L-亮氨酰-L-丝氨酸 | 6209-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-亮氨酰-L-丝氨酸
• 英文名称: Leu-Ser
• 英文别名: L-leucyl-L-serine；leucine-serine；leucylserine；H-Leu-Ser-OH；LeuSer；LS；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 6209-12-7
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: XGDCYUQSFDQISZ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酰-L-丝氨酸 在 sodium molybdate dihydrate 、 水 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 L-丝氨酸 、 L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  [MoO 4 ] 2-氧杂氰酸促进的中性pH下含丝氨酸肽的水解

  摘要：

  通过1 H，13 C和95 Mo NMR光谱法检查了在含氧钼酸盐溶液中二肽的甘氨酰丝氨酸（GlySer），亮氨酰丝氨酸（LeuSer），组氨酸丝氨酸（HisSer），甘氨酰丙氨酸（GlyAla）和丝氨酰甘氨酸（SerGly）的水解情况。在含氧钼酸盐的混合物存在下，GlySer中肽键的水解在中性pD条件（pD = 7.0，60°C）下以k obs = 5.9×10 –6 s –1的速率常数进行。NMR光谱没有显示出顺磁性物质形成的证据，排除了Mo（VI）还原为Mo（V）的可能性，这表明肽键的裂解是纯水解的。k的pD依赖性obs呈钟形，在pD 7.0观察到最快的卵裂。速率分布图与含氧钼酸盐物种的浓度分布图的比较涉及单钼酸盐MoO 4 2–作为动力学活性复合物。使用固定量的GlySer和不断增加的MoO 4 2–在pD 7.0下进行的动力学实验可以计算催化速率常数（k 2 = 9.25×10 –6

  DOI：

  10.1021/ic2015034
• 作为产物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-serin-benzylester 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 L-亮氨酰-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Foelsch, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-ion-assisted hydrolysis of dipeptides involving a serine residue in a neutral aqueous solutionElectronic supplementary information (ESI) available: Kinetic studies involving pH and concentration profiles of the rate constant. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209565c/
  作者：Morio Yashiro、Yoko Sonobe、Ai Yamamura、Tohru Takarada、Makoto Komiyama、Yuki Fujii

  DOI：10.1039/b209565c

  日期：2003.2.11

  appropriate amino acid residue, were efficiently hydrolyzed in the presence of ZnCl2 at pH 7.0. The rapid hydrolysis of X-Ser is due to an autocatalysis of the hydroxy group in the serine residue, and is found to be accelerated by a metal ion, in particular by ZnCl2. Roles of the metal ion in the hydrolysis of peptides involving a serine residue, in relation to the recently reported protein cleavages, are

  在pH 7.0的ZnCl2存在下，在C末端具有丝氨酸残基的二肽X-Ser（其中X是合适的氨基酸残基）被有效地水解。X-Ser的快速水解是由于丝氨酸残基中羟基的自催化作用，并且被金属离子，特别是ZnCl2加速。与最近报道的蛋白质裂解有关，讨论了金属离子在涉及丝氨酸残基的肽水解中的作用。
• PEPTIDE AND PROCESS FOR PREPARING CYCLIC PEPTIDE
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0452514A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  A peptide represented by general formula (I) is cyclized to give a cyclic peptide, preferably a synthetic calcitonin derivative (elcatonin). In the formula, A and B form a peptide represented by the formula Ser-Asn-Leu-Ser-Thr and X is a hydroxyl group, a protective group for a carboxyl group, an amino acid residue or a peptide residue, provided that an amino acid or a peptide is condensed with the side chain carboxyl group of a-L-aminosuberic acid. The cyclic peptide is prepared by subjecting the peptide represented by general formula (I) to (1) a cyclization reaction through a chemical condensation, (2) a cyclization reaction in the presence of an alkali metal salt and (3) a reaction comprising a combination of a liquid-phase synthesis with a solid-phase synthesis.

