2,5-二(苯乙炔基)-1,4-二溴苯 | 97094-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二(苯乙炔基)-1,4-二溴苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-bis(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: ((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))dibenzene；2,5-dibromo-1,4-bis(phenylethynyl)benzene；1,4-dibromo-2,5-bis(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 97094-33-2
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₂
• 分子量: 436.145
• InChiKey: HJLIXPDDASVTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  528.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(苯乙炔基)-1,4-二溴苯 在 正丁基锂 、 sodium iodide 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 ((2,6-diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-3,7-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(triisopropylsilane)
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯：空穴传输性质的柔性合成和计算机模拟评估

  摘要：

  噻吨并呋喃和呋喃酮是有机材料中最常见的分子单元。有效合成形态上不同的杂苯并快速确定其固态和电子性质仍然是具有挑战性的任务，这减缓了新材料开发的进度。在这里，我们报告了在关键步骤中使用乙炔基苯并碘化钾（EBX）高价碘试剂，基于铂和金催化的环化-炔基化多米诺工艺，灵活高效地合成了前所未有的异戊二烯。合成四碳原子的电荷传输性质的计算机模拟原理证明表明，它们强烈依赖于杂原子在环系统中的位置和性质。预计会有广泛的流动性，

  DOI：

  10.1002/chem.201701139
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 硫酸 、 碘 作用下， 生成 2,5-二(苯乙炔基)-1,4-二溴苯
  参考文献：
  名称：

  Linear C2-symmetric polycyclic benzodithiophene: efficient, highly diversified approaches and the optical properties

  摘要：

  Two facile approaches to two new series of the seven-rings fused benzodithiophene-based polycyclic aromatics are developed in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.107

文献信息

• Copper-Free Sonogashira Coupling Reaction with PdCl₂ in Water under Aerobic Conditions
  作者：Bo Liang、Mingji Dai、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo048599z

  日期：2005.1.1

  A mild protocol for the copper-free Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal acetylenes in water under aerobic conditions has been developed. The use of 1 mol % PdCl2 in the presence of pyrrolidine allows the coupling reaction to proceed at room temperature or 50 °C with good to excellent yields.

  在有氧条件下，开发了一种温和的方案，用于在水中将芳基碘化物与末端乙炔进行无铜的Sonogashira偶联。在吡咯烷的存在下使用1mol％的PdCl 2使偶联反应在室温或50℃下以良好至优异的产率进行。
• “Golden” Cascade Cyclization to Benzo[ <i>c</i> ]‐Phenanthridines
  作者：Christoph M. Hendrich、Sebastian Senn、Lea Haas、Marvin T. Hoffmann、Ute Zschieschang、Luca C. Greiner、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Hagen Klauk、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202102134

  日期：2021.10.21

  substituted six-membered N-heterocycles using gold catalysis is reported. The applied cascade reaction using different substituted alkyne systems as starting materials furnished the corresponding benzo[c]phenanthridines in very high overall yields. In addition, two π-extended molecules were studied as organic semiconductors in organic thin-film transistors.

  合适的取代：报道了使用金催化合成高度取代的六元 N-杂环。使用不同取代的炔烃系统作为起始材料的应用级联反应以非常高的总产率提供相应的苯并[ c ]菲啶。此外，研究了两个 π 扩展分子作为有机薄膜晶体管中的有机半导体。
• Diindeno‐Fused Dibenzo[ <i>a</i> , <i>h</i> ]anthracene and Dibenzo[ <i>c</i> , <i>l</i> ]chrysene: Syntheses, Structural Analyses, and Properties
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Kai‐Hsin Chang、Yu‐Chiao Liu、Chi‐Shin Wang、Cheng‐Feng Wu、Ming‐Hsi Chiang、Pi‐Tai Chou、Yao‐Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201901021

