4-chloro-pregn-1,4-diene-3,20-dione | 110245-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-chloro-pregn-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-4-chloro-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 110245-98-2
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₂
• 分子量: 346.897
• InChiKey: ZBWRMFZXMOXANZ-QCGOMIHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-pregn-1,4-diene-3,20-dione 在 吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 21-bromo-4-chloro-pregn-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  D环取代的甾体苯甲酰胺基唑的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  以黄体酮为起始原料，我们合成了具有D环取代的苯并咪唑的一系列甾体衍生物。首次报道了所有最终结构，并通过NMR和HRMS光谱进行了鉴定。研究了合成化合物对PC-3（人前列腺癌细胞系）和SKOV-3（卵巢癌细胞）的抗增殖活性。初步结果表明，化合物8b，8d和8g具有中等的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.04.009
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 盐酸 、 双氧水 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-chloro-pregn-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体C-17吡唑啉基衍生物的潜在杀虫活性

  摘要：

  在过去的二十年中，农业化学研究导致发现了化学上新颖的杀虫剂，其中模仿激素作用的类固醇类化合物被认为是安全的杀虫剂。在这项研究中，通过分子杂交重新合成了八种甾体C-17吡唑啉基衍生物，并评估了它们对Mythimna分离的4thinstar幼虫的杀虫活性。这些结果表明，某些化合物表现出显着的杀虫活性，药敏试验以中位致死剂量（LD50）表示，其中一种化合物具有最强的杀虫活性（LD50 = 296 µg g-1），与之相当。天然杀虫剂天兰素V（LD50 = 260 µg g-1）。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140248

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of some novel steroidal C-17 pyrazolinyl derivatives
  作者：Ning-Juan Fan、Jiang-Jiang Tang、He Li、Xiao-Jun Li、Bo Luo、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.016

  日期：2013.11

  Fourteen novel steroidal C-17 pyrazolinyl derivatives 9a–g and 10a–g were synthesized from commercially available progesterone and tested for their cytotoxic activity against brine shrimp (Artemia salina) and three human cancer cell lines (NCI-H460, HeLa, and HepG2). Some of these synthetic compounds exhibited significant cytotoxic activity, and treatment of HeLa cells with compound 10b resulted in

  从市售黄体酮合成了14种新颖的甾体C-17吡唑啉基衍生物9a - g和10a - g，并测试了它们对盐水虾（卤虫）和三种人类癌细胞系（NCI-H460，HeLa和HepG2）的细胞毒活性。。这些合成化合物中的一些表现出显着的细胞毒性活性，用化合物10b处理HeLa细胞导致细胞群停滞在S期。讨论了构效关系。
• Synthesis and cytotoxicity of some novel 21E-benzylidene steroidal derivatives
  作者：Ning-Juan Fan、Yu-Bin Bai、Fei-Yu Zhang、Bo Luo、Jiang-Jiang Tang、Qiang-Zhe Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.04.016

  日期：2013.9

  A series of novel derivatives of 21E-benzylidene-pregn-1,4-diene-3,20-dione 7a-g and 21E-benzylidene-4-chloro-pregn-1,4-diene-3,20-dione 8a-g was synthesized from the commercially available progesterone. These title compounds were evaluated for their cytotoxic activity against brine shrimp (Artemia salina) and murine Lewis lung carcinoma cells (LLC). It was found that compounds 7a-g exhibited stronger activities than 8a-g against the brine shrimps, and some of the tested compounds possessed weak inhibition of LLC cells. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.