2-(羧甲基氨基)-5-硝基苯甲酸 | 26491-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羧甲基氨基)-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-(carboxymethylamino)-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-[(Carboxymethyl)amino]-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 26491-02-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₆
• 分子量: 240.172
• InChiKey: CVZBWXPNOYERSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羧甲基氨基)-5-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靛玉红衍生物作为靶向细胞周期蛋白依赖性激酶和组蛋白脱乙酰酶的双重抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  为了利用天然产物靛玉红的独特支架，我们在此采用组合药效团的策略来设计和合成一系列新型靛玉红衍生物，作为针对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 的双重抑制剂。其中，先导化合物8b具有显着的CDK2/4/6和HDAC6抑制活性，IC 50 = 60.9 ± 2.9、276 ± 22.3、27.2 ± 4.2和128.6 ± 0.4 nM，可有效诱导细胞凋亡和S期在几种癌细胞系中停滞。特别是化合物8b可以通过 Mcl-1/XIAP/PARP 轴阻止非小细胞肺癌细胞系 (A549) 的增殖，这与 HDAC 抑制剂和 CDK 抑制剂联合药物的独特作用模式一致。在 A549 静电复印机模型中，化合物8b显示出与其双重抑制相关的显着抗肿瘤功效。我们的数据表明，化合物8b作为单一药物可能是与 CDK 和 HDAC 抑制剂联合用于癌症治疗的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01311
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 作用下， 生成 2-(羧甲基氨基)-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Hartmann, Dissertation , S. 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indoxyl-based umpolung strategy for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles
  作者：Jing Guo、Jiang Weng、Gong-Bin Huang、Lin-Jie Huang、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.099

  日期：2016.12

  3,3′-Bisindoles are known to be important structural motifs found in bioactive natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein, a novel indoxyl-based approach was established for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles from indoles and indoxyls. This approach generated moderate to excellent yields of the desired products (24 examples, up to 98% yield). The present method features

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。
• Identification of a Water-Soluble Indirubin Derivative as Potent Inhibitor of Insulin-like Growth Factor 1 Receptor through Structural Modification of the Parent Natural Molecule
  作者：Xinlai Cheng、Karl-Heinz Merz、Sandra Vatter、Jochen Zeller、Stephan Muehlbeyer、Andrea Thommet、Jochen Christ、Stefan Wölfl、Gerhard Eisenbrand

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00324

  日期：2017.6.22

  preferential inhibitor of insulin-like growth factor 1 receptor (IGF-1R) in a panel of 22 protein kinases and in cells. Consistently, 6ha inhibited tumor cell growth in the NCI 60 cell line panel and induced apoptosis. The results indicate that the 5′-position provides limited space for chemical modifications and identify 6ha as a potent water-soluble indirubin-based IGF-1R inhibitor.

  靛玉红已被确定为有效的ATP竞争性蛋白激酶抑制剂。已经对5-和3'-位的结构修饰进行了广泛研究，但是对5'-位的取代基的影响尚未得到充分研究。在这里，我们介绍了通过引入基本中心，在寻找水溶性靛玉红中合成新的靛玉红3'和5'衍生物。评估所有化合物在肿瘤细胞中的抗增殖活性以及所选化合物的激酶抑制作用。结果表明3'-位耐受大取代基而不损害活性，而5'-位的本体和刚性取代基似乎是不利的。筛选水溶性3'-肟醚的分子靶标显示6ha是一组22种蛋白激酶和细胞中胰岛素样生长因子1受体（IGF-1R）的优先抑制剂。一致地，6ha抑制了NCI 60细胞系中肿瘤细胞的生长并诱导了细胞凋亡。结果表明5'-位提供了有限的空间用于化学修饰，并将6ha鉴定为有效的水溶性基于靛玉红的IGF-1R抑制剂。
• A Practical and Efficient Vilsmeier Synthesis of 3-Chloroindole-2-carboxaldehydes
  作者：Z. H. Li、Z. R. Hu、R. E. Chen、W. K. Su

  DOI：10.1080/00304948.2010.514793

  日期：2010.10.4

  the Vilsmeier cyclization of 2[(carboxymethyl)amino]benzoic acids 1 has provided an effective and more convenient approach for the construction of indole derivatives without any metal catalysts, it suffers the disadvantages of low efficiency with some substrates and unsatisfactory yields.9 Herein, we disclose an efficient and practical process for the improved synthesis of 3-chloroindole2-carboxaldehydes

  我们公开了一种有效且实用的方法，用于从容易获得的 2-[（羧甲基）氨基]苯甲酸 1 改进 3-氯吲哚 2-甲醛 2 的合成（方案 1）。最初，2-[(羧甲基)氨基]苯甲酸 (1a) 用作代表性底物以检查最佳反应条件。1a 用由 DMF 和双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）制备的 Vilsmeier 试剂（6.0 当量）在 75°C 下在 1,2-二氯乙烷中处理顺利进行，如 TLC 所示，后处理后仅提供一种产物并通过柱层析纯化。产物通过其 1 H NMR、13 C NMR和MS数据表征为3-氯吲哚-2-甲醛(2a，方案1)。基于我们之前的研究 10 并受到这些结果的鼓舞，反应条件包括溶剂、研究了温度和 1a 与 DMF/BTC 的比率。为了避免使用 1,2-二氯乙烷，我们做了很多努力来选择合适的溶剂。令我们高兴的是，发现 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 是比 1,2-二氯乙烷、甲苯、CH3CN
• Ultrasound-Promoted Reaction of 2-Chlorobenzoic Acids and Aliphatic Amines
  作者：Maite L. Docampo、Rolando F. Pellón、Ana Estevez-Braun、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1002/ejoc.200700281

  日期：2007.8

  An improvement to the use of DMF as a solvent for the condensation of 2-chlorobenzoic acids with aliphatic primary or secondary amines was described. A number of alkylaminobenzoic acids and dialkylaminobenzoic acids were synthesized in acceptable-to-good yield. The advantages of this procedure include readily available substrates, the use of an inexpensive copper powder without taking any precautions

  描述了使用 DMF 作为 2-氯苯甲酸与脂肪族伯胺或仲胺缩合溶剂的改进。许多烷基氨基苯甲酸和二烷基氨基苯甲酸以可接受到良好的产率合成。该程序的优点包括易于获得的基材、使用廉价的铜粉而无需采取任何预防措施在温和条件下排除水分，并且易于实验。此外，这种冷凝也可以在非经典条件下通过在室温下使用超声波照射来实现。我们证明了使用 DMF 作为溶剂，超声促进 2-氯苯甲酸与脂肪胺的缩合，特别是在仲胺的情况下，可以提供高产率的产物并将反应时间缩短到几分钟。
• An improved synthesis of 1-acetyl-1<i>H</i>-indol-3-yl acetates
  作者：Juan C. Rodríguez-Domínguez、Alexander Balbuzano-Deus、Miguel A. López-López、Juan C. Rodríguez-Domínguez、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570440146

  日期：2007.1

  An efficient two steps procedure for the synthesis of 1-acetyl-1H-indol-3-yl acetates, starting from 2-chlorobenzoic acids, was developed and in general, moderate to good yields were obtained

  从2-氯苯甲酸开始，开发了一种有效的两步合成1-乙酰基-1 H-吲哚-3-基乙酸酯的方法，通常得到中等至良好的收率