(2RS,4R)-4--4-benzyl-2-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran | 239437-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-4--4-benzyl-2-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran
• CAS: 239437-74-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: UBCQSASHUQLFOY-LRTDYKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-4--4-benzyl-2-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran 在 盐酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 <3S-(3α,6α,7aα)>-6-<<2(S)-pyrrolidinylcarbonyl>amino>-6-benzyl-5-oxo-(5H)-pyrrolo<2,1-b>thiazolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺取代的双环噻唑烷内酰胺内肽模拟物的合成及其多巴胺受体调节活性。

  摘要：

  合成Pro-Leu-Gly-NH（2）的6位取代的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物以测试以下假设：将疏水性侧链掺入双环噻唑烷内酰胺支架中将进一步增强此类化合物的多巴胺受体调节活性拟肽。所用的取代基是异丁基，丁基和苄基，分别得到拟肽3-5。这些拟肽在体内评价为阿扑吗啡诱导的在6-羟基多巴胺致病的半帕金森病大鼠模型中的旋转行为的调节剂，并与未取代的双环噻唑烷内酰胺Pro-Leu-Gly-NH（2）拟肽2进行了比较。拟肽3- 5个分别以钟形剂量-反应关系影响旋转行为，产生最大增加44％（1微克/ kg，ip），56％（0。分别为1微克/千克（ip）和30％（1微克/千克，ip）。相比之下，未取代的拟肽2以0.1微克/千克的剂量腹腔注射仅将旋转行为提高了23％。

  DOI：

  10.1021/jm990140n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-phenyl-3-(benzyloxycarbonyl)-4-benzyl-4-allyloxazolidinone 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2RS,4R)-4--4-benzyl-2-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺取代的双环噻唑烷内酰胺内肽模拟物的合成及其多巴胺受体调节活性。

  摘要：

  合成Pro-Leu-Gly-NH（2）的6位取代的双环噻唑烷内酰胺肽模拟物以测试以下假设：将疏水性侧链掺入双环噻唑烷内酰胺支架中将进一步增强此类化合物的多巴胺受体调节活性拟肽。所用的取代基是异丁基，丁基和苄基，分别得到拟肽3-5。这些拟肽在体内评价为阿扑吗啡诱导的在6-羟基多巴胺致病的半帕金森病大鼠模型中的旋转行为的调节剂，并与未取代的双环噻唑烷内酰胺Pro-Leu-Gly-NH（2）拟肽2进行了比较。拟肽3- 5个分别以钟形剂量-反应关系影响旋转行为，产生最大增加44％（1微克/ kg，ip），56％（0。分别为1微克/千克（ip）和30％（1微克/千克，ip）。相比之下，未取代的拟肽2以0.1微克/千克的剂量腹腔注射仅将旋转行为提高了23％。

  DOI：

  10.1021/jm990140n