2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol | 717123-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• CAS: 717123-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: AZCGTQXUALVWFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 N-[2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  环和侧链同源右氧雄酮衍生物的合成和 NMDA-受体亲和力

  摘要：

  二苯甲酮二甲缩醛 (4) 与丁烷 - 1, 2, 4 - 三醇 (5) 的转缩醛反应过程中的区域选择性受反应条件控制。热力学控制主要导致 1, 3-二氧戊环 6，而动力学控制有利于六元缩醛 7。胺 2a-e 和 3a-e 由醇 6 和 7 合成，并在受体结合研究中进行了研究放射性配体对 NMDA 受体的苯环利定结合位点的亲和力。在这两个系列中，伯胺 2a 和 3a 显示出最高的 NMDA - 受体亲和力（2a：Ki = 3.38 μM；3a：Ki = 1.45 μM）。与 2a 和 2b 相比，NMDA 受体略微偏爱 1, 3-二恶烷衍生物 3a 和 3b（因子 2-3）。胺 3a 和 3b 与各种受体和再摄取系统的低相互作用表明对 NMDA 受体的选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300821
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 256.0h， 生成 2-(2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环和侧链同源右氧雄酮衍生物的合成和 NMDA-受体亲和力

  摘要：

  二苯甲酮二甲缩醛 (4) 与丁烷 - 1, 2, 4 - 三醇 (5) 的转缩醛反应过程中的区域选择性受反应条件控制。热力学控制主要导致 1, 3-二氧戊环 6，而动力学控制有利于六元缩醛 7。胺 2a-e 和 3a-e 由醇 6 和 7 合成，并在受体结合研究中进行了研究放射性配体对 NMDA 受体的苯环利定结合位点的亲和力。在这两个系列中，伯胺 2a 和 3a 显示出最高的 NMDA - 受体亲和力（2a：Ki = 3.38 μM；3a：Ki = 1.45 μM）。与 2a 和 2b 相比，NMDA 受体略微偏爱 1, 3-二恶烷衍生物 3a 和 3b（因子 2-3）。胺 3a 和 3b 与各种受体和再摄取系统的低相互作用表明对 NMDA 受体的选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300821

文献信息

• Synthesis and NMDA Receptor Affinity of Ring and Side Chain Homologues of Dexoxadrol
  作者：Michael Sax、Roland Fröhlich、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ejoc.200800727

  日期：2008.12

  analysis and comparison of spectroscopic and chromatographic data. Receptor binding studies with the radioligand [3H]-(+)-MK-801 demonstrated that an expanded O-heterocycle, an enlarged distance between the heterocycles, and an additional oxo group led to a considerable loss of affinity towards the phencyclidine binding site of the NMDA receptor.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  合成了具有扩大的氧杂环（1,3-二氧六环而不是 1,3-二氧戊环）、两个杂环之间的距离扩大以及哌啶环的 4-位上的额外氧代基团的新型右氧雄酮衍生物，并对其进行了药理学评价。该合成包括亚胺与丹麦谢夫斯基二烯 (3) 的杂狄尔斯-阿尔德反应，然后是路易斯酸催化的二氢吡啶酮的共轭还原和氢解脱苄。所需的醛是通过二苯甲酮二甲基乙缩醛 (8) 与戊烷-1,3,5-三醇 (7)、丁烷-1,2,4-三醇 (15) 和 4-苄氧基丁烷-1,3-二醇 (31) 和随后的 Swern 氧化。Homodexoxadrols 39 是通过 Cagliotti 方法合成的，使用对甲苯磺酰肼和 NaBH4 去除氧代基团。通过 X 射线晶体结构分析和光谱和色谱数据的比较，分离非对映异构体并确定相对构型。与放射性配体 [3H]-(+)-MK-801 的受体结合研究表明，扩大的 O-杂环、扩大的杂环之间的距离和额外的氧代基团
• 1,3-Dioxane as a scaffold for potent and selective 5-HT1AR agonist with in-vivo anxiolytic, anti-depressant and anti-nociceptive activity
  作者：Silvia Franchini、Claudia Sorbi、Pasquale Linciano、Gianluca Carnevale、Annalisa Tait、Simone Ronsisvalle、Michela Buccioni、Fabio Del Bello、Antonio Cilia、Lorenza Pirona、Nunzio Denora、Rosa Maria Iacobazzi、Livio Brasili

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.024

  日期：2019.8

  A series of compounds generated by ring expansion/opening and molecular elongation/simplification of the 1,3-dioxolane scaffold were prepared and tested for binding affinity at 5-HT1AR and alpha(1) adrenoceptors. The compounds with greater affinity were selected for further functional studies. N4(2,2-dipheny1-1,3-dioxan-5-yl)methyl)-2-(2-methoxyphenoxy)ethan-1-ammonium hydrogen oxalate (12) emerged as highly potent full agonist at the 5-HT1AR (pKi 5-HT1A = 8.8; pD(2) = 9.22, %E-max = 92). The pharmacokinetic data in rats showed that the orally administered 12 has a high biodistribution in the brain compartment. Thus, 12 was further investigated in-vivo, showing an anxiolytic and antidepressant effect. Moreover, in the formalin test, 12 was able to decrease the late response to the noxious stimulus, indicating a potent1Al use in the treatment of chronic pain. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.