4-氟-1-[2-[2-羟基乙氧基]乙基]苯 | 81228-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-1-[2-[2-羟基乙氧基]乙基]苯
• 英文名称: 4-Fluoro-1-[2-[2-hydroxyethoxy]ethyl]benzene
• 英文别名: 2-<<2-(4-fluorophenyl)ethyl>oxy>ethanol；2-(4-fluorophenethyloxy)ethanol；2-[2-(4-fluorophenyl)-ethoxy]ethanol；2-{[2-(4-fluorophenyl)ethyl]oxy}ethanol；2-[2-(4-fluorophenyl)ethoxy]ethanol
• CAS: 81228-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂
• 分子量: 184.21
• InChiKey: SUPMGLNCUVPJQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-104 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-1-[2-[2-羟基乙氧基]乙基]苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 1-[2-fluoro-4-[2-(4-fluorophenethyloxy)ethoxy]phenoxy]-3-isopropylamino-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists. 2. 4-Ether-linked phenoxypropanolamines

  摘要：

  A series of 4-substituted phenoxypropanolamines was prepared and examined for beta-adrenoceptor activity. Some of the compounds, especially the [4-[2-[[2-(4-fluorophenyl)ethyl] oxy]ethoxy]phenoxy]propanolamines (14, 15, and 24), showed potent beta 1-blockade with virtually no beta 2-blockade at doses over a 1000 times greater. The compounds also possessed partial agonist activity. Structure-activity relationships are discussed, and conclusions are drawn about the binding sites on beta-adrenoceptors.

  DOI：

  10.1021/jm00365a005
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-氟-1-[2-[2-羟基乙氧基]乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  高 β1 选择性 β-肾上腺素能受体部分激动剂的合成和体内外表征

  摘要：

  β-肾上腺素能受体拮抗剂在众多心血管疾病的症状控制方面已有 50 年的历史。人们可能会期望高度选择性的拮抗剂可用于涉及这些疾病的人类 β-肾上腺素能受体亚型，但真正的 β 1-选择性分子很少存在。为了解决这一临床需求，我们重新评估了 LK 204-545 ( 1 )，1 一种选择性 β 1肾上腺素能受体拮抗剂，并发现它具有显着的部分激动作用。去除1的芳香腈得到19，这是一种具有类似 β 1 -肾上腺素能受体选择性和部分激动作用的配体（log K D为 -7.75 和 -5.15，作为功能性 β 1 - 和 β 的拮抗剂2介导的反应，分别是异丙肾上腺素 (β 1 )的最大反应的 34% 。19的体外 β-肾上腺素能受体选择性和部分激动作用在体内得到反映。我们设计了19的类似物以提高亲和力、选择性和部分激动作用。尽管不能完全减弱部分激动作用，但 SAR 表明延长的烷氧基烷氧基侧链以及苯脲间位或对位的取代基增加了配体亲和力和

  DOI：

  10.1021/jm400348g

文献信息

• [EN] PHENOXYPROPANOL DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET TRAITEMENTS AMÉLIORÉS POUR MALADIE CARDIAQUE ET CARDIOVASCULAIRE
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2012004549A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  A compound of formula I-0, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: wherein Z1 is C1-C4 linear or branched alkyl or alkenyl; R4 is selected from unsubstituted and substituted C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 linear or branched alkyl, C2-5 alkenyl, C6-C10 heteroaryl or aryl, or C3-C8 heterocyclyl which may be part unsaturated, and combinations thereof; is linear C2-3 alkylene,; X1 is selected from NH and O; X2 is selected from unsaturated C and unsaturated S; and X3 is selected from NH and CH2; or one of X1 and X3 is a single bond; or X1 is O and X2 and X3 together are a single bond; and R7 is selected from oxo, F, Cl, Br, CN, NH2, NR92, NO2, CF3, OR9, COR9, OCOR9, COOR9, NR9COR9, CONR92 SO2NR92, NR9SO2R9; and R8 is selected from C1-5 alkyl, C1-5 alkoxyl, C2-5 alkenyl or alkynyl, C6-10) aryl and C3-8 cycloalkyl and combinations thereof, which may be unsubstituted or f urther substituted by one or more F, Cl, Br, CN, NH2, NR32, NO2, CF3; and R9 is selected from H and a group R8 as hereinbefore defined; n7 and n8 and the sum thereof are independently selected from zero and the whole number integer 1 to 4; processes for the preparation thereof, compositions and uses.

