2-[[[2-(1-Benzylpyrrolidine-2-carbonyl)azanidylphenyl]-phenylmethylidene]amino]acetate;nickel(2+) | 172924-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[[2-(1-Benzylpyrrolidine-2-carbonyl)azanidylphenyl]-phenylmethylidene]amino]acetate;nickel(2+)
• CAS: 172924-51-5
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃NiO₃
• 分子量: 498.204
• InChiKey: AXOAXZULMRICBL-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P272,P260,P270,P202,P201,P264,P280,P284,P302+P352,P308+P313,P362+P364,P304+P340,P333+P313,P405
• 危险性描述：
  H372,H317,H334,H350
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯溴苯 、 2-[[[2-(1-Benzylpyrrolidine-2-carbonyl)azanidylphenyl]-phenylmethylidene]amino]acetate;nickel(2+) 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α芳基氨基酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及制药领域，具体涉及α芳基氨基酸的新合成工艺路线，通过过渡金属催化的卤代芳基化合物与金属络合物之间的偶联反应，构建芳基化金属络合物；再经过芳基化金属络合物的解离实现α芳基氨基酸的制备，该方法简便经济，适合合成结构类型新颖的α芳基氨基酸。

  公开号：

  CN105884636A
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[[[2-(1-Benzylpyrrolidine-2-carbonyl)azanidylphenyl]-phenylmethylidene]amino]acetate;nickel(2+)
  参考文献：
  名称：

  4,4,4-三氟苏氨酸用于稳定扩展的肽结构和模拟β链的用途。

  摘要：

  具有序列R-HN-Ala-Val-X-Val-Leu-OMe的五肽，其中中心残基X为L-丝氨酸，L-苏氨酸，（2S，3R）-L-CF3-苏氨酸和（2S，3S制备了-L-CF 3-苏氨酸。NMR构象研究和分子动力学模拟证明了（2S，3S）-和（2S，3R）-CF3-苏氨酸类似物在引入五肽中心位置时稳定扩展结构的能力。含CF3-苏氨酸的五肽比其天然Ser和Thr五肽类似物更容易模拟β链。提供了这些氟化的β-链模拟物能够破坏涉及β-折叠结构的蛋白质-蛋白质相互作用的概念证明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.276

文献信息

• Alkylations of Chiral Nickel(II) Complexes of Glycine under Phase-Transfer Conditions
  作者：Daniel Houck、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/hlca.201200536

  日期：2012.12

  Alkylation reactions of nickel(II) complex 6 derived from glycine and 2‐[(1‐benzyl‐L‐prolyl)amino]benzophenone (BPBP) were studied under phase‐transfer‐catalysis (PTC) conditions. The goal of this work was to find an alternative suitable solvent for these reactions to replace the commonly used CH2Cl2 which leads to the formation of several by‐products, thus lowering the yield of target compounds. We

  在相转移催化（PTC）条件下研究了甘氨酸和2-[（（1-苄基-L-脯氨酰基）氨基]二苯甲酮（BPBP）衍生的镍（II）配合物6的烷基化反应。这项工作的目的是找到一种适合这些反应的替代溶剂，以替代常用的CH 2 Cl 2，导致形成多种副产物，从而降低目标化合物的收率。我们证明了1,2-二氯乙烷是一种明显更好的溶剂，可提供所需产品10的更高收率（75–99％），非对映异构体纯度为36–88％（方案3和表2）。）。此外，我们表明，通过用MeONa / MeOH处理PTC产品，可以轻松地将这些PTC反应的立体化学结果（动力学控制）提高到> 95％de。这些反应的范围包括用甲基碘以及活化的卤化物（例如苄基，烯丙基或炔丙基），溴化物和最著名的2-溴乙酸乙酯进行烷基化（表）。
• Asymmetric synthesis, biological activity and molecular docking studies of some unsaturated α-amino acids, derivatives of glycine, allylglycine and propargylglycine
  作者：Anna F. Mkrtchyan、Ashot S. Saghyan、Liana A. Hayriyan、Armen S. Sargsyan、Ani J. Karapetyan、Anna S. Tovmasyan、Avetis H. Tsaturyan、Ella V. Minasyan、Artavazd S. Poghosyan、Ani M. Paloyan、Henrik A. Panosyan、Lusine Yu. Sahakyan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127850

  日期：2020.5

  amino acid synthon for the asymmetric synthesis of tailor-made unsaturated amino acids, Ni(II) square-planar complexes of Schiff’s bases of propargylglycine, allylglycine and glycine with chiral auxiliary (S)-2-N-(N’-benzylprolyl)-aminobenzophenone ((S)-BPB) were used. The Cα-alkylation of propargylglycine, allylglycine and glycine moieties resulted in the asymmetric synthesis of novel (S)-α-propargylglycine

  摘要 获得了新的富含对映异构体的不饱和定制氨基酸。作为不对称合成定制不饱和氨基酸的起始氨基酸合成子，炔丙基甘氨酸、烯丙基甘氨酸和甘氨酸的席夫碱的 Ni(II) 方形平面复合物与手性助剂 (S)-2-N-(N'-使用苄基丙基）-氨基二苯甲酮（（S）-BPB）。炔丙基甘氨酸、烯丙基甘氨酸和甘氨酸部分的 Cα-烷基化导致新型 (S)-α-炔丙基甘氨酸、(S)-α-烯丙基甘氨酸和在侧链中含有芳香基团的甘氨酸衍生物的不对称合成（de 80-95， 5%）。在金属络合物纯化和裂解后，以高对映体纯度（ee > 99%）分离氨基酸。在获得的七种定制氨基酸中，四种显示出对胶原酶 G 的抑制活性。侧链带有乙炔键的氨基酸 (IC50 = 1.29 ± 0.02 mM) 的效果最好。分子对接表明对胶原酶G有活性的氨基酸含有氢和与酶的π-π键。
• [EN] TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES RÉTICULÉS PAR TRIAZOLE ET PAR THIOÉTHER
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013123267A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环和使用这种大环治疗疾病的方法。
• Synthesis of a chiral nickel(<scp>II</scp>) complex of an electrophilic glycinate, and its use for asymmetric preparation of α-amino acids
  作者：Yuri N. Belokoń、Aleksander N. Popkov、Nina I. Chernoglazova、Marina B. Saporovskaya、Vladimir I. Bakhmutov、Vasili M. Belikov

  DOI：10.1039/c39880001336

  日期：——

  A chiral NiII complex of a Schiff's base derived from (S)-o-[(benzylpropyl)amino]benzophenone and α-bromoglycine has been obtained and its stereoselective reaction with nucleophiles studied; the synthesis of aspartic acid with 80% optical purity is described.

  得到了由（S）-o -[（苄丙基）氨基]二苯甲酮和α-溴甘氨酸衍生的席夫碱的手性Ni II配合物，并研究了其与亲核试剂的立体选择性反应。描述了具有80％光学纯度的天冬氨酸的合成。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013123266A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物及其在治疗疾病方面的使用方法。