L-Ser-L-FDLA | 199729-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Ser-L-FDLA
• 英文别名: L-Ser-L-DLA
• CAS: 199729-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₈
• 分子量: 399.36
• InChiKey: RHWZHRBTJAKKEY-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  210.96
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-Ser-L-FDLA
  参考文献：
  名称：

  3D NMR 在肽天然产物结构测定中的应用

  摘要：

  尽管核磁共振技术取得了进步，但结构测定通常很慢，并且构成了天然产物发现的瓶颈。消除这一瓶颈将大大提高抗生素发现以及其他治疗领域的吞吐量。总体而言，用于结构测定的更快的结构方法将以广泛的方式服务于天然产物界。本报告描述了 3D NMR 首次应用于阐明两种具有新颖结构的微生物产生的肽天然产物。这些方法具有成本效益，并且大大提高了对所提出结构的信心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01486

文献信息

• Tataricins A and B, two novel cyclotetrapeptides from Aster tataricus, and their absolute configuration assignment
  作者：Hui-Min Xu、Hua Yi、Wen-Bing Zhou、Wen-Jun He、Gang-Zhi Zeng、Wen-Yan Xu、Ning-Hua Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.111

  日期：2013.3

  Two novel cyclotetrapeptides, tataricins A and B, with a unique cyclopeptide backbone and a △ 2,4Pro side chain, were isolated from the traditional Chinese medicine Aster tataricus. Their structures and absolute configurations were determined using a combination of spectroscopic data, the advanced Marfey’s method, and a total synthesis.

  从传统中药紫t中分离出两个新颖的环四肽，他他汀A和B，具有独特的环肽主链和一个△2,4 Pro侧链。结合光谱数据，先进的Marfey方法和总合成方法确定了它们的结构和绝对构型。
• Saccharochelins A–H, Cytotoxic Amphiphilic Siderophores from the Rare Marine Actinomycete <i>Saccharothrix</i> sp. D09
  作者：Qiyao Shen、Guangzhi Dai、Vinothkannan Ravichandran、Yang Liu、Lin Zhong、Haiyan Sui、Xiangmei Ren、Nianzhi Jiao、Youming Zhang、Haibo Zhou、Xiaoying Bian

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00155

  日期：2021.8.27

  amphiphilic siderophores, saccharochelins A–H (1–8), from a rare marine-derived Saccharothrix species. Saccharochelins feature a series of fatty acyl groups appended to the same tetrapeptide skeleton. With the help of gene disruption and heterologous expression, we identified the saccharochelin biosynthetic pathway. The diversity of saccharochelins originates from the flexible specificity of the starter condensation

  铁载体由微生物分泌以在缺铁条件下存活，并且它们还具有巨大的治疗潜力。受基因组启发的分离促进了从一种罕见的海洋来源的糖丝菌属物种中鉴定出八种两亲性铁载体糖螯素 A–H ( 1 – 8 ) 。Saccharochelins 具有一系列附加到相同四肽骨架的脂肪酰基。在基因破坏和异源表达的帮助下，我们确定了糖螯合素生物合成途径。糖螯素的多样性源于起始缩合的灵活特异性（C S) 结构域在非核糖体肽合成酶 (NRPS) 的起始处朝向各种脂肪酰基底物。Saccharochelins 对几种人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性，IC 50值范围为 2.3 到 17 μM。此外，糖螯素的脂肪酸侧链显着影响细胞毒性，表明改变脂肽的 N 端酰基可能是生产更有效衍生物的有前途的方法。
• Biosynthetic Origin of the 3-Amino-2,5,7,8-tetrahydroxy-10-methylundecanoic Acid Moiety and Absolute Configuration of Pahayokolides A and B
  作者：Li Liu、Daniel W. Bearden、Kathleen S. Rein

  DOI：10.1021/np200362q

  日期：2011.6.24

  cyclic undecapeptides that were isolated from the cyanobacterium Lyngbya sp. They contain the unusual α-hydroxy-β-amino acid 3-amino-2,5,7,8-tetrahydroxy-10-methylundecanoic acid (Athmu). The absolute configurations of the amino acids of the pahayokolides, except for the four oxygen-bearing stereocenters of Athmu, have been determined by Marphy’s method. Incorporation of labeled leucine and acetate precursors

  Pahayokolides A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 是从蓝藻Lyngbya sp.中分离出来的环状十一肽。它们含有不寻常的 α-羟基-β-氨基酸 3-氨基-2,5,7,8-四羟基-10-甲基十一烷酸 (Athmu)。除了 Athmu 的四个含氧立体中心外，pahayokolides 氨基酸的绝对构型已通过 Marphy 方法确定。将标记的亮氨酸和乙酸盐前体并入 pahayokolides 已确定 Athmu 源自亮氨酸或 α-酮异己酸起始单元，其进一步扩展为三个乙酸盐单元。
• Biosynthetic Gene Cluster of Linaridin Peptides Contains Epimerase Gene
  作者：Wanlu Xiao、Yasuharu Satoh、Yasushi Ogasawara、Tohru Dairi

  DOI：10.1002/cbic.202100705

  日期：2022.6.20

  Heterologous expression experiments of three linaridin biosynthetic gene clusters revealed that the presence of multiple D-amino acids is a common feature of linaridin natural products, and unveiled the involvement of novel peptide epimerases conserved among linaridin clusters. By gene-deletion experiments, we also show that peptide epimerization occurs in the early stage of biosynthesis.

  三个linaridin生物合成基因簇的异源表达实验表明，存在多个D-氨基酸是linaridin天然产物的共同特征，并揭示了linaridin簇中保守的新型肽差向异构酶的参与。通过基因缺失实验，我们还表明肽差向异构发生在生物合成的早期阶段。
• Expanded Sequence Space of Radical S‐Adenosylmethionine‐Dependent Enzymes Involved in Post‐translational Macrocyclization**
  作者：Bei‐Bei He、Zhuo Cheng、Zheng Zhong、Ying Gao、Hongyan Liu、Yong‐Xin Li

  DOI：10.1002/anie.202212447

  日期：2022.11.25

  The rSAM enzymes are known to catalyze diverse crosslink formation in the biosynthesis of ribosomally synthesized and post-translationally modified peptides (RiPPs). Here, we develop a small peptide and enzyme co-occurrence analysis workflow (SPECO) to reveal the untapped biosynthetic landscape of rSAM-modified RiPPs and characterize cyclophane-forming enzymes that catalyze various tyrosine/histidine-aliphatic

  已知 rSAM 酶在核糖体合成和翻译后修饰的肽 (RiPP) 的生物合成中催化不同的交联形成。在这里，我们开发了一个小肽和酶共现分析工作流程 (SPECO)，以揭示 rSAM 修饰的 RiPP 尚未开发的生物合成景观，并表征催化各种酪氨酸/组氨酸-脂肪族侧链交联的环状烷形成酶。