二苯亚甲基-噻吩-2-基甲基-胺 | 101561-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯亚甲基-噻吩-2-基甲基-胺
• 英文名称: 1,1-diphenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanimine
• CAS: 101561-62-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: ZMVYMGZOBJQVDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯亚甲基-噻吩-2-基甲基-胺 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N-甲基二环己基胺 、 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-deuterio-1,1-diphenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的可见光介导的Uppolung反应性：与Cy 2 NMe和水的Ketimine还原

  摘要：

  证明了由光氧化还原催化介导的亚胺的新型碳负离子反应性。可以通过从水中提取质子作为将苯甲酮酮亚胺还原为胺的关键步骤（高达98％的收率）来说明umpolung亚胺的反应性。使用D 2 O作为廉价的氘源（≥95％D比）将氘有效地引入胺中。探讨了这种异常转变的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00778
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-thiophen-2-ylmethyl-disilazane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到二苯亚甲基-噻吩-2-基甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  一种方便的希夫碱合成方法。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化N,N-双(三甲基甲硅烷基)胺与醛和酮的反应

  摘要：

  N,N-双（三甲基甲硅烷基）胺在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下与醛或酮反应，以高产率得到席夫碱。还证明了原位利用反应溶液作为席夫碱。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1371

文献信息

• Transition-metal-free chemo- and regioselective vinylation of azaallyls
  作者：Minyan Li、Osvaldo Gutierrez、Simon Berritt、Ana Pascual-Escudero、Ahmet Yeşilçimen、Xiaodong Yang、Javier Adrio、Georgia Huang、Eiko Nakamaru-Ogiso、Marisa C. Kozlowski、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1038/nchem.2760

  日期：2017.10

  regioselective coupling protocol between 3-aryl-substituted-1,1-diphenyl-2-azaallyl derivatives and vinyl bromides has been developed. This is the first transition-metal-free cross-coupling of azaallyls with vinyl bromide electrophiles and delivers allylic amines in excellent yields (up to 99%). This relatively simple and mild protocol offers a direct and practical strategy for the synthesis of high-value

  直接C（sp 3）–C（sp 2）在无过渡金属的条件下形成键，是传统过渡金属催化的交叉偶联反应的一种原子经济，价廉且对环境无害的替代方法。已经开发了3-芳基取代的1，1-二苯基-2-氮杂烯丙基衍生物与乙烯基溴化物之间的新的化学和区域选择性偶联方案。这是氮杂烯丙基铝与乙烯基溴化亲电试剂的第一个无过渡金属的交叉偶联，并以极高的收率（高达99％）提供烯丙基胺。这种相对简单和温和的方案为合成高价值的烯丙基胺结构单元提供了直接而实用的策略，不需要使用过渡金属，特殊的引发剂或光氧化还原催化剂。激进的时钟实验，电子顺磁共振研究和密度泛函理论计算指出了前所未有的与基底有关的耦合机理。此外，当对N-苄基二苯甲酮酮亚胺进行甲硅烷基酰胺处理，以支持去质子化时自由基物种的形成。本文概述的独特机制可以为无过渡金属的C-C键形成的新方法铺平道路。
• Transition-Metal-Free Radical C(sp³)–C(sp²) and C(sp³)–C(sp³) Coupling Enabled by 2-Azaallyls as Super-Electron-Donors and Coupling-Partners
  作者：Minyan Li、Simon Berritt、Lucas Matuszewski、Guogang Deng、Ana Pascual-Escudero、Grace B. Panetti、Michal Poznik、Xiaodong Yang、Jason J. Chruma、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.7b09394

  日期：2017.11.15

  and alkyl radicals. The SET process converts the 2-azaallyl anions into persistent 2-azaallyl radicals, which capture the aryl and alkyl radicals to form C-C bonds. The radical coupling of aryl and alkyl radicals with 2-azaallyl radicals makes possible the synthesis of functionalized amine derivatives without the use of exogenous radical initiators or transition metal catalysts. Radical clock studies

  过去十年见证了自由基生成策略及其在CC成键反应中的应用的快速发展。大多数这些过程需要引发剂、过渡金属催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种简单的有机系统（2-氮杂烯丙基阴离子）的发现，该系统可以在无过渡金属的条件下实现自由基偶联反应。N-苄基酮亚胺的去质子化产生半稳定的 2-氮杂烯丙基阴离子，其充当“超级电子给体”(SED)，并将芳基碘和烷基卤还原为芳基和烷基。SET 过程将 2-氮杂烯丙基阴离子转化为持久的 2-氮杂烯丙基自由基，捕获芳基和烷基自由基形成 CC 键。芳基和烷基与2-氮杂烯丙基的自由基偶联使得在不使用外源自由基引发剂或过渡金属催化剂的情况下合成官能化胺衍生物成为可能。自由基时钟研究和 2-氮杂烯丙基阴离子偶联研究为这种独特的反应性提供了机制见解。
• Arylation of benzyl amines with aromatic nitriles
  作者：Yingjie Lei、Ju Yang、Rupeng Qi、Shan Wang、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1039/c8cc06408c

  日期：——

  In the past years, the activations of aromatic nitriles for radical arylations under photoirradiation have been developed. We here report the first example of radical arylations using aromatic nitriles without the assistance of photoirradiation. Importantly, with this method, the direct arylation of C(sp3)–H in benzyl amines provided a practical method for the synthesis of diarylmethylamines without

  在过去的几年中，已经开发了在光辐照下芳族腈用于自由基芳基化的活化。我们在此报告了在不借助光辐照的情况下使用芳族腈进行自由基芳基化的第一个例子。重要的是，采用这种方法，C（sp 3）–H在苄基胺中的直接芳基化为合成二芳基甲胺提供了一种实用的方法，而无需使用贵重的过渡金属催化剂。
• 一种氘代醇类化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN110128233B

  公开（公告）日：2021-02-02

  针对现有技术中存在的缺陷和不足，本发明目的在于提供一种简易的生产制备氘代醇类或氘代胺类化合物的方法。本方法以重水作为氘源，以酮或亚胺作为反应原料，以可见光或太阳光作为能量来源，且反应可以在常温常压下高效进行。通过对氘源、催化剂、电子供体的选择，反应条件的研究以及反应所用试剂的改进，可以改善现有技术氘源昂贵、反应过程危险、反应条件苛刻、氘代率低以及选择性差等缺陷。
• Reductive Cross-Coupling of Aldehydes and Imines Mediated by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Rui Wang、Mengyue Ma、Xu Gong、Xinyuan Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03394

  日期：2019.1.4

  As a result, chemoselective cross-electrophile couplings between aldehydes and ketimines are achieved via umpolung reactivity of ketimines to furnish amino alcohols (44 examples with good to excellent yields). To illustrate the utility of the amino alcohol products, 1,2-dihydroindol-3-one-based fluorophores are easily synthesized using the coupling products. Finally, a plausible reaction pathway is

  在光氧化还原催化条件下，酮亚胺的常规亲电反应性被颠倒以产生亲核物质。结果，醛和酮亚胺之间的化学选择性的交叉亲电子偶联是通过酮亚胺与氨基醇的upolung反应来实现的（44个实例，收率高到极好）。为了说明氨基醇产物的效用，使用偶联产物容易地合成基于1，2-二氢吲哚-3-酮的荧光团。最后，讨论了可能的反应途径。