N,N'-bis(carboxymethyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide | 5880-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(carboxymethyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide
• 英文别名: 2,2'-(1,3,6,8-Tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)diacetic acid；2-[13-(carboxymethyl)-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]acetic acid
• CAS: 5880-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₈
• 分子量: 382.286
• InChiKey: JFAYSQYLTHCSAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(carboxymethyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel water soluble chemosensor based on carboxyl functionalized NDI derivatives for selective detection and facile removal of mercury(ii)

  摘要：

  已经设计并合成了一种新型水溶性Hg2+传感器M2，当检测到Hg2+时，它可以提供荧光“开启”响应。更有意义的是，传感器M2可以有效地从水中去除Hg2+。

  DOI：

  10.1039/c6ra28419a
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N'-bis(carboxymethyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide
  参考文献：
  名称：

  关于萘并咪唑啉的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101182

文献信息

• Formation and Reaction Kinetics of Biradicals and Triplet States in a Series of Carboxylated 1,4,5,8-Naphthalene Diimides
  作者：Stacey Sova、Lisa A. Kelly

  DOI：10.1021/acs.jpca.0c06639

  日期：2020.9.17

  phosphorescence spectroscopies, as well as nanosecond laser flash photolysis. The reactive intermediates were quantified as a function of the number of methylenes in the alkyl linker. Rate constants for photoinduced electron transfer (PET) to the singlet excited state of the NDIs varied from 1.2 × 1010 to 4.9 × 1010 s–1. The yield of the long-lived amino ketyl radical ranged from 15% to 60% in compounds having 4

  使用荧光和磷光光谱以及纳秒激光闪光光解法表征了一系列烷基羧酸取代的1,4,5,8-萘二酰亚胺（NDI）化合物中的单重态失活产物。将反应性中间体定量为烷基接头中亚甲基的数量的函数。光诱导电子转移（PET）到NDI的单重激发态的速率常数从1.2×10 10到4.9×10 10 s –1不等。在NDI之间含有4至1个中间亚甲基的化合物中，长寿命氨基酮基的产率为15％至60％生色团和共价连接的羧酸。直接激发具有最慢PET的化合物时，观察到主要为三重态。NDI的T 1状态被DABCO电子给体还原性淬灭。氨基酮基自由基对电子供体没有反应性，但发现它与氢原子供体β-巯基乙醇反应。这些化合物包括一类新型的长波长和强吸收性紫外线激活发色团，它们在不存在增敏剂的情况下通过直接355 nm激发产生以碳为中心的双自由基。
• Efficient and Mild Microwave-Assisted Stepwise Functionalization of Naphthalenediimide with α-Amino Acids
  作者：Paolo Pengo、G. Dan Pantoş、Sijbren Otto、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/jo061195h

  日期：2006.9.1

  Microwave dielectric heating proved to be an efficient method for the one-pot and stepwise syntheses of symmetrical and unsymmetrical naphthalenediimide derivatives of α-amino acids. Acid-labile side chain protecting groups are stable under the reaction conditions; protection of the α-carboxylic group is not required. The stepwise condensation of different amino acids resulted in high yields of unsymmetrical

  微波介电加热被证明是一锅一步合成α-氨基酸对称和不对称萘二酰亚胺衍生物的有效方法。酸不稳定的侧链保护基在反应条件下是稳定的；不需要保护α-羧基。不同氨基酸的逐步缩合导致不对称萘二酰亚胺的高产率。反应在没有外消旋的情况下进行，并且基本上是定量的。
• <scp>l</scp>-Dopa and dopamine conjugated naphthalenediimides modulate amyloid β toxicity
  作者：Madhu Ramesh、Pandeeswar Makam、Chandrashekhar Voshavar、Harshavardhan Khare、Kolla Rajasekhar、Suryanarayanarao Ramakumar、Thimmaiah Govindaraju

  DOI：10.1039/c8ob01691g

  日期：——

  The process of protein misfolding and aggregation to form neurotoxic species is strongly implicated in most of the neurodegenerative disorders. In particular, amyloid beta (Aβ) misfolding and aggregation is central to pathophysiological processes of Alzheimer's disease. The development of aggregation modulators has enormous implications in the discovery of effective therapeutic agents for Alzheimer's

