1,1-diphenylbut-1-en-3-yne | 56038-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylbut-1-en-3-yne
• 英文别名: 1,4-Diphenylvinylacetylene；1-phenylbut-1-en-3-ynylbenzene
• CAS: 56038-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: DCBSVUWHBYUGIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylbut-1-en-3-yne 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 硫氯五氟化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以55 %的产率得到(E)-(2-chloro-4,4-diphenylbuta-1,3-dien-1-yl)pentafluoro-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  底物控制下铜引发的 1,3-烯炔区域发散性氯五氟磺酰化

  摘要：

  已开发出使用 SF 5 Cl 的铜催化 1,3-烯炔区域发散型氯五氟磺酰化策略。区域选择性由 1,3-烯炔的结构和取代模式决定，从而能够轻松获得三类含 SF 5的产品：炔丙基氯、1,3-二烯和丙二烯。反应系统涉及自由基物质，其中氯原子从 SF 5 Cl 转移到碳自由基被认为是主要途径。通过简单的官能团转换可以合成不同类型的 SF 5 - 结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01768
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylbut-2-yne-1,4-diol 在 吡啶 、 二溴亚砜 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 生成 1,1-diphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Jasiobedzki,W. et al., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 111 - 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• Radikalische reaktionswege bei thermisch induzierten umsetzungen von zirconocenkomplexen
  作者：G. Erker、F. Rosenfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85115-6

  日期：1982.1

  The formation of products 2, 3 and 4 (a–l) from both the reaction of η2-benzophenone zirconocene 1 with alkyl halides and the thermolysis of the α-(Cp2ZrCl)-substituted benzhydrylmethylether 9, the latter proceeding with anchimeric assistance of the metal, can be understood assuming a stepwise reaction path through radical intermediates. The proposed intermediate transition-metal benzophenone ketyl

  的产物的形成2，3和4（A-L从η两个反应）2苯甲酮二茂锆1与烷基卤化物和α-（Cp的热解2的ZrCl） -取代的benzhydrylmethylether 9，后者与程序邻位假设通过自由基中间体的逐步反应路径可以理解为对金属的辅助作用。所提出的中间过渡金属二苯甲酮酮基12表现出与类似的主族金属酮基不同的反应模式。
• One-Pot Conversion of Aldehydes and Ketones into 1-Substituted and 1,4-Disubstituted 1,3-Enynes
  作者：Jorge Cabezas、Rebeca Poveda、José Brenes

  DOI：10.1055/s-0037-1610197

  日期：2018.9

  3-dilithiopropyne, which upon treatment with aldehydes or ketones, produces the corresponding alkoxy lithium acetylide intermediates. Reaction of this alkoxide with tosyl chloride, and t-BuLi produces 1-substituted, or 1,1-disubstituted 1,3-enynes in a one-pot reaction. When this lithium acetylide intermediates, obtained by this procedure, were used to perform palladium-catalyzed cross-coupling reactions,

  本文专门介绍高级主管兼朋友Cam Oehlschlager教授 抽象的 用镁和正丁基锂顺序处理2,3-二氯丙烯，产生1,3-二硫代丙炔的操作当量，将其用醛或酮处理后，生成相应的烷氧基乙炔化锂中间体。该醇盐与甲苯磺酰氯和叔丁基锂的反应在一锅法中产生1-取代或1，1-二取代的1，3-烯炔。当通过该程序获得的该乙炔锂中间体用于进行钯催化的交叉偶联反应时，随后加入亚硫酰氯和吡啶，1,4-二取代或1,1,4-三取代的1,3-烯炔通过一锅法获得。 用镁和正丁基锂顺序处理2,3-二氯丙烯，产生1,3-二硫代丙炔的操作当量，将其用醛或酮处理后，生成相应的烷氧基乙炔化锂中间体。该醇盐与甲苯磺酰氯和叔丁基锂的反应在一锅法中产生1-取代或1，1-二取代的1，3-烯炔。当通过该程序获得的该乙炔锂中间体用于进行钯催化的交叉偶联反应时，随后加入亚硫酰氯和吡啶，1,4-二取代或1,1,4-三取代的1,3-烯炔通过一锅法获得。
• Broadening the Scope of the Gold-Catalyzed [2+2] Cycloaddition Reaction: Synthesis of Vinylcyclobutenes and Further Transformations
  作者：M. Elena de Orbe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.201800170

  日期：2018.6.15

  The synthesis of 1‐vinyl‐, 3‐vinyl‐ and 3‐alkynylcyclobutenes has been achieved by a gold(I)‐catalyzed [2+2] cycloaddition reaction. One‐pot transformations of the versatile cyclobutenes render cyclopentenes, 2,3‐dihydrofurans, polycyclic skeletons and beyond.

  1-乙烯基，3-乙烯基和3-炔基环丁烯的合成已通过金（I）催化的[2 + 2]环加成反应完成。通用环丁烯的一锅转换可生成环戊烯，2,3-二氢呋喃，多环骨架等。
• A novel ketone olefination via organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite
  作者：Hua Cui、Ying Li、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob06821d

  日期：——

  Carbonyl compounds react with organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite to give the corresponding olefins. A variety of 1,3-dienes and unsaturated esters were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.

  在二苯基亚磷酸酯存在的条件下，羰基化合物与有机锌试剂反应生成相应的烯烃。在温和条件下，多种1,3-二烯和非饱和酯以中等至优异的产率得到。