Dimethyl-4,4 diphenyl-1,1 pentene-1 one-3 | 844-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl-4,4 diphenyl-1,1 pentene-1 one-3
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5,5-diphenyl-4-penten-3-one；4,4-dimethyl-1,1-diphenyl-1-penten-3-one；4,4-dimethyl-1,1-diphenylpent-1-en-3-one；4,4-dimethyl-1,1-diphenyl-pent-1-en-3-one；4,4-Dimethyl-1,1-diphenyl-pent-1-en-3-on；γ-Oxo-δ.δ-dimethyl-α.α-diphenyl-α-amylen
• CAS: 844-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: LONGTTKOVWUNHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  389.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-4,4 diphenyl-1,1 pentene-1 one-3 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 4,4-dimethyl-1,1-diphenyl-1,2-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms for interconversions among C3H4 hydrocarbons: deuterium isotope effects and independent generation of vinylmethylene intermediates in photoisomerizations of allenes and cyclopropenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00293a047
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 (Xylyl-2',3')-3 1H,3H-quinazolinedione-2,4 、 溴 、 sodium hydride 、 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Dimethyl-4,4 diphenyl-1,1 pentene-1 one-3
  参考文献：
  名称：

  Montignoul, Claude; Richard, Marie-Josee; Vigne, Christian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1509 - 1519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal- and Acid-Free Methyl Triflate Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Qingle Zeng、Lu Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588800

  日期：2017.7

  acid-free preparation of synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds from propargyl alcohols has been realized. This Meyer–Schuster rearrangement process is effectively catalyzed by methyl triflate (20 mol%) to prepare a broad scope of conjugated E-enals and E-enones generally in good to excellent yields (up to 90%). This reaction procedure operates under mild conditions (70 °C), in air

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。
• Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box)ReV-Oxo Complexes
  作者：Kristine A. Nolin、Richard W. Ahn、Yusuke Kobayashi、Joshua J. Kennedy-Smith、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/chem.201001164

  日期：2010.8.16

  application of chiral, non‐racemic ReV–oxo complexes to the enantioselective reduction of prochiral ketones is described. In addition to the enantioselective reduction of prochiral ketones, we report the application of these complexes to 1) a tandem Meyer–Schuster rearrangement/reduction to access enantioenriched allylic alcohols and 2) the enantioselective reduction of imines.

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。
• Regioselective synthesis of N-containing polycyclic compounds <i>via</i> radical annulation cyclization of 1,7-dienes with aldehydes
  作者：Jia-Li Sui、Long-Jin Zhong、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d4cc00964a

  日期：2024.4.30

  A convenient method for oxidant-promoted radical cascade acylation or decarbonylative alkylation of 1,7-dienes with aldehydes has been established. This method allows for the rapid construction of N-containing polycyclic skeletons in a highly regio- and stereoselective manner. This transformation provides a simple and efficient method for the preparation of a range of tetrahydro-6H-indeno[2,1-c]quinolinone

  已经建立了一种方便的氧化剂促进的自由基级联酰化或 1,7-二烯与醛的脱羰烷基化的方法。该方法允许以高度区域和立体选择性的方式快速构建含氮多环骨架。该转化提供了一种简单有效的方法，通过顺序形成三个新的碳-碳键来制备一系列四氢-6H-茚并[2,1 -c ]喹啉酮衍生物。此外，这种自由基级联环化可以选择性地将醛转化为芳酰基/伯脂肪族酰基和仲或叔烷基。
• Kohler, American Chemical Journal, 1907, vol. 38, p. 559
  作者：Kohler

  DOI：——

  日期：——
• Single electron transfer in aldol condensation. The reaction of lithium enolates with diaryl ketones
  作者：E. C. Ashby、John Argyropoulos

  DOI：10.1021/jo00354a011

  日期：1986.2