N-benzyl-1-isocyanocyclopentanecarboxamide | 134420-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-isocyanocyclopentanecarboxamide
• 英文别名: N-benzyl-1-isocyanocyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 134420-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: XXKNQFPBAQREDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-isocyanocyclopentanecarboxamide 在 正丁基锂 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-benzyl-2-bromo-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 α-异氰胺的闭环形成咪唑酮：探索新的反应性

  摘要：

  先前已经探索了具有进一步亲电捕获的 α,α-二取代 α-异氰胺的碱基介导的闭环，但应用有限。在这项工作中，我们希望解开这些化合物的反应性，特别是在 C2 位置允许钯催化偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708015
• 作为产物：
  描述：

  环亮氨酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzyl-1-isocyanocyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-异氰胺的闭环形成咪唑酮：探索新的反应性

  摘要：

  先前已经探索了具有进一步亲电捕获的 α,α-二取代 α-异氰胺的碱基介导的闭环，但应用有限。在这项工作中，我们希望解开这些化合物的反应性，特别是在 C2 位置允许钯催化偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708015

文献信息

• Pd-Catalyzed direct C–H functionalization of imidazolones with aryl- and alkenyl halides
  作者：Mickaël Muselli、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Laurent Bischoff

  DOI：10.1039/c4cc07917e

  日期：——

  Direct C–H arylation and alkenylation of 4,4′-dialkylimidazolones with a broad range of halides under palladium and copper catalysis have been developed.

  直接对4,4'-二烷基咪唑酮进行钯和铜催化的C-H芳基化和烯基化反应，可以与广泛范围的卤化物发生反应。
• Transition-Metal-Free Synthesis of 2-Arylimidazolones via Cascade Reaction between Arynes and α,α′-Disubstituted α-Isocyanoacetamides
  作者：Alessandro Gesù、Claudio Pozzoli、Enza Torre、Silvio Aprile、Tracey Pirali

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00580

  日期：2016.5.6

  The reaction between arynes and secondary α,α′-disubstituted α-isocyanoacetamides was developed to access 2-arylimidazolones of structural diversity and complexity in a straightforward manner.

  开发了芳烃与仲α，α′-二取代α-异氰基乙酰胺之间的反应，以直接的方式获得结构多样性和复杂性的2-芳基咪唑酮。
• Bossio, Ricardo; Marcaccini, Stefano; Paoli, Paola, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 843 - 849
  作者：Bossio, Ricardo、Marcaccini, Stefano、Paoli, Paola、Papaleo, Sandro,、Pepino, Roberto、Polo, Cecilia

  DOI：——

  日期：——