tert-butyl 5-(2-furyl)-5-hydroxy-3-oxohexanoate | 1260397-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(2-furyl)-5-hydroxy-3-oxohexanoate
• 英文别名: Tert-butyl 5-(furan-2-yl)-5-hydroxy-3-oxohexanoate
• CAS: 1260397-77-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: MLAZJFTWNJXAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(2-furyl)-5-hydroxy-3-oxohexanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-hydroxy-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-6-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Achmatowicz-Knoevenagel protocol: diastereoselective synthesis and anticancer evaluation of cyclopenta[b]pyrane derivatives

  摘要：

  通过呋喃醇的Achmatowicz氧化环化，然后对β-酮酯臂进行分子内Knoevenagel缩合，对环戊并[b]吡喃衍生物的合成进行了研究。非对映选择性程度取决于吡喃酮环中连接碳的手性原子的性质。在某些情况下，在对旋光羟基进行保护后，该过程具有高度的立体选择性。此外，还研究了吡唑酮衍生物对HCT116（人类结肠直肠癌细胞）、SK-N-SH（人类高加索骨髓神经母细胞瘤）细胞和非肿瘤细胞（MCF10A）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00289e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 乙酰乙酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以91%的产率得到tert-butyl 5-(2-furyl)-5-hydroxy-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Achmatowicz-Knoevenagel protocol: diastereoselective synthesis and anticancer evaluation of cyclopenta[b]pyrane derivatives

  摘要：

  通过呋喃醇的Achmatowicz氧化环化，然后对β-酮酯臂进行分子内Knoevenagel缩合，对环戊并[b]吡喃衍生物的合成进行了研究。非对映选择性程度取决于吡喃酮环中连接碳的手性原子的性质。在某些情况下，在对旋光羟基进行保护后，该过程具有高度的立体选择性。此外，还研究了吡唑酮衍生物对HCT116（人类结肠直肠癌细胞）、SK-N-SH（人类高加索骨髓神经母细胞瘤）细胞和非肿瘤细胞（MCF10A）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00289e

文献信息

• Tandem Achmatowicz-Knoevenagel protocol: diastereoselective synthesis and anticancer evaluation of cyclopenta[b]pyrane derivatives
  作者：Taleb H. Al-Tel、Mohammad H. Semreen、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1039/c0ob00289e

  日期：——

  Synthesis of cyclopenta[b]pyrane derivatives via Achmatowicz oxidative cyclization of furanols followed by intramolecular Knoevenagel condensation of the β-ketoester arm is examined. The extent of diastereoselectivity was dependent on the nature of the chiral atom within the tethering carbon of the pyrenone ring. In some cases, this process proceeds with a high degree of stereoselectivity after protection of the anomeric hydroxyl group. Furthermore, the cytotoxic activity of pyrazolone derivatives thereof was studied against HCT116 (human colorectal cancer cells), SK–N-SH (human Caucasian bone marrow neuroblastoma) cells and the non-tumorigenic cells (MCF10A).

  通过呋喃醇的Achmatowicz氧化环化，然后对β-酮酯臂进行分子内Knoevenagel缩合，对环戊并[b]吡喃衍生物的合成进行了研究。非对映选择性程度取决于吡喃酮环中连接碳的手性原子的性质。在某些情况下，在对旋光羟基进行保护后，该过程具有高度的立体选择性。此外，还研究了吡唑酮衍生物对HCT116（人类结肠直肠癌细胞）、SK-N-SH（人类高加索骨髓神经母细胞瘤）细胞和非肿瘤细胞（MCF10A）的细胞毒性活性。