(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-乙酰基-4-氯-10,13-二甲基-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮 | 1164-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-乙酰基-4-氯-10,13-二甲基-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮
• 中文别名: 4-氯-孕(甾)烷-4-烯-3,20-二酮
• 英文名称: 4-Chloro-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 4-chloroprogesterone；4-Chlor-pregn-4-en-3,20-dion；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-4-chloro-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1164-81-4
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₂
• 分子量: 348.913
• InChiKey: MSWUPHPHYAFBLX-QCGOMIHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-乙酰基-4-氯-10,13-二甲基-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 一水合肼 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 17-(4,5-dihydro-1-acetyl-5-(2'-nitrophenyl)-3-pyrazolinyl)-4-chloroandrost-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  甾体C-17吡唑啉基衍生物的潜在杀虫活性

  摘要：

  在过去的二十年中，农业化学研究导致发现了化学上新颖的杀虫剂，其中模仿激素作用的类固醇类化合物被认为是安全的杀虫剂。在这项研究中，通过分子杂交重新合成了八种甾体C-17吡唑啉基衍生物，并评估了它们对Mythimna分离的4thinstar幼虫的杀虫活性。这些结果表明，某些化合物表现出显着的杀虫活性，药敏试验以中位致死剂量（LD50）表示，其中一种化合物具有最强的杀虫活性（LD50 = 296 µg g-1），与之相当。天然杀虫剂天兰素V（LD50 = 260 µg g-1）。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140248
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-乙酰基-4-氯-10,13-二甲基-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  多种烯酮导向的反应模式导致多环萜类衍生物的选择性光化学氟化

  摘要：

  在脂肪族氟化领域，反应性问题近年来已得到非常成功的解决。相比之下，相关的选择性问题，即将氟化作用引导到复杂分子中的特定位点，仍然是一个巨大的基本挑战。在本报告中，我们展示了烯酮官能团在光激发时提供了解决方案。仅基于氧原子的取向，在具有多达 65 个不同 sp3 CH 键的类固醇和生物活性多环上实现了位点选择性光化学氟化。我们还发现，通过本文报道的理论模式，γ-、β-、同烯丙基和烯丙基氟化都是可能的和可预测的。最后，我们提出了一个初步的机械假设，其特征是分子内氢原子转移、自由基氟化、并最终恢复 enone。总之，这些结果为复杂底物的选择性氟化设计提供了一个飞跃，这应该与药物发现相关，其中氟起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00335

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of some novel steroidal C-17 pyrazolinyl derivatives
  作者：Ning-Juan Fan、Jiang-Jiang Tang、He Li、Xiao-Jun Li、Bo Luo、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.016

  日期：2013.11

  Fourteen novel steroidal C-17 pyrazolinyl derivatives 9a–g and 10a–g were synthesized from commercially available progesterone and tested for their cytotoxic activity against brine shrimp (Artemia salina) and three human cancer cell lines (NCI-H460, HeLa, and HepG2). Some of these synthetic compounds exhibited significant cytotoxic activity, and treatment of HeLa cells with compound 10b resulted in

  从市售黄体酮合成了14种新颖的甾体C-17吡唑啉基衍生物9a - g和10a - g，并测试了它们对盐水虾（卤虫）和三种人类癌细胞系（NCI-H460，HeLa和HepG2）的细胞毒活性。。这些合成化合物中的一些表现出显着的细胞毒性活性，用化合物10b处理HeLa细胞导致细胞群停滞在S期。讨论了构效关系。
• Kirk et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1184
  作者：Kirk et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cytotoxicity of some novel 21E-benzylidene steroidal derivatives
  作者：Ning-Juan Fan、Yu-Bin Bai、Fei-Yu Zhang、Bo Luo、Jiang-Jiang Tang、Qiang-Zhe Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.04.016

  日期：2013.9

  A series of novel derivatives of 21E-benzylidene-pregn-1,4-diene-3,20-dione 7a-g and 21E-benzylidene-4-chloro-pregn-1,4-diene-3,20-dione 8a-g was synthesized from the commercially available progesterone. These title compounds were evaluated for their cytotoxic activity against brine shrimp (Artemia salina) and murine Lewis lung carcinoma cells (LLC). It was found that compounds 7a-g exhibited stronger activities than 8a-g against the brine shrimps, and some of the tested compounds possessed weak inhibition of LLC cells. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Steroids. LXXXII.¹ Synthesis of 4-Halo Hormone Analogs
  作者：H. J. RINGOLD、E. BATRES、O. MANCERA、G. ROSENKRANZ

  DOI：10.1021/jo01118a028

  日期：1956.12.1
• Camerino et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 586,589,594
  作者：Camerino et al.

  DOI：——

  日期：——