DPA dendron G2 | 304018-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DPA dendron G2
• 英文别名: Methanone, bis[4-[(diphenylmethylene)amino]phenyl]-；bis[4-(benzhydrylideneamino)phenyl]methanone
• CAS: 304018-97-1
• 化学式: C₃₉H₂₈N₂O
• 分子量: 540.664
• InChiKey: BZLQHRNFLFJUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DPA dendron G2 在 三乙烯二胺 、 europium(III) trifluoroacetate 、 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-[4-[C-[4-(benzhydrylideneamino)phenyl]-N-[2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]carbonimidoyl]phenyl]-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Novel Poly(p-phenylenevinylene)s with a Phenylazomethine Dendron as a Metal-Collecting Site

  摘要：

  Novel poly(p-phenylenevinylene)s (PPVs) with a dendritic phenylazomethine (DPA) as a metal-collecting site were synthesized via the Heck reaction by filling the coordination site of DPA moiety via complexation with rare earth metal ions.

  DOI：

  10.1021/ol0497741
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-[[4-(benzhydrylideneamino)phenyl]methyl]phenyl]-1,1-diphenylmethanimine 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以85%的产率得到DPA dendron G2
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Poly(phenylazomethine) Dendrons Allowing Access to Higher Generation Dendrimers

  摘要：

  We have developed a novel synthetic method of phenylazomethine dendrons that uses 4,4'-methylenedianiline instead of 4,4'-diaminobenzophenone to synthesize the precursor of the phenylazomethine dendron and then oxidized the precursor to the next-generation dendron. For this method, the productivity of the dendrons has been significantly increased. Furthermore, as the synthesis of high-generation dendrons becomes easier, synthesis of DPA G5 was achieved.

  DOI：

  10.1021/ol049656d

文献信息

• A potential gradient along the layer-by-layer architecture for electron transfer rectification
  作者：Takane Imaoka、Hiroki Kobayashi、Makoto Katsurayama、Kimihisa Yamamoto

  DOI：10.1039/c5dt00788g

  日期：——

  Potential gradient along a phenylazomethine dendrimer structure can control favorable electron transfer direction.

  苯偶氮甲亚胺树状聚合物结构沿着潜在梯度可以控制有利的电子转移方向。
• Novel Phenylazomethine Dendrimers:  Synthesis and Structural Properties
  作者：Masayoshi Higuchi、Satoshi Shiki、Kimihisa Yamamoto

  DOI：10.1021/ol006241t

  日期：2000.10.1

  dendrimers consisting of a pi-conjugated backbone, the dendritic polyphenylazomethines (DPAs), were synthesized by the convergent method via the dehydration of aromatic ketones with aromatic amines in the presence of titanium(IV) tetrachloride. The obtained DPAs have a high solubility unlike the conventional linear polyphenylazomethines. NMR studies revealed the conformational rigidity of DPA G4. DPAs

  在四氯化钛（IV）存在下，通过芳族酮与芳族胺的脱水反应，通过收敛方法合成了由π-共轭骨架组成的新型树状聚合物，即树状聚苯基偶氮甲亚胺（DPA）。不同于常规的线性聚苯基偶氮甲亚胺，所获得的DPA具有高溶解度。NMR研究表明DPA G4的构象刚性。具有许多偶氮甲碱基团作为金属离子配位点的DPA有望成为新型配体。
• Synthesis of Asymmetrically Arranged Dendrimers with a Carbazole Dendron and a Phenylazomethine Dendron
  作者：Atsushi Kimoto、Jun-Sang Cho、Masayoshi Higuchi、Kimihisa Yamamoto

  DOI：10.1021/ma0499674

  日期：2004.7.1

  Asymmetrically arranged dendrimers with a carbazole dendron and a phenylazomethine dendron were synthesized by the combination of Ullmann reaction and a dehydration reaction in the presence of titanium tetrachloride. Stepwise complexation in the phenylazomethine dendron unit within these dendrimers and SnCl2 suggests a gradient in the electron density associated with the imine groups. The complexation

  在四氯化钛存在下，通过Ullmann反应和脱水反应的结合，合成了具有咔唑树枝状和苯基偶氮甲碱树枝状的不对称树枝状聚合物。在这些树枝状聚合物和SnCl 2中的苯基偶氮甲碱树枝状分子中的逐步络合表明与亚胺基相关的电子密度的梯度。树枝状聚合物的络合物改变了树枝状聚合物的HOMO / LUMO能隙。我们显示出具有更高世代的树状聚合物具有更大的HOMO值。最富电子的分子Cz3-DPA3，具有最高的HOMO值5.35 eV，因此，对于OLED中的来自ITO电极的空穴注入（4.6 eV），预期具有最低的势垒。然而，对于咔唑树枝状聚合物与SnCl 2的HOMO能级，基于与树枝状聚合物本身几乎相同的氧化还原电势，咔唑的能级没有变化。使用Cz3-DPA3作为空穴传输层（HTL），仅在非优化条件下通过与SnCl 2的络合，仅与金属离子的络合可将最大发光强度从4041 cd / m 2增强到10640 cd / m
• Dynamic control of dendrimer–fullerene association by axial coordination to the core
  作者：Ken Albrecht、Yuto Kasai、Yasunori Kuramoto、Kimihisa Yamamoto

  DOI：10.1039/c3cc43249a

  日期：——

  The effect of axial coordination of pyridine derivatives to the core porphyrin on the fullerene encapsulation of the 4th generation carbazole–phenylazomethine dendrimer (ZnPG2-2) was investigated. The axial coordination of large (bulky) pyridine derivatives affects the cavity in an allosteric manner, and the size-selectivity of the fullerene association could be controlled.

  研究了吡啶衍生物与核心卟啉的轴向配位对第四代咔唑苯并氮杂环丁烷树枝状聚合物（ZnPG2-2）富勒烯封装的影响。大型（笨重）吡啶衍生物的轴向配位以一种异构方式影响了空腔，富勒烯结合的尺寸选择性可以得到控制。
• Phenylazomethine Dendrimers with Soft Aliphatic Units as Metal-Storage Nanocapsules and Their Self-Assembled Structures
  作者：Yousuke Ochi、Kozue Sakurai、Keisuke Azuma、Kimihisa Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201002632

  日期：2011.1.17

  synthesized up to the fourth generation dendrimer, for the first time, which is a nanocapsule with a basic atmosphere for metal complexes in a hydrophobic environment. In addition, we found a suitable structure and conditions for the fibrous self‐assembly of DPA through the precise design of its dendritic structure. C12DPA, with an asymmetric structure, showed a fibrous assembly by a solvent drop‐casting. The

  合成了具有十二烷基端基（C12DPA）的新的树枝状聚（苯基偶氮甲亚胺）（DPA）。C12DPA显示出与金属作为金属存储纳米胶囊的逐步径向络合。通过用十二烷基改性，C12DPA作为一种π共轭软质材料，具有明显的环境响应性和自组装特性。十二烷基修饰的DPA（C12DPAG4）首次合成到第四代树状聚合物，这是一种具有碱性气氛的纳米胶囊，用于疏水环境中的金属络合物。此外，通过对DPA树枝状结构的精确设计，我们发现了适合DPA纤维自组装的结构和条件。具有不对称结构的C12DPA通过溶剂滴铸显示出纤维组装。通过DPA亚胺上的金属络合，金属络合的C12DPA的组装不同于纤维。有趣的是，已经通过CuCl的络合观察到了C12DPA的囊泡组装结构。2在甲苯中。在这项研究中，我们研究了C12DPA作为一种新型π共轭软材料的独特性能。