  将通式（I）所代表的肽环化，得到环肽，最好是合成降钙素衍生物（elcatonin）。式中，A 和 B 形成由式 Ser-Asn-Leu-Ser-Thr 表示的肽，X 是羟基、羧基的保护基、氨基酸残基或肽残基，条件是氨基酸或肽与 a-L-aminosuberic acid 的侧链羧基缩合。环肽的制备方法是将通式(I)代表的肽进行(1)化学缩合的环化反应，(2)碱金属盐存在下的环化反应，(3)液相合成与固相合成相结合的反应。
• Methods and systems for determining autism spectrum disorder risk
  申请人：Laboratory Corporation of America Holdings

  公开号：US10041932B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  In certain embodiments, the invention stems from the discovery that analysis of population distribution curves of metabolite levels in blood can be used to facilitate predicting risk of autism spectrum disorder (ASD) and/or to differentiate between ASD and non-ASD developmental delay (DD) in a subject. In certain aspects, information from assessment of the presence, absence, and/or direction (upper or lower) of a tail effect in a metabolite distribution curve is utilized to predict risk of ASD and/or to differentiate between ASD and DD.

  在某些实施方案中，本发明源于发现血液中代谢物水平的群体分布曲线分析可用于促进预测自闭症谱系障碍（ASD）的风险和/或区分受试者的自闭症谱系障碍和非自闭症谱系障碍发育迟缓（DD）。在某些方面，评估代谢物分布曲线中尾部效应的存在、不存在和/或方向（上部或下部）的信息可用于预测 ASD 的风险和/或区分 ASD 和 DD。
• Blood based biomarkers for diagnosing atherosclerotic coronary artery disease
  申请人：Global Genomics Group, LLC

  公开号：US10254272B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The invention, in some aspects, relates to methods for evaluating a human subject for having atherosclerotic coronary artery disease (ASCAD) or as having a coronary atherosclerotic plaque. In some aspects, the invention relates to methods and kits useful for diagnosing, classifying, profiling and treating atherosclerotic CAD and or a coronary atherosclerotic plaque.

  在某些方面，本发明涉及评估人体是否患有冠状动脉粥样硬化性疾病（ASCAD）或冠状动脉粥样硬化斑块的方法。在某些方面，本发明涉及用于诊断、分类、剖析和治疗动脉粥样硬化性冠状动脉疾病和或冠状动脉粥样硬化斑块的方法和试剂盒。
• Biomarkers related to organ function
  申请人：University of Pittsburgh—Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US10634686B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Disclosed herein are methods of identifying biomarkers (such as genes (e.g., RNA or mRNA), proteins, and/or small molecules) that can be used to predict organ or tissue function or dysfunction. In some embodiments, the methods include ex vivo perfusion of the organ or tissue, collection of samples from the organ or tissue (for example, perfusate, fluids produced by the organ (such as bile or urine), or tissue biopsies) and measuring the level of one or more biomarkers in the sample. It is also disclosed herein that an analysis of biomarkers (such as genes (e.g., RNA or mRNA), proteins, and/or small molecules) present in a biological sample from an organ, tissue, or subject can be used to identify whether the organ, tissue, or subject is at risk for (or has) organ dysfunction or organ failure.

  本文公开了鉴定可用于预测器官或组织功能或功能障碍的生物标记物（如基因（如 RNA 或 mRNA）、蛋白质和/或小分子）的方法。在一些实施方案中，这些方法包括对器官或组织进行体外灌注，收集器官或组织的样本（例如灌注液、器官产生的液体（如胆汁或尿液）或组织活检），并测量样本中一种或多种生物标记物的水平。本文还公开了对来自器官、组织或受试者的生物样本中存在的生物标记物（如基因（如 RNA 或 mRNA）、蛋白质和/或小分子）的分析，可用于确定器官、组织或受试者是否有器官功能障碍或器官衰竭的风险（或已出现器官功能障碍或器官衰竭）。

表征谱图