N,N-diethyldifluoroacetamide | 686-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyldifluoroacetamide
• 英文别名: Difluoressigsaeure-diethylamid；difluoroacetyl diethylamine；N,N-Diethyl-difluoracetamid；N,N-diethyl-2,2-difluoroacetamide
• CAS: 686-11-3
• 化学式: C₆H₁₁F₂NO
• mdl: MFCD00515152
• 分子量: 151.156
• InChiKey: KRJKJVSLOIGMGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.118 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyldifluoroacetamide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 二氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种二氟溴乙酸乙酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种二氟溴乙酸乙酯的制备方法，涉及化学试剂的制备方法，该方法以三氯乙烯为原料，包括如下步骤：三氯乙烯在催化介质紫外光作用下，在反应器中与氧气氧化反应合成二氯乙酰氯；将二氯乙酰氯与二乙胺在催化剂的作用下胺化反应合成二氯乙酰二乙胺；将二氯乙酰二乙胺与无水氟化钾在溶剂和相转移催化剂下进行氟代反应合成二氟乙酰二乙胺；将二氟乙酰二乙胺酯化合成二氟乙酸乙酯；以溴化铜为溴化剂对二氟乙酸乙酯溴化，即制得成品二氟溴乙酸乙酯。本发明方法具有设备投资小，反应条件温和，常压进行，安全，后处理简单等特点。

  公开号：

  CN107573242A
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)diethylamine 生成 N,N-diethyldifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reactions of Fluoroölefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01504a026

文献信息

• Nucleophilic difluoroalkylation of benzophenones, benzaldehydes and Schiff's bases by tetrafluoroethyl ether and difluoroacetamide
  作者：R. Vaidyanathaswamy、G. Anantha Raman、V. Ramkumar、Rajdeep Anand

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.11.001

  日期：2015.1

  From gem-difluoromethyl group of 1,1,2,2-tetrafluoroethyl ether and 2,2-difluoroalkylamide, proton can be removed by potassium bis(trimethylsilyl)amide in DMF, THF or toluene. The generated nucleophiles are then condensed with benzophenones, benzaldehydes or Schiff's bases to provide new fluorinated alcohols and amines. Some interesting solvent effects are also observed.

  从1,1,2,2-四氟乙基醚和2,2-二氟烷基酰胺的宝石-二氟甲基中，质子可以在DMF，THF或甲苯中被双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾除去。然后将生成的亲核试剂与二苯甲酮，苯甲醛或席夫氏碱缩合，以提供新的氟化醇和胺。还观察到一些有趣的溶剂效果。
• Continuous Flow Acylation of (Hetero)aryllithiums with Polyfunctional <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylamides and Tetramethylurea in Toluene
  作者：Dimitrije Djukanovic、Benjamin Heinz、Francesca Mandrelli、Serena Mostarda、Paolo Filipponi、Benjamin Martin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202102805

  日期：2021.10.7

  The continuous flow reaction of various aryl or heteroaryl bromides in toluene in the presence of THF (1.0 equiv) with sec-BuLi (1.1 equiv) provided at 25 °C within 40 sec the corresponding aryllithiums which were acylated with various functionalized N,N-dimethylamides including easily enolizable amides at −20 °C within 27 sec, producing highly functionalized ketones in 48–90 % yield (36 examples)

  各种芳基或杂芳基溴化物在 THF（1.0 当量）与sec- BuLi（1.1 当量）存在下在甲苯中的连续流动反应，在 25°C 下在 40 秒内提供相应的芳基锂，该芳基锂被各种官能化的N、N -酰化二甲基酰胺，包括易于烯醇化的酰胺，可在 -20 °C 下在 27 秒内以 48-90% 的产率生成高度官能化的酮（36 个实例）。该方法非常适用于制备 α-手性酮，例如萘普生和布洛芬衍生的酮，其ee为 99% 。两种不同的锂有机金属化合物与 1,1,3,3-四甲脲 (TMU) 的一锅逐步双加成以 69-79% 的产率提供不对称酮（9 个例子）。
• 一种2,2-二氟乙酰胺衍生物的制备方法
  申请人：济宁康德瑞化工科技有限公司

  公开号：CN111056966B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种2,2‑二氟乙酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，2,2‑二氯乙酰胺衍生物在催化剂N‑[二(二乙基氨基)亚甲基]‑N‑乙基‑乙烷卤化铵和有机溶剂的作用下，经氟化钾氟化生成2,2‑二氟乙酰胺衍生物。本发明公开的2,2‑二氟乙酰胺衍生物的制备方法生产工艺简单、收率高、催化剂可重复使用、能有效降低生产成本，适于大规模工业化生产。
• 一种二氟乙酸的合成工艺
  申请人：四川福思达生物技术开发有限责任公司

  公开号：CN113636926A

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明公开了一种二氟乙酸的合成工艺，包括以下步骤：在在干燥的反应容器内加入二烷基胺、第一有机溶剂和体积浓度为10~40%碱液，滴加二氯乙酰氯，滴加完毕后保温搅拌，有机相减压脱溶浓缩，得到二氯乙酰二烷基胺；向另一反应容器内加入氟化钾、第二有机溶剂和二氯乙酰二烷基胺，所述氟化钾、溶剂二甘醇和二氯乙酰二烷基胺的摩尔比为3：5：1，保温搅拌，得到二氟乙酰二烷基胺；将等质量的二氟乙酰二烷基胺和体积浓度为10~30%碱液混合，回流反应4~10h，蒸馏回收二氯乙酰二烷基胺，蒸馏后釜底液加入盐酸调节pH=1，再次蒸馏得到二氟乙酸。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4,4-DIFLUORO-3-OXOBUTANOIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ESTERS D'ACIDE 4,4-DIFLUORO-3-OXOBUTANOIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2006005612A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of the formula (I), wherein R is C1-12 alkyl, by the contact of a compound of the general formula (II) , wherein R1 and R2 are each, independently, C1-12 alkyl; or R1 and R2 join together with the nitrogen atom to which they are attached to form an alicyclic amine ring containing 4 to 7 carbon atoms or a morpholine ring, with an acetic acid ester of the general formula (III) CH3COOR, wherein R is as defined under formula (I), in the presence of a base.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R为C1-12烷基，通过将一般式(II)化合物与一般式(III)CH3COOR的乙酸酯在碱的存在下接触，其中R1和R2各自独立地为C1-12烷基；或者R1和R2与它们连接的氮原子结合在一起形成含有4到7个碳原子的脂环胺环或吗啉环。