4-[(carboxymethyl)amino]-4-oxo-2-butenoic acid | 329709-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(carboxymethyl)amino]-4-oxo-2-butenoic acid
• 英文别名: 4-(Carboxymethylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 329709-87-7
• 化学式: C₆H₇NO₅
• 分子量: 173.125
• InChiKey: JKCBZBFTTXFZGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  559.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(carboxymethyl)amino]-4-oxo-2-butenoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 对硝基三氟乙酸苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-maleimidoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成N-马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺 酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成N‑马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺酯的方法，该方法包括以下步骤：(a)式(II)化合物与4‑硝基三氟乙酸苯酯在碱存在的条件下，在有机溶剂中发生关环反应，得到式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸；及(b)式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸与酰化试剂在有机溶剂中，在回流温度下反应得到(IV)的酰氯中间体，(IV)的酰氯中间体与N‑羟基琥珀酰亚胺在有机溶剂中，在碱存在的条件下发生反应，得到式(V)的N‑马来酰亚胺基烷基酸琥珀酰亚胺酯。该方法工艺简单，收率高，且产品纯度高，适合工业化生产。反应路线如下：

  公开号：

  CN105037237B
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 聚甘氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-[(carboxymethyl)amino]-4-oxo-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Shishijimicin A 型接头药物和抗体药物偶联物的合成和生物学评价

  摘要：

  我们之前对石狮霉素 A 的研究导致了这种稀有的海洋天然产物及其许多更简单的类似物的全合成，这些类似物具有针对某些癌细胞系的皮摩尔效力。在此，我们描述了四种接头药物的设计、合成和生物学评估，预计抗体药物偶联物 (ADC) 的构建是该研究计划的最终目标。使用共同的有效载荷，这些接头药物的组装利用不同的接头和连接点，为探索作为靶向癌症治疗的预期 ADC 的最佳分子设计提供了机会。在 ADC 生成和体外评估过程中，我们确定了两种接头药物，它们具有良好的体外血浆稳定性和出色的靶向细胞毒性和特异性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06554

文献信息

• Practical synthesis of maleimides and coumarin-linked probes for protein and antibody labelling via reduction of native disulfides
  作者：Hong Y. Song、Mun H. Ngai、Zhen Y. Song、Paul A. MacAry、Jonathan Hobley、Martin J. Lear

  DOI：10.1039/b904060a

  日期：——

  The cellular tracking, detection and sensing of protein or antibody movement are important aspects to advance our understanding of biomolecular interactions and activity. Antibodies modified with fluorescent dyes are also valuable tools, especially in immunology research. We describe here a proof-of-principle study of a new water-soluble coumarin probe with a maleimide thiol-reacting unit to fluorescently tag biomolecules. Highlights include: (1) a convenient water-based preparation of N-substituted maleimides, (2) a one-pot preparation of activated maleimido-esters, and (3) a bio-conjugation protocol for the selenol-promoted reduction of native disulfide bonds and the ‘site-specific’ labelling of antibodies with no significant loss of activity.

  细胞对蛋白质或抗体运动的追踪、检测和感知是增进我们对生物分子相互作用和活性理解的重要方面。用荧光染料修饰的抗体也是有价值的工具，特别是在免疫学研究中。这里我们描述了一项原理验证研究，涉及一种新的水溶性香豆素探针，该探针具有马来酰亚胺巯基反应单元，用于荧光标记生物分子。重点包括：（1）N-取代马来酰亚胺的便捷水基制备，（2）活化马来酰亚胺酯的一锅法制备，以及（3）硒醇促进的本征二硫键还原和无显著活性损失的抗体“位点特异性”标记的生物偶联方案。
• Elucidating the Origin of Diastereoselectivity in a Self‐Replicating System: Selfishness versus Altruism
  作者：Arne Dieckmann、Sabrina Beniken、Christian D. Lorenz、Nikos L. Doltsinis、Günter von Kiedrowski

  DOI：10.1002/chem.201002325

  日期：2011.1.10

  have investigated a diastereoselective self‐replicating system based on a cycloaddition of a fulvene derivative and a maleimide using a two‐pronged approach of combining NMR spectroscopy with computational modelling. Two diastereomers are formed with identical rates in the absence of replication. When replication is enabled, one diastereomer takes over the resources as a “selfish” autocatalyst, while

  我们研究了一种基于富勒烯衍生物和马来酰亚胺的环加成的非对映选择性自我复制系统，采用了将NMR光谱学与计算建模相结合的两管齐下的方法。在没有复制的情况下，两个非对映异构体以相同的速率形成。启用复制后，一个非对映异构体将资源用作“自私”自催化剂，而将竞争对手用作弱“利他主义者”，导致非对映选择性为16：1。我们应用了从头算化学位移以及从头算分子动力学模拟所支持的1D和2D NMR光谱技术来研究基础网络的结构和动力学。这种有力的结合使我们能够解读所观察到的行为背后的活力和结构原理，
• 2-马来酰亚胺基乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯的制备方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN113087650A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明提供一种2‑马来酰亚胺基乙酸N‑羟基琥珀酰亚胺酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤S1，使顺丁烯二酸酐、甘氨酸发生酯化反应，生成马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯；步骤S2，使所述马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯与N‑羟基丁二酰亚胺反应，得到2‑马来酰亚胺基乙酸N‑羟基琥珀酰亚胺酯。根据本发明实施例的2‑马来酰亚胺基乙酸N‑琥珀酰亚胺酯制备方法，原料廉价易得、毒性小；路线短操作简单、收率高；三废少、安全性高。
• Blends of olefin polymer and nitrile rubber containing compatibilizing block copolymers
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0036279A2

  公开（公告）日：1981-09-23

  The physical properties of blends of olefin polymer and nitrile rubber are improved by the addition of a compatibilizing amount of a block copolymer comprising nitrile rubber- compatibilizing segments and olefin polymer-compatibilizing segments, which segments may themselves be derived respectively from nitrile polymers and olefin polymers containing graft-forming functional groups. In preferred compos- itionsthe nitrile rubber is cured.

  烯烃聚合物和丁腈橡胶混合物的物理性能可通过添加一定量的嵌段共聚物来改善，嵌段共聚物包括丁腈橡胶相容段和烯烃聚合物相容段，这些段本身可分别来自丁腈聚合物和含有接枝形成官能团的烯烃聚合物。在优选的组合物中，丁腈橡胶是固化的。
• Polymer blends
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0050471A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Thermoplastic compositions comprising blends of dissimilar plastics and dissimilar cured particulate rubbers in which the plastics are crystalline polyolefin polymer and nylon, and the cured particulate rubbers are hydrocarbon rubber and polar rubber, include a functionalized olefin polymer which is an olefin polymer containing at least one functional group that has a physical or chemical affinity for nylon, to improve the compatibility between the crystalline polyolefin polymer and the nylon.

  由不同塑料和不同固化微粒橡胶混合物组成的热塑性组合物，其中塑料为结晶聚烯烃聚合物和尼龙，固化微粒橡胶为烃类橡胶和极性橡胶，包括官能化烯烃聚合物，即含有至少一个对尼龙具有物理或化学亲和性的官能团的烯烃聚合物，以改善结晶聚烯烃聚合物和尼龙之间的相容性。