  蛋白质错误折叠和聚集形成神经毒性物质的过程与大多数神经退行性疾病密切相关。特别地，淀粉样蛋白β（Aβ）的错误折叠和聚集对于阿尔茨海默氏病的病理生理过程至关重要。聚集调节剂的开发对阿尔茨海默氏病有效治疗剂的发现具有重大意义。在这里，我们报告设计和合成一系列天然氨基酸，萘二甲酰亚胺（NDI）的L-多巴和多巴胺附加的衍生物，以鉴定有效的聚集调节剂。此外，分子对接研究揭示了NDI-缀合物与Aβ聚集体的可能结合位点和结合模式。在设计的NDI共轭物中，L多巴胺和多巴胺衍生物（分别为NLD和NDP）显示出优异的聚集调节效率（抑制和溶解），如硫代黄素T（ThT）结合测定，斑点印迹分析和纤维素研究所示。计算机研究的对接结果与实验数据非常吻合。除了对Aβ聚集的显着调节效率外，NLD和NDP还具有抗氧化活性，有助于开发用于治疗阿尔茨海默氏病的疾病改良治疗剂。
• Bamboo‐like π‐Nanotubes with Tunable Helicity and Circularly Polarized Luminescence
  作者：Yuan Wang、Kaiwei Wan、Fei Pan、Xuefeng Zhu、Yuqian Jiang、Hui Wang、Yuli Chen、Xinghua Shi、Minghua Liu

  DOI：10.1002/anie.202104843

  日期：2021.7.19

  defining the diameter ratio of the lower to upper edge of each nanocone as a parameter to express the helicity of different nanotubes, it was found that both the helicity and CPL of these nanotubes can be adjusted by the amount of TFA. Moreover, the helicity of the nanotube can be conveyed to the achiral quantum dots (QDs) and produce a hybrid nanotube/QDs CPL active materials with adjustable dissymmetry

  我们报告了通过具有可调螺旋度和圆偏振发光 (CPL) 的二肽取代萘二亚胺凝胶剂的分层自组装制造奇异的竹子状 π 纳米管。发现在三氟乙酸 (TFA) 存在下，凝胶剂分子自组装成竹状 π 纳米管，由截短的纳米锥和 CPL 活性物质组成。当定义每个纳米锥上下边缘的直径比作为参数来表达不同纳米管的螺旋度时，发现这些纳米管的螺旋度和CPL都可以通过TFA的量来调节。此外，纳米管的螺旋性可以传递到非手性量子点（QDs）并产生具有可调不对称因子的混合纳米管/QDs CPL活性材料。
• Reversible Sodium Storage Behavior of Aromatic Diimide Disodium Carboxylates
  作者：Veerababu Medabalmi、Nirmalendu Kuanr、Kothandaraman Ramanujam

  DOI：10.1149/2.0221701jes

  日期：——

  The synthesis, characterization and electrochemical sodiation/desodiation performance of two novel disodium diimide carboxylates, disodium salt of N,N'-bis (glycinyl) pyromellitic diimide (Na2-BPDI) and disodium salt of N,N'-bis (glycinyl) naphthalene diimide (Na2-BNDI) were reported for the first time. The Na2-BNDI electrode material delivers a reversible capacity of 122 mAh g–1 in the first cycle

  N，N'-双（甘氨酰基）均苯四甲二酰亚胺二钠盐（Na 2 -BPDI）和N，N'-双（甘氨酰）二钠盐的两种新型二亚胺二羧酸二钠羧酸盐的合成，表征和电化学磺化/脱氮性能首次报道了萘二酰亚胺（Na 2 -BNDI）。Na 2 -BNDI电极材料在第一个循环中提供的可逆容量为122 mAh g –1，并且在50个循环后在50 mA g –1的电流密度下仍保持了92 mAh g –1的合理容量，而快速容量在Na 2的情况下观察到褪色-在随后的循环中使用BPDI电极材料。原位NMR和FT-IR研究证实，在连续的电化学增氧/脱氧过程中，Na 2 -BPDI电极材料发生分解。这些结果表明，如在Na 2 -BNDI中那样，延长的共轭对于在氧化还原活性芳族化合物中有效的电化学钠存储的重要性。