1,1-diphenylbut-2-yne-1,4-diol | 15807-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylbut-2-yne-1,4-diol
• CAS: 15807-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: FBQSZRSFXDVFRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylbut-2-yne-1,4-diol 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1,1-二苯基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Robert et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1575,1578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,1-diphenylbut-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基二醇的铑催化的芳基转化：铑催化剂的双重作用。

  摘要：

  据报道，丙炔二醇的铑（I）催化的芳基转化可控制合成多种烯丙醇和2,5-二氢呋喃。氢氧杂铑催化剂起着双重作用：催化炔丙二醇的芳基化/脱羟基反应生成烯丙醇，此外，它还可以原位转化为阳离子铑，催化烯丙醇的分子内加氢烷氧基化反应生成二氢呋喃。 。明显地，阳离子铑物质的产生取决于所用的芳基硼试剂。因此，可通过简单地改变芳基硼试剂来实现可控制的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800048

文献信息

• Synthesis of Vinylnaphthofurans and NMR Analysis of their Photoswitching
  作者：Vânia Graça、Jérôme Berthet、Céu M. Sousa、Stephanie Delbaere、Paulo J. Coelho

  DOI：10.1002/ejoc.202100114

  日期：2021.4.8

  by the acid‐catalyzed one‐pot reaction of naphthols with but‐2‐yne‐1,4‐diols is described. These polyaromatic compounds switch between uncolored (Vis) and colored (UV) states at room temperature. NMR analysis of irradiated solutions allowed to identify the photoisomers and some side‐products.

  描述了一种通过萘与丁-2-炔-1,4-二醇的酸催化单锅反应轻松合成光致变色乙烯基萘呋喃的方法。这些多芳族化合物在室温下在无色（Vis）和有色（UV）状态之间切换。辐射溶液的NMR分析可以鉴定光异构体和一些副产物。
• Synthesis of Five- and Six-Membered Dihalogenated Heterocyclic Compounds by Electrophile-Triggered Cyclization
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Ali Shaukat、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo101085f

  日期：2010.8.20

  aryl, and heteroaryl moieties can be prepared in good to excellent yields (up to 99%) by allowing 1,4-butyne-diol, 4-aminobut-2-yn-1-ol, and pent-2-yne-1,5-diol derivatives to react with different electrophiles (I2, IBr, and ICl) at room temperature. Both halogen atoms generated from electrophiles were used effectively. The resulting halides can be further exploited by using palladium-catalyzed coupling

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。
• A Novel Iodine-Promoted Tandem Cyclization: An Efficient Synthesis of Substituted 3,4-Diiodoheterocyclic Compounds
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Xing-Zhong Shu、Shu-Chun Zhao、Xue-Yuan Liu、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201000518

  日期：——

  Iodine sets allenes ringing: A novel iodine‐promoted tandem cyclization reaction of but‐2‐yne‐1,4‐diol and 4‐aminobut‐2‐yn‐1‐ol derivatives leading to substituted 3,4‐diiodoheterocyclic compounds has been developed (see scheme). In this reaction, a trace amount of water is needed. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used in the reaction. The resulting iodides can then be used in

  碘使异戊烯环振荡：丁二炔-1,4-二醇和4-氨基丁-2-yn-1-醇衍生物的碘促进的串联环化反应得以开发，从而导致取代的3,4-二碘杂环化合物（请参阅方案）。在该反应中，需要痕量的水。由I 2产生的碘阴离子和阳离子都用于反应中。然后将生成的碘化物用于钯催化的偶联反应。反应条件是无金属，温和且环保的。
• N-Halo succinimide-promoted one-pot three-component electrophilic cyclization: Facile access to dihalogenated heterocycles under mild conditions
  作者：Hai-Tao Zhu、Ting-Ting Luo、Shi-Hui Shi、Ni-Ni Zhou、Si-Si Ning、Chen Zhang、Yu-Gang Xiao、Ming-Jin Fan、De-Suo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.053

  日期：2017.10

  An effective and concise electrophilic cyclization of 1,4-butynediols, 4-aminobut-2-yn-1-ols, pent-2-yne-1,5-diols, 2-propynolphenols and 2-propynolanilines with N-halo succinimides and trimethylsilyl halides opens a one-pot synthetic access to five- and six-membered dihalogenated heterocycles in moderate to good yields. The optimized cyclization conditions are tolerated with many functional groups

  N-卤代琥珀酰亚胺和1,4-丁炔二醇，4-氨基丁-2-炔-1-醇，戊-2-炔-1,5-二醇，2-丙炔酚和2-丙炔苯胺的有效且简洁的亲电环化三甲基甲硅烷基卤化物以中等到良好的产率打开了一个五罐和六元二卤代杂环的一锅合成途径。优化的环化条件可耐受许多官能团。
• Direct Cross‐Couplings of Propargylic Diols
  作者：Nicholas J. Green、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201604527

  日期：2016.8

  cross‐coupling sequence between underivatized propargylic diols and either aryl or alkenyl boronic acids to furnish highly substituted 1,3‐dienes. Thus, 2,3‐diaryl‐1,3‐butadienes and their dialkenic congeners ([4]dendralenes) are delivered in a (pseudo)halogen‐free, single‐step synthesis which supersedes existing methods. Allenols are also readily formed. Treatment of these single‐ and twofold cross‐coupled products

  [Pd（PPh 3）4 ]催化未衍生的炔丙二醇与芳基或烯基硼酸之间的Suzuki-Miyaura类双重交叉偶联序列，以提供高度取代的1,3-二烯。因此，2,3-二芳基-1,3-丁二烯及其二烯键同系物（[4]树枝状烯）以无（伪）卤素的单步合成法取代了现有方法。烯醇也容易形成。用酸处理这些单双交叉交联产物，分别导致高度取代的苯并富烯基戊烯基和芳基茚基的明显短合成。