4-{4-(4-氟苯基)-2-[4-(甲基磺酰基)苯基]-1H-咪唑-5-基}吡啶 | 152121-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-{4-(4-氟苯基)-2-[4-(甲基磺酰基)苯基]-1H-咪唑-5-基}吡啶
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole；4-[5-(4-fluorophenyl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-imidazol-4-yl]-pyridine；4-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylsulphinylphenyl)-5-(4-pyridyl)1H-imidazole；4-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(4-pyridyl)imidazole；SB 203580；SB203580；4-[4-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1H-imidazol-5-yl]pyridine
• CAS: 152121-46-5
• 化学式: C₂₁H₁₆FN₃O₂S
• 分子量: 393.441
• InChiKey: XEOVWJYINDYNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/ml；二甲基亚砜：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-2-(4-甲基亚磺酰基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 以16%的产率得到4-{4-(4-氟苯基)-2-[4-(甲基磺酰基)苯基]-1H-咪唑-5-基}吡啶
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and their use as cytokine inhibitors

  摘要：

  作为细胞因子抑制剂的2,4,5-三芳基咪唑化合物和组合物，用作细胞因子抑制剂。

  公开号：

  US05686455A1

文献信息

• Pyrimidinyl imidazoles
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05916891A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  Novel 2,4,5-triaryl imidazole compounds and compositions for use in therapy.

  新型2,4,5-三芳基咪唑化合物和用于治疗的组合物。
• Pyridyl imidazoles
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05656644A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  Novel 2,4,5-triaryl imidazole compounds and compositions for use in therapy.

  新型2,4,5-三芳基咪唑化合物及其在治疗中的应用组合。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993014081A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Novel 2,4,5-triarylimidazole compounds and compositions for use in therapy.(FR) Nouveaux composés 2,4,5-triarylimidazole et compositions s'utilisant en thérapie.

  (EN) 新型2,4,5-三芳基咪唑化合物及其在治疗中的应用组合物。 (FR) 新型2,4,5-三芳基咪唑化合物及其在治疗中的应用组合物。
• [EN] IMIDAZOLES FOR TREATING CYTOKINE MEDIATED DISEASE<br/>[FR] IMIDAZOLES ACTIVES CONTRE LES MALADIES TRANSMISES PAR LA CYTOKINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1995003297A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) Novel 2,4,5-triaryl imidazole compounds and compositions for use in therapy, such as cytokine mediated diseases.(FR) Ces nouveaux composés et compositions à base de 2,4,5-triaryle-imidazole sont destinés aux thérapies de traitement des maladies du type de celles qui sont transmises par la cytokine.

  (中文) 这些新的2,4,5-三芳基咪唑化合物和组合物用于治疗细胞因子介导的疾病，如细胞因子介导的疾病。
• Substituted pyrazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20040087628A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Substituted pyrazole compounds represented by formula (I), or salts thereof are disclosed, wherein R 1 is —CH(OH)—CH(R 4 )-(A) n —Y, —CH 2 —CH(R 4 )-(A) n —Y, —CO—B 1 -A-Y or the like (wherein A is a lower alkylene; Y is an aryl group which may be substituted, for example, by halogen, or the like; R 4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; B 1 is —CH(R 4 )— or —N(R 4 )—; and n is 0 or 1); R 2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group which may be substituted by hydroxyl or the like, or an aralkyl group; R 3 is a phenyl group which may be substituted by halogen or the like, or a pyridyl group; and Q is a pyridyl or quinolyl group. These substituted pyrazole compounds or their salts have an excellent p38MAP kinase inhibiting effect and are hence useful in the prevention or treatment of tumor necrosis factor &agr;-related diseases, interleukin 1-related diseases, interleukin 6-related diseases or cyclooxygenase II-related diseases. 1

  揭示了由公式（I）表示的取代吡唑化合物或其盐，其中R1是-CH（OH）-CH（R4）-（A）n-Y，-CH2-CH（R4）-（A）n-Y，-CO-B1-A-Y或类似物（其中A是较低的烷基亚基；Y是芳基基团，可以被卤素或类似物取代；R4是氢原子或较低的烷基基团；B1是-CH（R4）-或-N（R4）-；n为0或1）；R2是氢原子，较低的烷基基团，可以被羟基或类似物取代，或芳基甲基基团；R3是苯基，可以被卤素或类似物取代，或吡啶基；Q是吡啶基或喹啉基。这些取代的吡唑化合物或其盐具有出色的p38MAP激酶抑制作用，因此在预防或治疗肿瘤坏死因子α相关疾病、白细胞介素1相关疾病、白细胞介素6相关疾病或环氧合酶II相关疾病方面非常有用。