  化合物的化学式I-0，及其在自由形式或盐形式中的药学上可接受的盐或盐和生理水解衍生物：其中Z1是C1-C4线性或支链烷基或烯基；R4选自未取代和取代的C3-C8环烷基，C1-C8线性或支链烷基，C2-5烯基，C6-C10杂环芳基或芳基，或C3-C8杂环烷基，可能是部分不饱和的，以及它们的组合；是线性C2-3烷基；X1选自NH和O；X2选自不饱和的C和不饱和的S；X3选自NH和CH2；或X1和X3中的一个是单键；或X1是O且X2和X3一起是单键；R7选自氧化物，F，Cl，Br，CN，NH2，NR92，NO2，CF3，OR9，COR9，OCOR9，COOR9，NR9COR9，CONR92，SO2NR92，NR9SO2R9；R8选自C1-5烷基，C1-5烷氧基，C2-5烯基或炔基，C6-10芳基和C3-8环烷基及其组合，可能未取代或进一步取代为一个或多个F，Cl，Br，CN，NH2，NR32，NO2，CF3；R9选自H和如前所定义的R8基团；n7和n8及其总和分别选自零和整数1至4；其制备方法，组成和用途。
• Substituted phenoxy-aminopropanols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04649160A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  Substituted phenoxy-aminopropanols of the formula ##STR1## wherein R is a branched-chain alkyl of 3 or 4 carbon atoms, R.sup.1 is hydrogen, halogen or lower alkyl and R.sup.2 and R.sup.3, independently, are hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. A process for their preparation, as well as pharmaceutical preparations containing them are also described. The compounds of formula I and their salts possess cardioselective .beta.-adrenergic blocking activity and antihypertensive activity.

  描述了公式##STR1##中R为3或4个碳原子的支链烷基，R.sup.1为氢，卤素或较低的烷基，R.sup.2和R.sup.3，独立地为氢，卤素，较低的烷基，较低的烷氧基或较低的烷硫基，以及其药学上可接受的酸加盐。还描述了它们的制备过程以及含有它们的药物制剂。公式I的化合物及其盐具有心脏选择性β-肾上腺素受体阻滞活性和降压活性。
• PHENOXYPROPANOL DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATING CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Mistry Shailesh

  公开号：US20130261178A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  A compound of formula I-0, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: wherein Z 1 is C 1 -C 4 linear or branched alkyl or alkenyl; R 4 is selected from unsubstituted and substituted C 3 -C 3 cycloalkyl, C 1 -C 8 linear or branched alkyl, C 2-5 alkenyl, C 6 -C 10 heteroaryl or aryl, or C 3 -C 8 heterocyclyl which may be part unsaturated, and combinations thereof; Z is linear C 2-3 alkylene; X 1 is selected from NH and O; X 2 is selected from unsaturated C and unsaturated S; and X 3 is selected from NH and CH 2 ; or one of X 1 and X 3 is a single bond; or X 1 is O and X 2 and X 3 together are a single bond; and R 7 is selected from oxo, F, Cl, Br, CN, NH 2 , NR 9 2 , NO 2 , CF 3 , OR 9 , COR 9 , OCOR 9 , COOR 9 , NR 9 COR 9 , CONR 9 2 SO 2 NR 9 2 , NR 9 SO 2 R 9 ; and R 8 is selected from C 1-5 alkyl, C 1-5 alkoxyl, C 2-5 alkenyl or alkynyl, C 6-10 aryl and C 3-8 cycloalkyl and combinations thereof, which may be unsubstituted or further substituted by one or more F, Cl, Br, CN, NH 2 , NR 3 2 , NO 2 , CF 3 ; and R 9 is selected from H and a group R 8 as hereinbefore defined; n7 and n8 and the sum thereof are independently selected from zero and the whole number integer 1 to 4; processes for the preparation thereof, compositions and uses.

  化合物I-0及其药学上可接受的盐或盐的生理水解衍生物，或其自由形式或盐形式。其中，Z1为C1-C4线性或支链烷基或烯基；R4选自未取代和取代的C3-C3环烷基，C1-C8线性或支链烷基，C2-5烯基，C6-C10杂环芳基或芳基，或C3-C8杂环烷基，可能是部分不饱和的，以及其组合物；Z为线性C2-3亚烷基；X1选自NH和O；X2选自不饱和的C和不饱和的S；X3选自NH和CH2；或X1和X3中的一个是单键；或X1为O且X2和X3一起为单键；R7选自氧代、F、Cl、Br、CN、NH2、NR92、NO2、CF3、OR9、COR9、OCOR9、COOR9、NR9COR9、CONR92SO2NR92、NR9SO2R9；R8选自C1-5烷基、C1-5烷氧基、C2-5烯基或炔基、C6-10芳基和C3-8环烷基及其组合物，可以是未取代的或进一步取代的，其中取代基为一个或多个F、Cl、Br、CN、NH2、NR32、NO2、CF3；R9选自H和上述定义中的R8基团；n7和n8及其总和独立地选自零和整数1到4；制备方法、组成物和用途。
• Substituierte Phenoxy-aminopropanol-Derivate, Zwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0041233A1

  公开（公告）日：1981-12-09

  Die vorliegende Erfindung beschreibt Verbindungen der allgemeinen Formel worin R eine verzweigte, 3 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe, R' Wasserstoff, Halogen oder niederes Alkyl und R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder niederes Alkylthio bedeuten, und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze davon, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate enthalten solche Verbindungen. Diese Verbindungen und Salze besitzen β-adrenergische Blockereigenschaften und anti-hypertensive Eigenschaften.

  本发明描述了通式如下的化合物 其中 R 是含有 3 至 4 个碳原子的支链烷基，R'是氢、卤素或低级烷基，R2 和 R3 分别是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或低级烷硫基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐、它们的制备工艺和含有这些化合物的药物组合物。这些化合物和盐具有β-肾上腺素能阻断特性和抗高血压特性。
• J. Med. Chem. 1983, 26, 1570-1576
  作者：

  DOI：——

  日期：——