1-(2,2-diphenylvinylidene)-2,2-diphenylcyclopropane | 608101-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diphenylvinylidene)-2,2-diphenylcyclopropane
• CAS: 608101-55-9
• 化学式: C₂₉H₂₂
• 分子量: 370.494
• InChiKey: KLQLPMBMBIRYKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.7-105.9 °C
• 沸点：
  517.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diphenylvinylidene)-2,2-diphenylcyclopropane 在 正丁基锂 、 IPrAuCl 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (ethene-1,1-diyl-2,2-d2)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的串联氧化开环/ C ？氧气氛下亚乙烯基环丙烷与仲胺的C键裂解反应

  摘要：

  点石成金！亚乙烯基环丙烷与多种仲胺的金（I）催化串联氧化开环/ CCC键裂解反应在甲苯或1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）中顺利进行，得到适度的相应酰胺在氧气气氛下达到良好的收率（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。已经讨论了范围和局限性以及合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201100862
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 1,1-二溴-2-2-二苯基环丙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2,2-diphenylvinylidene)-2,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  亚乙烯基环丙烷的环丙烷化。1-（二卤代亚甲基）螺戊烷的合成。

  摘要：

  描述了通过亚环戊烯通过亚乙烯基环丙烷的丙烷丙烷化而生成的环亚丙基环丙烷来合成1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二溴卡宾和二氯卡宾的反应以高收率独家得到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。单芳基亚乙烯基环丙烷与二卤代卡宾的反应得到环丙叉基环丙烷为主要产物，并形成少量的1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。从环亚丙基环丙烷到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷衍生物的热重排效率取决于取代基和反应温度。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二苯基卡宾和苯硫代卡宾的反应得到相应的螺戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0301595

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reactions of Diarylvinylidenecyclopropanes and 1,1,3-Triarylprop-2-yn-1-ols or Their Methyl Ethers
  作者：Min Shi、Liang-Feng Yao

  DOI：10.1002/chem.200800421

  日期：2008.9.26

  The reactions of vinylidenecyclopropanes 1 with 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols or their methyl ethers 2 in the presence of a Lewis acid selectively produce 4-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene derivatives 3 or 1,2,3,8-tetrahydrocyclopenta[a]indene derivatives 4 depending on the substituents on the cyclopropane. Good to high yields are obtained under mild conditions. A plausible cascade Meyer-Schuster

  亚乙烯基环丙烷1与1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇或其甲基醚2在路易斯酸存在下的反应选择性地产生4-二氢-1H-环戊[b]萘衍生物3或1取决于环丙烷上的取代基，， 2，3，8-四氢环戊[a]茚衍生物4。在温和的条件下可获得良好至高产。提出了一种可能的级联Meyer-Schuster重排和Friedel-Crafts反应机理。此外，当将强供电电子的甲氧基基团引入2的苯环中时，在相似的条件下也可以以中等至良好的产率获得新型的官能化的亚甲基环丁烯衍生物5。
• Lewis Acid Catalyzed Reaction of Arylvinylidenecyclopropanes with Acetals:  A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Indene Derivatives
  作者：Jian-Mei Lu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol062189a

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A number of highly substituted indene derivatives have been prepared in good yields by the reactions of arylvinylidenecyclopropanes 1 with acetals 2 in the presence of Lewis acid under mild conditions. The reaction is believed to proceed via regioselective addition of oxonium intermediate to arylvinylidenecyclopropane and the subsequent intramolecular Friedel-Crafts reaction.

  [结构：见正文]通过在温和条件下在路易斯酸存在下芳基亚乙烯基环丙烷1与缩醛2的反应以高收率制备了许多高度取代的茚衍生物。据信该反应是通过将氧鎓中间体区域选择性加成到芳基亚乙烯基亚环丙烷中和随后的分子内Friedel-Crafts反应来进行的。
• Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Arylvinylidenecyclopropanes:  Significant Influence of Substituents and Electronic Nature of Aryl Groups
  作者：Yun-Peng Zhang、Jian-Mei Lu、Guang-Cai Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo061899r

  日期：2007.1.1

  reactions of arylvinylidenecyclopropanes having three substituents at the corresponding cyclopropyl rings have been investigated thoroughly. The reaction products are highly dependent on the substituents at the corresponding cyclopropyl rings and the electronic nature of the aryl groups. For arylvinylidenecyclopropanes bearing two alkyl groups at the C-1 position (R1, R2, R3 = aryl; R4 = H; R5, R6

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C
• Recent Development of Regio‐ and Stereoselective Aminohalogenation Reaction of Alkenes
  作者：Guigen Li、S. R. S. Saibabu Kotti、Cody Timmons

  DOI：10.1002/ejoc.200600990

  日期：2007.6

  This microreview presents the development of the catalytic aminohalogenation of olefins. The olefin substrates include electron-deficient and functionalized ones, such as α,β-unsaturated esters, α,β-unsaturated ketones and α,β-unsaturated nitriles. In addition, the first asymmetric aminohalogenation by the use of Evans chiral auxiliaries is also discussed. The convincing evidence is provided to support

  这篇微观综述介绍了烯烃催化氨基卤化的发展。烯烃底物包括缺电子和功能化的底物，如α,β-不饱和酯、α,β-不饱和酮和α,β-不饱和腈。此外，还讨论了使用 Evans 手性助剂进行的第一次不对称氨基卤化。提供了令人信服的证据来支持氨基卤化反应的氮丙啶鎓机制。通过将邻位卤胺转化为其他重要的合成构件来描述该反应的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Lewis Acid or Brønsted Acid Catalyzed Reactions of Vinylidene Cyclopropanes with Activated Carbon-Nitrogen, Nitrogen-Nitrogen, and Iodine-Nitrogen Double-Bond-Containing Compounds
  作者：Jian-Mei Lu、Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200801785

  日期：2009.1.12

  Lewis acid or Brønsted acid catalyzed reactions of vinylidene cyclopropanes (VDCPs), 1, with activated carbon–nitrogen, nitrogen–nitrogen, and iodine–nitrogen double‐bond‐containing compounds have been thoroughly investigated. We found that pyrrolidine and 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline derivatives can be formed in good yields in the reactions of VDCPs 1 with ethyl (arylimino)acetates 2 by a [3+2] cycloaddition

  路易斯酸或布朗斯台德酸催化的亚乙烯基环丙烷（VDCPs）1与含活性炭-氮，氮-氮和碘-氮双键的化合物的反应已得到彻底研究。我们发现吡咯烷和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物可以通过[3 + 2]环加成反应或分子内Friedel–Crafts反应途径，在VDCPs 1与（芳基）乙酸乙酯2的反应中以高收率形成。根据这些结果，我们发现含活性碳-氮和氮-氮双键的化合物，例如N-甲苯-4-磺酰基（N - Ts）亚胺5和二异丙基偶氮二羧酸酯（7），也可以与VDCP 1反应，在路易斯酸存在下以中等到良好的收率得到[3 + 2]环加成产物。当Ñ -叔丁氧羰基醛亚胺9被用作衬底，六元环加成产物10和11分别形成在中等产率在布朗斯台德酸，三氟甲磺酸（TfOH）的存在。VDCPs的反应1与Ñ -Ts-iminophenyliodinane（12）在（CuOTf）的存在下也进行了2 ⋅ ç 6 ħ 6和发现，含氮茚衍