bis-N,N'-(2-hydroxyethyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide | 53206-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis-N,N'-(2-hydroxyethyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide
• 英文别名: N,N′-bis[(2-hydroxyethyl)]-1,4,5,8-naphthalene diimide；bis-N,N'-(2-hydroxyethyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic；N,N'-bis[(2-hydroxyethyl)]-1,4,6,8-naphthalene diimide；N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-1,4,6,8-naphthalenediimide；N,N'-(2-ethanol)-1,4,5,8-naphthalene diimide；2,7-bis-(2-hydroxy-ethyl)-benzo(lmn)(3,8)phenanthroline-1,3,6,8-tetraone；2,7-bis(2-hydroxyethyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone；6,13-bis(2-hydroxyethyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 53206-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: MZRBMCMUBGMVPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  321-323 °C
• 沸点：
  670.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-N,N'-(2-hydroxyethyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide 在 溴 、 三氯化磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N,N’-bis(2-bromoethyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic 1,8:4,5-diimide
  参考文献：
  名称：

  Novel fluorescent markers for hypoxic cells of naphthalimides with two heterocyclic side chains for bioreductive binding

  摘要：

  Novel naphthalimides with two heterocyclic side chains of 2-nitroimidazole for bioreductive binding were designed, synthesized, and used as fluorescent markers for hypoxic cells. Their evaluation for imaging tumor hypoxia was carried Out in V79 cells, CHO cells, and 95D cells in vitro by using fluorescence scan ascent. A(2) and A(4) showed a very large differential fluorescence between hypoxic and oxic cells (V79 cells) in vitro and are promising candidate markers for hypoxic cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.012
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 C.I.酸性橙108 反应 24.0h， 以80%的产率得到bis-N,N'-(2-hydroxyethyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  π共轭扩链剂，用于合成光电分段聚氨酯

  摘要：

  机械致变色材料的光学性质会在机械应力下发生变化。嵌段聚氨酯是由无定形，饱和链软链段和刚性π共轭硬区组成的弹性体。在硬域的聚集体中，pi-pi相互作用可能形成并导致系统光电特性的扰动。材料中这些电子相互作用的破坏和恢复可能导致可观察到的机械变色响应。已经合成了一系列的低聚噻吩二醇和二胺，以及萘二酰亚胺二醇，以使用长的聚四氢呋喃链作为软链段掺入到分段的聚氨酯和聚脲的硬质区域中。评价所得聚合物以确定其聚合程度和其热稳定性。在溶液和薄膜中研究了材料的光学性质。在可能的情况下，还研究了聚合物的电化学性能。嵌段聚氨酯中软链段的长度阻碍了硬结构域的电子偶联。涉及更小，更可溶的软链段的未来工作可能使材料表征和机械变色响应更容易。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。溶解度更高的软链段可以使材料表征和机械变色响应更容易。©2011

  DOI：

  10.1002/pola.24937

文献信息

• 芳香族環状化合物及びその製造方法
  申请人：学校法人神奈川大学

  公开号：JP2021119120A

  公开（公告）日：2021-08-12

  【課題】芳香環が湾曲して連結された芳香族環状化合物を容易に製造する方法、及び波長変換材料として有用な芳香族環状化合物を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される芳香族環状化合物。［式中、Ｒは、炭素数１〜２０の２価炭化水素基又は窒素含有縮合複素環である。Ａｒ1〜Ａｒ3は、それぞれ独立に、炭素数６〜２０のアリーレン基であり、該アリーレン基の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基又は炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、該アルキル基、アルコキシ基及びアルコキシカルボニル基のメチレン基の一部が、エーテル結合で置換されていてもよい。］【選択図】なし

  提供一种容易制备弯曲连接的芳香族环化合物的方法，以及作为波长转换材料有用的芳香族环化合物。所述方法包括以下式（1）表示的芳香族环化合物。在该式中，R代表碳数为1-20的二价碳氢基或含氮缩合复环。Ar1至Ar3分别独立表示碳数为6-20的芳基，该芳基的部分或全部氢原子可被卤素原子、氰基、碳数为1-20的烷基、碳数为1-20的烷氧基或碳数为2-20的烷氧羰基替代，且该烷基、烷氧基和烷氧羰基的亚甲基部分可被醚键替代。【选择图】无
• Carbonate Linkage Bearing Naphthalenediimides: Self-Assembly and Photophysical Properties
  作者：Chidambar Kulkarni、Subi J. George

  DOI：10.1002/chem.201304857

  日期：2014.4.14

  Self‐assembly of carbonate linkage bearing naphthalene diimides (NDI) showed unusually red‐shifted excimer emission at approximately 560 nm. On the other hand, the ether linkers showed usual excimers at around 520 nm, highlighting the role of the carbonate group in tuning the molecular organization and the resultant photophysical properties of NDI.

