6-甲氧基-D-色氨酸 | 399030-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-D-色氨酸
• 中文别名: D-6-甲氧基色氨酸
• 英文名称: 6-methoxy-D-tryptophan
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 399030-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: ASMBUJRMSWTSLE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 、 L-丝氨酸 在 Salmonella enterica tryptophan synthase 、 D-天门冬氨酸 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 以71%的产率得到6-甲氧基-D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  工程化的氨基转移酶从吲哚的一锅生物催化合成取代的d-色氨酸

  摘要：

  d-色氨酸及其衍生物是多种含吲哚的药物和天然产物的重要前体。在这里，我们开发了一种一锅式生物催化方法，能够从吲哚以高收率和高对映体过量（91％至> 99％）合成d-色氨酸。我们的方法联接的合成升-tryptophans通过催化肠道沙门氏菌色氨酸合酶与stereoinversion级联介导的变形杆菌myxofaciens升-氨基酸脱氨酶和转氨酶变体，我们工程改造，以显示天然样朝向活动d -色氨酸。我们的方法适用于各种d的制备级合成-在吲哚基团的所有苯环位置含有给电子或吸电子取代基的色氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00739

文献信息

• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• One-Pot Biocatalytic Synthesis of Substituted<scp>d</scp>-Tryptophans from Indoles Enabled by an Engineered Aminotransferase
  作者：Fabio Parmeggiani、Arnau Rué Casamajo、Curtis J. W. Walton、James L. Galman、Nicholas J. Turner、Roberto A. Chica

  DOI：10.1021/acscatal.9b00739

  日期：2019.4.5

  d-Tryptophan and its derivatives are important precursors of a wide range of indole-containing pharmaceuticals and natural products. Here, we developed a one-pot biocatalytic process enabling the synthesis of d-tryptophans from indoles in good yields and high enantiomeric excess (91% to >99%). Our method couples the synthesis of l-tryptophans catalyzed by Salmonella enterica tryptophan synthase with

  d-色氨酸及其衍生物是多种含吲哚的药物和天然产物的重要前体。在这里，我们开发了一种一锅式生物催化方法，能够从吲哚以高收率和高对映体过量（91％至> 99％）合成d-色氨酸。我们的方法联接的合成升-tryptophans通过催化肠道沙门氏菌色氨酸合酶与stereoinversion级联介导的变形杆菌myxofaciens升-氨基酸脱氨酶和转氨酶变体，我们工程改造，以显示天然样朝向活动d -色氨酸。我们的方法适用于各种d的制备级合成-在吲哚基团的所有苯环位置含有给电子或吸电子取代基的色氨酸衍生物。