N-<3.5-Dinitro-benzoyl>-aminoessigsaeure-aethylester | 91347-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3.5-Dinitro-benzoyl>-aminoessigsaeure-aethylester
• 英文别名: N-(3.5-Dinitro-benzoyl)-aminoessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 91347-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₇
• mdl: MFCD00266070
• 分子量: 297.224
• InChiKey: YADMCXFUOLWVGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3.5-Dinitro-benzoyl>-aminoessigsaeure-aethylester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦从苯甲醇中手性氘代苄基氯：合成受保护的 (2S, 3S)-[3-2H,15N]-酪氨酸

  摘要：

  手性氘代苄基氯是使用新颖的、通用的六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦处理手性氘代苄醇制备的。双标记的受保护酪氨酸以 62% 的产率获得，α-碳为 86% de，β-碳为 82% de。合成的关键是 (15)N-标记的 (-)-8-苯基马尿酸与 R-(-)-4-三异丙基甲硅烷氧基苄基-α-d 氯化物的烷基化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3004
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<3.5-Dinitro-benzoyl>-aminoessigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Bacterial Cystathionine β-Lyase:  Leads for New Antimicrobial Agents and Probes of Enzyme Structure and Function

  摘要：

  The biosynthesis of methionine is an attractive antibiotic target given its importance in protein and DNA metabolism and its absence in mammals. We have performed a high-throughput screen of the methionine biosynthesis enzyme cystathionine beta-lyase (CBL) against a library of 50 000 small molecules and have identified several compounds that inhibit CBL enzyme activity in vitro. These hit molecules were of two classes: those that blocked CBL activity with mixed steady-state inhibition and those that covalently interacted with the enzyme at the active site pyridoxal phosphate cofactor with slow-binding inhibition kinetics. We determined the crystal structure of one of the slow-binding inhibitors in complex with CBL and used this structure as a guide in the synthesis of a small, focused library of analogues, some of which had improved enzyme inhibition properties. These studies provide the first lead molecules for antimicrobial agents that target cystathionine beta-lyase in methionine biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/jm061132r

文献信息

• N-Nitrosoamides. VI. Nitrosocarbamates and Nitrosoamides of Amino Acids. The Preparation of Diazoacetic and Diazopropionic Esters¹
  作者：Emil H. White、Ronald J. Baumgarten

  DOI：10.1021/jo01030a541

  日期：1964.7