二苯基甲基叠氮化物 | 6926-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基甲基叠氮化物
• 英文名称: diphenylmethylazide
• 英文别名: (azidomethylene)dibenzene；Benzhydrylazid；azidodiphenylmethane；1,1'-(azidomethylene)dibenzene；[azido(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 6926-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: UHALAAGWENHOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基甲基叠氮化物 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl diphenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  π共轭三氮烯：经历氧化和取代反应的中间体

  摘要：

  本文报道了对π-共轭三氮烯的新反应性。这种观察到的和空前的三氮烯反应性使人们可以进行氧化和取代反应。这些转变包括通过π共轭三氮烯中间体从容易获得的有机叠氮化物中成功合成醛，酮，醚和硫化物。值得注意的是，在室温下且不存在添加的金属催化剂的情况下，以良好的产率获得了提供的加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02705
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到二苯基甲基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  安全有效地重氮转移至伯胺的试剂：2-叠氮基1，，3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐† ‡

  摘要：

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob00515e

文献信息

• Direct Synthesis of Organic Azides from Alcohols Using 2-Azido-1,3-dimethyl­imidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Tatsuya Koga、Masakazu Yano、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290958

  日期：2012.6

  Direct synthesis of organic azides from alcohols was developed. Azide transfer of 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP) to alcohols proceeds to give the corresponding azides under mild reaction conditions, which were easily isolated because the byproducts are highly soluble in water.

  开发了由醇直接合成有机叠氮化物。在温和的反应条件下，2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸酯 (ADMP) 的叠氮化物转移到醇中，得到相应的叠氮化物，由于副产物高度溶于水，因此很容易分离。
• Novel leucine ureido derivatives as aminopeptidase N inhibitors using click chemistry
  作者：Jiangying Cao、Chunhua Ma、Jie Zang、Shuai Gao、Qianwen Gao、Xiujie Kong、Yugang Yan、Xuewu Liang、Qin'ge Ding、Chunlong Zhao、Binghe Wang、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.041

  日期：2018.7

  is associated with the tumor angiogenesis and metastasis. In this report, one new series of leucine ureido derivatives containing the triazole moiety was designed, synthesized and evaluated as APN inhibitors. Among them, compound 13v showed the best APN inhibition with an IC50 value of 0.089 ± 0.007 μM, which was two orders of magnitude lower than that of bestatin (IC50 = 9.4 ± 0.5 μM). Compound 13v

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，
• Benzylic C–H Azidation Using the Zhdankin Reagent and a Copper Photoredox Catalyst
  作者：Pauline T. G. Rabet、Gabriele Fumagalli、Scott Boyd、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00512

  日期：2016.4.1

  azidation method for C–N bond formation at benzylic C–H positions is described using copper-catalyzed visible light photochemistry and the Zhdankin azidoiodinane reagent. The method is applicable to a wide range of substrates bearing different functional groups and having a primary, secondary, or tertiary benzylic position, and is thought to proceed through a radical chain reaction.

  使用铜催化的可见光光化学和Zhdankin叠氮碘丁烷试剂描述了在苄基C–H位置形成C–N键的叠氮化方法。该方法适用于具有不同官能团并具有伯，仲或叔苄基位置的多种底物，并被认为是通过自由基链反应进行的。
• Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting
  作者：Cory D. Rillahan、Erik Schwartz、Ryan McBride、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1002/anie.201205831

  日期：2012.10.29

  Click ‘n’ chips: Azide and alkyne‐bearing sialic acids (purple diamond; see picture) were subjected to high‐throughput click chemistry to generate a library of sialic acid analogues. Microarray printing of the library and screening with the siglec family of sialic‐acid‐binding proteins, led to the identification of high‐affinity ligands for siglec‐9 and siglec‐10.

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。
• Highly selective direct azidation of alcohols over a heterogeneous povidone–phosphotungstic solid acid catalyst
  作者：Sumit Kamble、Sagar More、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1039/c6nj02500e

  日期：——

  A heterogeneous povidone–phosphotungstic acid catalyzed direct selective azidation of alcohols gave excellent product yields at room temperature.

  一种异质碘酮-磷钨酸催化的直接选择性醇的叠氮化反应在室温下产率优异。