N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-1-[(4-甲基苯基)(二苯基)甲基]-L-组氨酸 | 133367-34-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-1-[(4-甲基苯基)(二苯基)甲基]-L-组氨酸
• 中文别名: NΑ-FMOC-N(IM)-(4-甲基三苯甲基)-L-组氨酸；FMOC-组氨酸(MTT)-OH
• 英文名称: Fmoc-His(N_im-Mtt)-OH
• 英文别名: Fmoc-His(Mtt)-OH；Fmoc-His(Mmt)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(4-methylphenyl)-diphenylmethyl]imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 133367-34-7
• 化学式: C₄₁H₃₅N₃O₄
• 分子量: 633.747
• InChiKey: MNOCIIYDYLYWEU-LHEWISCISA-N

物化性质

• 沸点：
  820.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933 29 90
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

制备方法与用途

Fmoc-His(Mtt)-OH 是一种经过 Fmoc 保护的组氨酸衍生物，可应用于药物或其它化合物的合成。[1]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-(3-methyl-2-butenyl)-sulfonium tetrafluoroborate 、 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-1-[(4-甲基苯基)(二苯基)甲基]-L-组氨酸 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到Fmoc-His(Mtt)-OH 1,1-dimethylallyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种改进的保护作为1,1-二甲基烯丙基酯的羧酸的方法

  摘要：

  已经使用异氟戊烯基二甲基s磺酸酯合成了各种N保护的氨基酸的1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯，该试剂易于制备和存储，并与催化CuBr结合使用。这些反应在数小时内完成，并以高收率提供了DMA酯。正如我们小组先前所表明的那样，DMA酯代表了羧酸的钯不稳定保护基，就像叔丁基酯一样，它能抵抗亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/jo061207z

文献信息

• Fluorophore ATCUN complexes: combining agent and probe for oxidative DNA cleavage
  作者：C. Wende、N. Kulak

  DOI：10.1039/c5cc04508h

  日期：——

  DNA can be oxidatively cleaved by copper complexes of the ATCUN peptide (amino terminal Cu(II)- and Ni(II)-binding motif). In order to investigate the fate of the metal ion throughout this...

  DNA可以被ATCUN肽的铜配合物（氨基末端Cu（II）-和Ni（II）结合基序）氧化切割。为了研究整个过程中金属离子的命运，...
• Design and synthesis of a reagent for solid-phase incorporation of the phosphothreonine mimetic (2S,3R)-2-amino-3-methyl-4-phosphonobutyric acid (Pmab) into peptides in a bio-reversible phosphonyl-bis-pivaloyloxymethyl (POM) prodrug form
  作者：Wen-Jian Qian、Terrence R. Burke

  DOI：10.1007/s00726-013-1567-0

  日期：2013.11

  Reported herein are the synthesis and solid-phase peptide incorporation of N-Fmoc-(2S,3R)-2-amino-3-methyl-4-phosphonobutyric acid bis-pivaloyloxymethyl phosphoryl ester [Fmoc-Pmab(POM)2-OH, 2] as a phosphatase-stable phosphothreonine (pThr) mimetic bearing orthogonal protection suitable for the synthesis of Pmab-containing peptides having bio-reversible protection of the phosphonic acid moiety. This

  本文报道了N- Fmoc-(2 S ,3 R )-2-氨基-3-甲基-4-膦酰丁酸双-新戊酰氧基甲基磷酸酯 [Fmoc-Pmab(POM) 2 - OH, 2 ] 作为磷酸酶稳定的磷酸苏氨酸 (pThr) 模拟物，具有正交保护，适用于合成具有膦酸部分生物可逆保护的含 Pmab 的肽。这代表了适用于简便固相肽合成形式的生物可逆保护 pThr 模拟物的第一份报告。
• Zinc(ii) binding ability of tri-, tetra- and penta-peptides containing two or three histidyl residues
  作者：Csilla Kállay、Katalin Ősz、Adrienn Dávid、Zita Valastyán、Gerasimos Malandrinos、Nick Hadjiliadis、Imre Sóvágó

