5-deazapteroic acid | 141397-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-deazapteroic acid
• 英文别名: 4-[(2-amino-4-oxo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]benzoic acid
• CAS: 141397-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O₃
• 分子量: 311.3
• InChiKey: JPLRNGTWMWLXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  133.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deazapteroic acid 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 45.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 118.0h， 生成 (2S)-5-氨基-2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-5,6,7,8-四氢-1H-吡啶并[5,6-e]嘧啶-6-基)甲基氨基]苯甲酰基]氨基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  Nα-（5-deaza-5,6,7,8-tetrahydropteroyl）-L-鸟氨酸的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过多步合成序列制备了新的叶酸类似物Nα-（5-deaza-5,6,7,8-四氢蝶酰基）-L-鸟氨酸3。关键步骤包括将5-脱氮杂戊酸转化为其N10-甲酰基衍生物，然后将吡啶环催化加氢，然后在稀氢氧化钠中加热，得到新的5-deaza-5,6,7,8-四氢蝶呤酸。 。三氟乙酰化后，使用常规的肽键形成条件，将该化合物偶联至N-（叔丁基-氧羰基）-L-鸟氨酸。首先在碱中然后在酸中脱保护，得到标题化合物。化合物3是猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶的有效抑制剂（Kis，估计＝ 64nM），并且显示出可在体外抑制HCT-8细胞中结构相关的叶酸类似物的聚谷氨酸的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00089a009
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl-4-amino-4-deoxy-5-deazapteroate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到5-deazapteroic acid
  参考文献：
  名称：

  Nα-（5-deaza-5,6,7,8-tetrahydropteroyl）-L-鸟氨酸的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过多步合成序列制备了新的叶酸类似物Nα-（5-deaza-5,6,7,8-四氢蝶酰基）-L-鸟氨酸3。关键步骤包括将5-脱氮杂戊酸转化为其N10-甲酰基衍生物，然后将吡啶环催化加氢，然后在稀氢氧化钠中加热，得到新的5-deaza-5,6,7,8-四氢蝶呤酸。 。三氟乙酰化后，使用常规的肽键形成条件，将该化合物偶联至N-（叔丁基-氧羰基）-L-鸟氨酸。首先在碱中然后在酸中脱保护，得到标题化合物。化合物3是猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶的有效抑制剂（Kis，估计＝ 64nM），并且显示出可在体外抑制HCT-8细胞中结构相关的叶酸类似物的聚谷氨酸的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00089a009