(S)-2-[2-(4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]-3-hydroxypropanoic acid | 1067665-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-(4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-[[2-[2-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1067665-25-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₇
• 分子量: 390.353
• InChiKey: MNYKBYYRTSAFHH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-[2-(4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]-3-hydroxypropanoic acid 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以303 mg的产率得到(S)-2-[2-(4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有修饰主链的手性肽核酸单体（PNAM）。

  摘要：

  描述了包含与胸腺嘧啶或Cbz-胞嘧啶连接的1-或d-丝氨酸，1-赖氨酸和1-精氨酸单元的光学纯PNAM的方便的高产率合成。使用简单的后处理和廉价的试剂，并且将游离氨基酸用作偶联组分。

  DOI：

  10.1039/b806141f
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 benzyl N-[1-[2-(benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(S)-2-[2-(4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有修饰主链的手性肽核酸单体（PNAM）。

  摘要：

  描述了包含与胸腺嘧啶或Cbz-胞嘧啶连接的1-或d-丝氨酸，1-赖氨酸和1-精氨酸单元的光学纯PNAM的方便的高产率合成。使用简单的后处理和廉价的试剂，并且将游离氨基酸用作偶联组分。

  DOI：

  10.1039/b806141f