1-(二乙氧基甲基)-3-硝基苯 | 2403-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二乙氧基甲基)-3-硝基苯
• 英文名称: 1-(diethoxymethyl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 3-Nitro-benzaldehyd-diaethylacetal；m-Nitrobenzaldehyd-diethylacetal
• CAS: 2403-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: DBFFJBYBAVNICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙氧基甲基)-3-硝基苯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3R)-3-(3-Nitro-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxaziridines. 1. Synthesis and structure of 2-arenesulfonyl-3-aryloxaziridines. A new class of oxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a040
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 乙醇 作用下， 生成 1-(二乙氧基甲基)-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Elger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 475, p. 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt(II)-catalyzed chemoselective synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Subbarayan Velusamy、T Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.126

  日期：2004.6

  The acetalization of aldehydes has been studied with methanol, ethanol, and 2-propanol using CoCl2 in high yields under reflux conditions. The reaction is simple, efficient, chemoselective and does not involve any other additive.

  已经在回流条件下以高收率研究了使用CoCl 2的甲醇，乙醇和2-丙醇对醛的缩醛化作用。该反应简单，有效，化学选择性并且不涉及任何其他添加剂。
• Diverse acetals from stoichiometric amounts of aldehydes and alcohols under very mild conditions: a new twist to PPh₃–CCl₄ reagent combination
  作者：Niko S. Radulović、Milan S. Nešić

  DOI：10.1039/c6ra19980a

  日期：——

  The most frequently utilized method for the preparation of acetals is the reaction of alcohols and aldehydes or ketones, but it suffers from a number of shortcomings: bad thermodynamics, the...

  制备乙缩醛最常用的方法是醇与醛或酮的反应，但它具有许多缺点：热力学差，化学性质不佳。
• Formation of Acetals and Ketals from Carbonyl Compounds: A New and Highly Efficient Method Inspired by Cationic Palladium
  作者：Enoch A. Mensah、Shawn D. Green、Jesse West、Tyler Kindoll、Brenda Lazaro-Martinez

  DOI：10.1055/s-0039-1690497

  日期：2019.9

  acetals and ketals is described. This methodology relies on the nature of the palladium catalyst to direct the acetalization/ketalization reaction. This new protocol is mild and proceed with a very low catalyst loading at ambient temperatures. The method has been extended to a wide variety of different carbonyl compounds with various steric encumbrances to form the corresponding acetals and ketals in excellent

  描述了一种新的、高效的、简单的方法来掩蔽羰基作为缩醛和缩酮的发展。这种方法依赖于钯催化剂的性质来指导缩醛化/缩酮化反应。这种新协议是温和的，并且在环境温度下以非常低的催化剂负载量进行。该方法已扩展到具有各种空间阻碍的各种不同的羰基化合物，以优异的产率形成相应的缩醛和缩酮。
• Chemistry of oxaziridines. 3. Asymmetric oxidation of organosulfur compounds using chiral 2-sulfonyloxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Robert H. Jenkins、Sami B. Awad、Orum D. Stringer、William H. Watson、Jean Galloy

  DOI：10.1021/ja00384a028

  日期：1982.10

  Die chiralen Sulfonyloxaziridine (IV) und (V) [dargestellt aus den Sulfonamiden (I) uber die Stufen (III)], (VIa) und (VIb) [analog 19 dargestellt] bewirken bei der asymm. Oxidation von Sulfiden wie z.B. (VII) eine hohere Enantioselektivitat als chirale Persauren.

  Die chiralen Sulfonyloxaziridine (IV) 和 (V) [dargestellt aus den Sulfonamiden (I) uber die Stufen (III)]、(VIa) 和 (VIb) [analog 19 dargestellt] bewirken bei der asymm。氧化 von Sulfiden wie zB (VII) eine hohere Enantioselektivitat als chirale Persauren。
• Highly efficient triphenyl(3-sulfopropyl)phosphonium functionalized phosphotungstic acid on silica as a solid acid catalyst for selective mono-allylation of acetals
  作者：Sumit B. Kamble、Suhas H. Shinde、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c5cy00531k

  日期：——

  A silica-supported zwitterion-functionalized phosphotungstic acid catalyst developed for the selective Hosomi–Sakurai reaction giving 93–99% yield of homoallyl ethers.

  一种用于选择性Hosomi–Sakurai反应的硅胶支持的带电中性功能化磷钨酸催化剂，可获得93–99%的同烯基醚产率。