L-丝氨酸N-羧基环内酸酐 | 33043-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丝氨酸N-羧基环内酸酐
• 中文别名: L-丝氨酸N-羧基氰化物
• 英文名称: N-Carboxy-L-serin-anhydrid
• 英文别名: (S)-4-hydroxymethyl-oxazolidine-2,5-dione；(4S)-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 33043-54-8
• 化学式: C₄H₅NO₄
• 分子量: 131.088
• InChiKey: KVUIJQRUDVLWAI-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >103°C (Subl.)
• 溶解度：
  可溶于二恶烷（轻微）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸N-羧基环内酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S)-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A New Rearrangement Reaction of β-Hydroxy-α-amino AcidN-Carboxy Anhydrides to 2-Oxazolidone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.624
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 L-丝氨酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-丝氨酸N-羧基环内酸酐
  参考文献：
  名称：

  A New Rearrangement Reaction of β-Hydroxy-α-amino AcidN-Carboxy Anhydrides to 2-Oxazolidone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.624

文献信息

• 羧基环内酸酐的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN114634460A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及羧基环内酸酐的制备方法及制备产物。式(II)化合物的制备方法，该方法包括将式(I)的化合物与环化试剂反应以生成式(II)化合物和酸，并且使用环氧化合物作为除酸剂的步骤。本发明是一个新的羧基环内酸酐合成方法，成本低廉，对实验所需试剂、场所及设备要求低，条件温和，底物适用范围广，官能团耐受度高，合成路线可回收部分溶剂与其他高附加值副产品，废液排放少，易放大，具有极高的工业及学术价值，可极大推动聚氨基酸、聚羟基酸(聚酯)、聚巯基酸(聚硫酯)等产品的迅速大规模生产及应用。
• Controlled synthesis of peptides in aqueous medium. VIII. Preparation and use of novel .alpha.-amino acid N-carboxyanhydrides
  作者：Ralph Hirschmann、Harvey Schwam、R. G. Strachan、E. F. Schoenewaldt、H. Barkemeyer、S. M. Miller、John B. Conn、Victor Garsky、Daniel F. Veber、Robert G. Denkewalter

  DOI：10.1021/ja00740a027

  日期：1971.6
• A New Rearrangement Reaction of β-Hydroxy-α-amino Acid<i>N</i>-Carboxy Anhydrides to 2-Oxazolidone Derivatives
  作者：Tomoo Saito

  DOI：10.1246/bcsj.37.624

  日期：1964.5