  日期：2019.5.28

  Diindeno‐fused dibenzo[a,h]anthracene 6 and diindeno‐fused dibenzo[c,l]chrysene 9 contain the key moieties 1,4‐quinodipropene (1,4‐QDP) and 2,6‐naphthoquinodipropene (2,6‐NQDP), respectively, and they both have an open‐shell singlet ground state. The latter compound exhibits a strong biradical character and interesting properties, including a low ΔET−S (2.44 kcal mol−1), a small HOMO–LUMO gap (1.06 eV)

  二茚并稠合的二苯并[ a，h ]蒽6和二茚并稠合的二苯并[ c，l ] 9 9包含关键部分1,4-喹二丙烯（1,4-QDP）和2,6-萘喹二丙烯（2,6- NQDP），它们都具有一个开放的单线态基态。后一种化合物具有很强的双自由基特性和令人感兴趣的特性，包括较低的ΔE T-S（2.44 kcal MOl -1），较小的HOMO-LUMO间隙（1.06 eV），较宽的光吸收范围（250-1172 nm），并具有较大的双光子吸收截面（σ = 1342±56 GM）。这项工作验证了6具有比其螺旋异构体二茚二烯[2,1- f：1'，2' - j ] ene（DIP）稍大的HOMO-LUMO间隙和ΔE T-S，但它是更强的两光子吸收剂，证明几何形状对光物理性质的重要影响。
• Application of Isocyanides as Amide Surrogates in the Synthesis of Diverse Isoindolin-1-one Derivatives by a Palladium-Catalyzed Tandem Carboxamidation/Hydroamidation Reaction
  作者：Ramdas S Pathare、Shivani Sharma、Sathish Elagandhula、Vaishali Saini、Devesh M Sawant、Monika Yadav、Ashoke Sharon、Shahnawaz Khan、Ram T Pardasani

  DOI：10.1002/ejoc.201600999

  日期：2016.11

  The rapid synthesis of the isoindolinone skeleton has been accomplished by a palladium-catalyzed one-pot tandem process, which consists of an isocyanide insertion/hydration (carboxamidation) and 5-exo-dig cycloisomerization (hydroamidation) reaction sequence that afforded the products in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies of this sequential C–C/C–O/C–N bond formation process

  异吲哚啉酮骨架的快速合成是通过钯催化的一锅串联工艺完成的，该工艺由异氰化物插入/水合（羧酰胺化）和 5-exo-dig 环异构化（加氢酰胺化）反应序列组成，提供了良好的产物。以优异的产量。这种连续的 C-C/C-O/C-N 键形成过程的初步机理研究表明，羧酰胺化步骤是钯依赖性的，而加氢酰胺化步骤仅由碱介导，并由炔烃的亲电性驱动。
• One-pot Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Benzo[<i>b</i>]selenophenes from <i>o</i>-Halo-Substituted Ethynylbenzenes: Convenient Approach to Mono-, Bis-, and Tris-Chalcogenophene-Annulated Benzenes
  作者：Tomoya Kashiki、Shoji Shinamura、Masahiro Kohara、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya、Masaaki Ikeda、Hirokazu Kuwabara

  DOI：10.1021/ol900809w

  日期：2009.6.4

  procedure for the synthesis of benzo[b]thiophenes and selenophenes from readily available o-halo-ethynylbenzene precursors is described. Regardless of the substituent on the acetylene terminus or the number of cyclization moieties on the precursors, various benzo[b]thiophenes and selenophenes, including not only the parent, alkyl-, and phenyl-substituted derivatives but also benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes

  描述了一种方便的一锅法，用于从容易获得的邻卤代乙炔基苯前体合成苯并[ b ]噻吩和硒代苯。不论乙炔末端上的取代基或前体上的环化部分数量如何，各种苯并[ b ]噻吩和硒代苯不仅包括母体，烷基和苯基取代的衍生物，而且还包括苯并[1,2- b]可以高产率地制备： 4，5- b ′]二噻吩和二硒吩和苯并[1，2- b： 3，4- b ′：5，6 - b ′′]三噻吩和三硒吩。

表征谱图