  DOI：10.1039/b706303b

  日期：——

  Thermodynamic stabilities of the zinc(II) complexes were primarily determined by the number of histidyl residues, but the presence of C-terminal carboxylate functions has also a significant contribution to metal binding. The stabilizing effect of the aspartyl beta-carboxylate group was also observed, but its extent is much weaker than that of the C-terminal carboxylate with a neighbouring histidyl

  一系列多组氨酸肽（Ac-HGH-OH，Ac-HGH-NHMe，Ac-HHGH-OH，Ac-HHGH-NHMe，Ac-HVGDH-NH（2）的宏观和微观质子化过程以及锌（II）配合物，Ac-HHVGD-NH（2），Ac-HVHAH-NH（2），Ac-HAHVH-NH（2），Ac-HPHAH-NH（2）和Ac-HAHPH-NH（2））已通过电位法进行了研究，NMR和ESI-MS光谱技术。组氨酸残基的数量和位置对组氨酸咪唑-N供体功能的质子化影响不大，但是C末端羧酸酯基团的存在对相邻组氨酸位点的碱度有重大影响。化学计量比为[ZnL]的2N（im）和3N（im）大螯合物的形成是所有肽的络合反应中随后形成羟基或酰胺键合物种的主要过程。锌（II）配合物的热力学稳定性主要由组氨酸残基的数量决定，但C末端羧酸盐官能团的存在对金属结合也有重要作用。还观察到天冬氨酰β-羧酸酯基团的稳定作用，但是它的程度比带有
• Interactions of Ni(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>ii</scp>) ions with the hydrolysis products of the C-terminal -ESHH- motif of histone H2A model peptides. Association of the stability of the complexes formed with the cleavage of the -E–S- bond
  作者：Marios Mylonas、John C. Plakatouras、Nick Hadjiliadis

  DOI：10.1039/b414679d

  日期：——

  position 3, the N-terminal amino group and the two amide nitrogens existing between these groups NH2, 2N-, NIm} forming 4N square-planar complexes. While in the case of the CuH(-1)L complex with SHHK- a possible axial coordination of the imidazole ring of His in position 2 was suggested, in the case of the analogous NiH(-1)L complex a completely different interaction of the same ring with metal ions was

  我们研究了Ni（II）和Cu（II）离子与合成四肽SHHK-和SAHK-的相互作用，酰胺化阻止了它们的合成，使它们成为H2A组蛋白六肽模型水解肽产物的更真实模型。电位和光谱技术（UV / Vis，CD，NMR和EPR）的结合表明，在pH> 7时，两个四肽都通过3位的His的咪唑环在赤道上配位，存在N端氨基和存在的两个酰胺氮这些基团NH 2，2N-，NIm}之间形成4N正方形-平面络合物。对于具有SHHK-的CuH（-1）L配合物，建议在位置2处His的咪唑环可能发生轴向配位，在类似的NiH（-1）L络合物的情况下，观察到同一环与金属离子的相互作用完全不同。正如预期的那样，由于这些复合物在pH> 7.4时占优势，因此与以前研究的组蛋白H2A C端六肽模型的Ni（II）或Cu（II）辅助水解产生的水解产物具有相同的结构。 。此外，本文提供的竞争图表明，合成四肽SHHK-和SAHK-对Ni（I
• An Improved Method for the Protection of Carboxylic Acids as 1,1-Dimethylallyl Esters
  作者：Minoo Sedighi、Selçuk Çalimsiz、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo061207z

  日期：2006.12.1

  1,1-Dimethylallyl (DMA) esters of various N-protected amino acids have been synthesized using prenyldimethylsulfonium tetrafluroborate, a reagent that can be readily made and stored, in conjunction with catalytic CuBr. These reactions were complete within several hours and afforded DMA esters in high yields. As has been previously shown in our group, DMA esters represent a palladium-labile proctecting

  已经使用异氟戊烯基二甲基s磺酸酯合成了各种N保护的氨基酸的1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯，该试剂易于制备和存储，并与催化CuBr结合使用。这些反应在数小时内完成，并以高收率提供了DMA酯。正如我们小组先前所表明的那样，DMA酯代表了羧酸的钯不稳定保护基，就像叔丁基酯一样，它能抵抗亲核攻击。