4-(硝基甲基)庚-3-烯 | 101024-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-(硝基甲基)庚-3-烯
• 英文名称: (Z)-4-Nitromethyl-hept-3-ene
• 英文别名: 4-(Nitromethyl)hept-3-ene；4-(nitromethyl)hept-3-ene
• CAS: 101024-80-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: MYVVNCHUNIDEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(硝基甲基)庚-3-烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-Ethyl-2-nitromethyl-2-propyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'acces aux β-nitroenones premiere preparation de β-nitroenones acycliques

  摘要：

  We describe here a new and mild method of synthesis of acyclic beta-nitroenones. Nitroepoxydes IVunderbar, prepared by epoxydation of the allylic nitroolefins IIIunderbar, react with silicagel or aluminium isopropoxide according to the substrate, to give the nitroethylenic alcohols Vunderbar. Their oxydation by PCC under sonication leads to the beta-nitroenones VIunderbar.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89894-x
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitromethyl-heptan-4-ol 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 4-(硝基甲基)庚-3-烯
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基叔醇合成 DI-和三取代 α-硝基烯烃的便捷两步法

  摘要：

  摘要 根据 R2 的性质，用乙酸酐和 1 当量的甲醇钾或叔丁醇处理由 α-亚硝基锂加成到酮中得到的叔 β-硝基醇 I，得到良好的 α-硝基烯烃 III产量。

  DOI：

  10.1080/00397919608003835

文献信息

• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• Nouvelle voie d'acces aux β-nitroenones premiere preparation de β-nitroenones acycliques
  作者：Raphaël Schneider、Philippe Gerardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89894-x

  日期：1993.4

  We describe here a new and mild method of synthesis of acyclic beta-nitroenones. Nitroepoxydes IVunderbar, prepared by epoxydation of the allylic nitroolefins IIIunderbar, react with silicagel or aluminium isopropoxide according to the substrate, to give the nitroethylenic alcohols Vunderbar. Their oxydation by PCC under sonication leads to the beta-nitroenones VIunderbar.
• A Convenient Two-Step Procedure for the Synthesis of DI-and Trisubstituted α-Nitroalkenes from Tertiary β-Nitro Alcohols
  作者：J.C. Ferrand、R. Schneider、P. Gérardin、B. Loubinoux

  DOI：10.1080/00397919608003835

  日期：1996.12

  Abstract Treatment of tertiary β-nitro alcohols I, obtained by addition of lithium α-lithionitronates to ketones, with acetic anhydride followed by 1 equivalent of potassium methoxide or t-butoxide, according to the nature of R2, gives α-nitroalkenes III in good yields.

  摘要 根据 R2 的性质，用乙酸酐和 1 当量的甲醇钾或叔丁醇处理由 α-亚硝基锂加成到酮中得到的叔 β-硝基醇 I，得到良好的 α-硝基烯烃 III产量。