3-(4-溴苯基)-1-(呋喃-2-基)丙-2-烯-1-酮 | 61864-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1-(呋喃-2-基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(furan-2-yl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 3-(4-bromophenyl)-1-(2-furanyl)-；3-(4-bromophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 61864-70-8
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: FLNKMHRHZKBOHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(呋喃-2-基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 methyl 3-(4-bromophenyl)-5-(furan-2-yl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基环醚：合成2,4-Di和2,4,5-三取代的四氢吡喃中的单双非对映选择性

  摘要：

  在一次转化中，将前手性双羟甲基的去对称化与手性呋喃基醚的差向异构化相结合，在2,4,5-三取代的四氢吡喃的合成中实现了高水平的双非对映选择性，该合成在热力学控制下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02831
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-(4-溴苯基)-1-(呋喃-2-基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成新型呋喃附加苯并硫氮杂derivatives衍生物并作为有效的VRV-PL-8a和H + / K + ATPase抑制剂进行体外生物学评估

  摘要：

  从1-（呋喃-2-基）乙酮开始合成了一系列新的呋喃衍生的[1,4]苯并噻氮平类似物。1-（呋喃-2-基）乙酮通过与各种芳族醛反应而转化为查尔酮，然后在酸性条件下与2-氨基苯硫醇反应，以高收率获得标题化合物。合成的新化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱研究和元素分析进行表征。对所有新化合物的体外VRV-PL-8a和H + / K + ATPase抑制剂特性进行了评估。初步研究表明，设计序列中的一些分子显示出有希望的VRV-PL-8a和H + / K +ATPase抑制剂的特性。此外，进行了刚体对接研究，以了解分子在靶蛋白上的可能对接位点和结合方式。这一发现提出了一系列有前途的先导分子，它们可以作为治疗炎症相关疾病的原型，从而减轻其他NSAID所显示的溃疡诱导的副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.059

文献信息

• Triethylamin-mediated addition of 2-aminoethanethiol hydrochloride to chalcones: Synthesis of 3-(2-aminoethylthio)-1-(aryl)-3-(thiophen-2-yl) propan-1-ones and 5,7-diaryl-2,3,6, 7-tetrahydro-1,4-thiazepines
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Cemal Emeç、Osman Nuri Aslan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1152585

  日期：2016.3.18

  addition, bearing a 2-thienyl group at the 3-position, gave the only addition adduct at room temperature in 3 h, whereas the chalcones bearing the 2-furyl group at the 1-position gave an addition-cyclization product (1, 4-thiazepine) in the same conditions. The effect of the groups to the reaction was investigated by changing the 1- and 3-position groups. The chalcones bearing the 2-thienyl group at the 1-position

  摘要研究了三乙胺介导的 2-氨基乙硫醇盐酸盐向查耳酮类似物的加成。这种加成，在 3-位带有 2-噻吩基，在室温下 3 小时内产生唯一的加成物，而在 1-位带有 2-呋喃基的查耳酮产生加成环化产物（1， 4-噻嗪）在相同条件下。通过改变1-和3-位基团来研究这些基团对反应的影响。在 1 位带有 2-噻吩基的查耳酮和其他化合物在室温下提供不同比例的产物混合物 0.5-24 小时。此外，在回流条件下在 36 小时内获得了加成环化产物（1,4-硫氮杂）。通过1H NMR、13C NMR、红外和元素分析阐明了合成化合物的结构。
• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。
• Room-Temperature Synthesis of Tetrasubstituted 1,3-Dithioles by Dimerizing Sulfuration of Chalcones with Elemental Sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Dinh Hung Mac、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01618

  日期：2020.11.6

  Chalcones were found to undergo sulfurative dimerization with elemental sulfur to tetrasubstituted 1,3-dithioles. The reaction was found to proceed at room temperature in the presence of a nitrogen-base catalyst in DMSO.

  发现查尔酮与元素硫发生硫化二聚反应，生成四取代的1,3-二硫醇。发现反应在室温下在DMSO中在氮基催化剂存在下进行。
• Synthesis and In Vitro Antifungal Evaluation of 1,3,5-Trisubstituted-2-Pyrazoline Derivatives
  作者：Hui Deng、Zhi-Yi Yu、Guan-Ying Shi、Ming-Jing Chen、Ke Tao、Tai-Ping Hou

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01308.x

  日期：2012.3

  Pyrazolines, the well‐known five‐membered nitrogen‐containing heterocyclic compounds, have received considerable interests in the fields of medicinal and agricultural chemistry because of their broad spectrum of biological activities. To discover more potent antifungal compounds, a series of structurally related 1,3,5‐trisubstituted‐2‐pyrazoline derivatives have been synthesized by introducing furan

  吡唑啉是一种著名的五元含氮杂环化合物，由于其广泛的生物活性而在医药和农业化学领域引起了广泛的关注。为了发现更有效的抗真菌化合物，通过将被认为具有生物活性亚结构的呋喃环引入吡唑啉支架中，合成了一系列结构相关的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物，并测试了它们对六种植物病原真菌的活性。体外。初步的生物测定表明，几乎所有合成的化合物都对测试的病原真菌表现出不同的生长抑制作用。特别是化合物4，7，9，12，18，19，和38表现出优异的抗真菌活性对稻纹枯病菌和它们的生长的抑制以20mg / L的浓度达到100％。另外，分别在吡唑啉循环的位点3和位点5带有两个呋喃环的化合物9和19显示出最强的抵抗茄根线虫的活性（EC 50为3.46 mg / L和3.20 mg / L）。生物活性结果为吡唑啉衍生物的进一步结构优化提供了良好的起始模板。
• Synthesis, characterization, DFT, docking studies and molecular dynamics of some 3-phenyl-5-furan isoxazole derivatives as anti-inflammatory and anti-ulcer agents
  作者：Pallavi H M、Fares Hezam Al-Ostoot、Hamse Kameshwar Vivek、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131812

  日期：2022.2

  heterocyclic derivatives comprising oxygen atom is considered as a valuable combination of therapeutic agents in curative chemistry. In particular, isoxazole, a five-member heterocyclic ring, is detected along with some of the marketed drugs such as danazol, flucloxacillin, dicloxacillin, cloxacillin, and valdecoxib which are known as an anti-inflammatory drug. The incorporation of the isoxazole ring can

  大量包含氧原子的氮杂环衍生物被认为是治疗化学中有价值的治疗剂组合。特别是，异恶唑是一种五元杂环，与一些市售药物如达那唑、氟氯西林、双氯西林、氯唑西林和伐地昔布一起被检测到，这些药物被称为抗炎药。异恶唑环的掺入可以提供增强的物理化学性质，以显示广泛的目标和多样化的生物应用。从这个角度来看，从不同的取代苯甲醛 1(ah) 和 2-乙酰基呋喃 (2) 开始，以良好的收率合成了标题化合物 5(ah)，得到了查耳酮衍生物 3(ah)。此外，化合物3(ah)与盐酸羟胺回流，得到标题化合物5(ah)。1 H NMR、13 CNMR和LC-MS)，最后，针对COX-1、COX-2、LOX以及抗溃疡作用筛选标题化合物5(ah)。体外研究表明，化合物 (5f) 是有效的，IC 50值为 9.16±0.38 μM (COX-2)、8.15±0.16 μM (15-LOX) 和 42.41±0.29 μg mL -1（抗溃疡）对