1,1-diphenyl-4-phenoxy-2-butyn-1-ol | 16464-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-4-phenoxy-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-4-phenoxybut-2-yn-1-ol；4-Phenyloxy-1,1-diphenylbut-2-in-ol-1
• CAS: 16464-46-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: KGRBYHZRALVDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-4-phenoxy-2-butyn-1-ol 在 iron(III) chloride 、 calcium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到3-(2,2-diphenylvinylidene)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳氧基和芳氨基取代炔丙醇的分子内弗瑞德-克来福特反应合成二氢苯并呋喃和二氢吲哚

  摘要：

  已经研究了 FeCl3 催化的芳氧基和芳氨基取代的炔丙醇的分子内 Friedel-Crafts 环化。这种转化为从容易获得的起始材料构建二氢苯并呋喃和二氢吲哚提供了一种通用且直接的策略。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.481
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 苯基炔丙基醚 在 lithium amide 、 氨 作用下， 生成 1,1-diphenyl-4-phenoxy-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Moskowitz,H. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1406 - 1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Substituted Enoximes with Nucleophiles via Nitrosoallenes
  作者：Hiroki Tanimoto、Keiichi Yokoyama、Yusuke Mizutani、Takashi Shitaoka、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02364

  日期：2016.1.15

  This paper reports nitrosoallene-mediated synthesis of alpha-substituted enoximes. Nucleophilic substitution of nitrosoallenes, a novel chemical species prepared from allenyl N-hydroxysulfonamides, afforded alpha-functionalized enoximes. Introduction of various nucleophiles proceeded smoothly to form C-N, C-O, C-S, C-F, and C-C bonds in the presence of azodicarboxylates.
• Regioselective Rapid Synthesis of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles Mediated by Propargyl Cations
  作者：Huan Zhang、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol402387w

  日期：2013.10.18

  Regioselective rapid triazole syntheses at low temperature are described. Organic azides and propargyl cations generated by acids gave fully substituted 1H-1,2,3-triazoles. Most reactions could be performed in 5 min at not only rt but also -90 degrees C. Both terminal and internal alkynes were acceptable, and the sterically bulky substituents could afford the products smoothly. Various types of three-component coupling reactions were demonstrated, and the presence of allenylaminodiazonium intermediates was indicated.