L-丝氨酸-beta-萘酰胺 | 888-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丝氨酸-beta-萘酰胺
• 英文名称: L-serine-β-naphthylamide
• 英文别名: (L)-N'-2-naphthylserinamide；serine-beta-naphthylamide；L-Serin-β-naphthylamin；L-Serine beta-naphthylamide；(2S)-2-amino-3-hydroxy-N-naphthalen-2-ylpropanamide
• CAS: 888-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: JOPLDMLMXHNTAX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R40
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S22,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸-beta-萘酰胺 在 aminopeptidase N 作用下， 生成 L-丝氨酸 、 2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Purification of an Aminopeptidase Preferentially Releasing N-terminal Alanine from Cucumber Leaves and Its Identification as a Plant Aminopeptidase N

  摘要：

  在本研究中，从黄瓜（Cucumis sativus L. suyo）中纯化和鉴定了一种高活性的叶面氨基肽酶，该酶优先从人工底物中释放N端丙氨酸。该酶的分子质量为200 kDa，由两个95 kDa的亚基组成。它是一种金属蛋白酶，其最适pH为8至9。它能切割Ala-、Gly-、Met-、Ser-、Leu-、Lys-和Arg的人工底物。其内部氨基酸序列与微生物的氨基肽酶N（MA家族，M1家族）相似，并且与拟南芥中假定的氨基肽酶N非常相似。根据这些结果，黄瓜叶中高活性的氨基肽酶被鉴定为植物氨基肽酶N。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2802

文献信息

• Guanidiniocarbonylpyrrole-Aryl Derivatives: Structure Tuning for Spectrophotometric Recognition of Specific DNA and RNA Sequences and for Antiproliferative Activity
  作者：Laura Hernandez-Folgado、Domagoj Baretić、Ivo Piantanida、Marko Marjanović、Marijeta Kralj、Thomas Rehm、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/chem.200901999

  日期：2010.3.8

  positive charges present at different pH values. The compounds and their interactions with DNA and RNA were studied by UV/Vis, fluorescence and CD spectroscopy. Antiproliferative activities against human tumour cell lines were also determined. Our studies show that efficient interaction with, for example, DNA requires a significantly large aromatic ring (pyrene) connected through a flexible linker to

  我们对不同的胍基羰基吡咯-芳基衍生物进行了系统的研究，这些衍生物旨在通过将芳香族部分插入核苷酸的碱基堆栈中以及通过胍基羰基吡咯阳离子的凹槽结合来与DNA或RNA相互作用。我们改变了1）芳香环的大小（苯，萘，pyr和a啶），2）连接两个结合基团的接头的长度和柔性，以及3）在不同pH值下存在的正电荷总数。通过UV / Vis，荧光和CD光谱研究了化合物及其与DNA和RNA的相互作用。还确定了对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。我们的研究表明，与 DNA需要一个很大的芳香环（py），该芳香环通过柔性接头连接到吡咯部分。但是，正电荷如12，也是必需的。化合物12允许在生理pH值下对ds-DNA进行碱基对选择性识别。这些化合物的抗增殖活性与其对DNA的结合亲和力有关，这表明它们的生物学作用最有可能是由于DNA结合所致。
• Influence of organic solvents on enzyme chemoselectivity and their role in enzyme-substrate interaction
  作者：Cynthia Ebert、Lucia Gardossi、Paolo Linda、Regina Vesnaver、Marco Bosco

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00158-5

  日期：1996.3

  moving from hydrogen bond donor solvents to hydrogen bond acceptor solvents. Solvent hydrophobicity can also influence chemoselectivity inducing intramolecular electrostatic interactions which alter the reactivity of the nucleophilic group(s). Solvation phenomena were studied by means of 1H NMR. An explanation of interactions between the solvated substrate and the enzyme is also proposed.

  假单胞菌属物种脂蛋白脂肪酶的化学选择性受溶剂化现象的强烈影响，可以通过改变反应介质来调节。从L-Ser-β-萘酰胺的酶促酰化获得的实验结果表明，化学选择性取决于存在于反应介质中的分子种类之间发生的氢键的性质。从氢键供体溶剂移至氢键受体溶剂后观察到选择性反转。溶剂疏水性也可以影响化学选择性诱导的分子内静电相互作用，从而改变亲核基团的反应性。通过1研究溶剂化现象1 H NMR。还提出了溶剂化底物和酶之间相互作用的解释。
• Synthesis of a new artificial host for the binding of dipeptides in water
  作者：Carsten Schmuck、Laura Hernandez-Folgado

  DOI：10.1039/b707873k

  日期：——

  An artificial peptide receptor was prepared by a simple procedure. Initial binding studies (UV titrations) in buffered water showed preferential complexation of N-acetyl-dipeptide carboxylates containing alanine in the C-terminal position in comparison with simple amino acids, other dipeptides and two tripeptides.

  通过简单的程序制备了人工肽受体。缓冲水中的初步结合研究（UV滴定）显示，与简单氨基酸，其他二肽和两个三肽相比，在C端位置含丙氨酸的N-乙酰基-二肽羧酸盐优先配位。
• Chemoselective enzymic monoacylation of bifunctional compounds
  作者：Nicolas Chinsky、Alexey L. Margolin、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00183a069

  日期：1989.1
• Production of primary or secondary alcohol derivatives of phospholipids by the enzymatic technique
  申请人：MEITO SANGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0122151B1

  公开（公告）日：1989-02-15