  碳酸酯键合萘二酰亚胺（NDI）的自组装在约560 nm处显示出异常红移的准分子发射。另一方面，醚连接基在520 nm处显示出通常的准分子，突出了碳酸酯基团在调节分子结构和NDI的光物理性质方面的作用。
• Naphthalene Imide Conjugates: Formation of Supramolecular Assemblies, and the Encapsulation and Release of Dyes through DNA-Mediated Disassembly
  作者：Balaraman H. Shankar、Dhanya T. Jayaram、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1002/chem.201502955

  日期：2015.12.1

  We report the synthesis of two new amphiphilic conjugates 1 and 2 based on naphthalene di‐ and monoimide chromophores and the investigation of their photophysical, self‐assembly and DNA‐binding properties. These conjugates showed aqueous good solubility and exhibited strong interactions with DNA and polynucleotides such as poly(dG⋅dC)–poly(dG⋅dC) and poly(dA⋅dT)–poly(dA⋅dT). The interaction of these

  我们报道了基于萘二酰亚胺和单酰亚胺生色团的两个新的两亲性缀合物1和2的合成，以及它们的光物理，自组装和DNA结合特性的研究。这些缀合物显示出良好的水溶性，并与DNA和多聚核苷酸（例如poly（dG·dC）–poly（dG·dC）和poly（dA·dT）–poly（dA·dT）等具有很强的相互作用。通过光和生物物理技术评估了这些结合物与DNA的相互作用。这些研究表明，结合物通过嵌入缔合常数为5–8×10 4  M -1的分子与DNA相互作用。在这两种缀合物中，博拉两亲1表现出超分子组装，在0.4 m M的临界聚集浓度下，在水性介质中形成直径约为220 nm的囊泡，这已通过SEM和TEM证实。这些囊泡结构通过包封显示出对疏水分子（例如尼罗红）的强亲和力。独特的是，当暴露于DNA时，囊泡会分解，因此可以通过利用DNA作为刺激，将这种转化用于疏水分子的包封和释放。
• NEW ANTI-CLOSTRIDIUM COMPOUNDS
  申请人：Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurweten schappelijk Onderzoek TNO

  公开号：US20170035750A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to compounds having a backbone structure for use as antibiotic, more specifically use against infections with Gram positive bacteria, preferably Clostridium , more preferably C. difficile or C. perfringens . The compounds of the invention are particularly useful against spores of these bacteria.

  本发明涉及具有用作抗生素的骨架结构的化合物，更具体地用于对抗革兰氏阳性细菌感染，更好地对抗Clostridium，更好地对抗C. difficile或C. perfringens。本发明的化合物特别对这些细菌的孢子具有很好的作用。
• Gray to Colorless Switching, Crosslinked Electrochromic Polymers with Outstanding Stability and Transmissivity From Naphthalenediimmide-Functionalized EDOT
  作者：Mauro Sassi、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Claudio M. Mari、Giorgio A. Pagani、Luca Beverina

  DOI：10.1002/adma.201200111

  日期：2012.4.17

  The design, synthesis, polymerization and full electrochemical and spectroelectrochemical characterization of a new naphtalendiimide‐functionalized PEDOT cross‐linked electrochromic material is reported. The polymer shows exceptionally high redox reversibility, almost complete colorlessness in the bleached state and a gray color in the reduced state

  报道了一种新的萘乙二酰亚胺官能化的PEDOT交联电致变色材料的设计，合成，聚合以及全面的电化学和光谱电化学表征。该聚合物表现出极高的氧化还原可逆性，在漂白状态下几乎完全无色，在还原状态下为灰色