6-甲氧基-9H-嘌呤-9-乙酸 | 6298-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-甲氧基-9H-嘌呤-9-乙酸
• 英文名称: 2-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)acetic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-9H-purin-9-essigsaeure；(6-methoxy-purin-9-yl)-acetic acid；(6-Methoxy-9h-purin-9-yl)acetic acid；2-(6-methoxypurin-9-yl)acetic acid
• CAS: 6298-52-8
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• 分子量: 208.177
• InChiKey: KXRNTXGADSNVIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-9H-嘌呤-9-乙酸 、 N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 N-((2S,3R)-4-(4-amino-N-isobutylphenylsulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl )-2-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  以嘌呤碱为P2-配体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  将嘌呤碱基引入P2-配体可能会增强人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶抑制的效力，因为羰基和NH基团促进了广泛的H键相互作用的形成。在这项工作中，合成和评估了33种化合物，其中含有N-2-（6-取代的9H-嘌呤-9-基）乙酰胺作为P2-配体以及4-甲氧基苯基磺酰胺的抑制剂16a，16f和16j作为P2'-配体，分别在体外对IC50的IC50浓度为43 nM，42 nM和68 nM表现出有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.049
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-甲氧基-9H-嘌呤-9-乙酸
  参考文献：
  名称：

  以嘌呤碱为P2-配体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  将嘌呤碱基引入P2-配体可能会增强人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶抑制的效力，因为羰基和NH基团促进了广泛的H键相互作用的形成。在这项工作中，合成和评估了33种化合物，其中含有N-2-（6-取代的9H-嘌呤-9-基）乙酰胺作为P2-配体以及4-甲氧基苯基磺酰胺的抑制剂16a，16f和16j作为P2'-配体，分别在体外对IC50的IC50浓度为43 nM，42 nM和68 nM表现出有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.049

文献信息

• SYNTHESIS OF PEPTIDE NUCLEIC ACIDS (PNAs) AND ANALOGUES VIA SUBMONOMER APPROACH
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP0792283A1

  公开（公告）日：1997-09-03
• [EN] SYNTHESIS OF PEPTIDE NUCLEIC ACIDS (PNAs) AND ANALOGUES VIA SUBMONOMER APPROACH<br/>[FR] SYNTHESE D'ACIDES NUCLEIQUES PEPTIDIQUES ET D'ANALOGUES A L'AIDE DE SOUS-MONOMERES
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：WO1996015143A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Method of synthesizing peptide nucleic acids and such analogues are disclosed.(FR) Procédés de synthèse d'acides nucléiques peptidiques et de leurs analogues.
• Synthesis and biological evaluation of new HIV-1 protease inhibitors with purine bases as P2-ligands
  作者：Mei Zhu、Biao Dong、Guo-Ning Zhang、Ju-Xian Wang、Shan Cen、Yu-Cheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.049

  日期：2019.6

  Introducing purine bases to P2-ligands might enhance the potency of Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1) protease inhibitory because of the carbonyl and NH groups promoting the formation of extensive H-bonding interactions. In this work, thirty-three compounds are synthesized and evaluated, among which inhibitors 16a, 16f and 16j containing N-2-(6-substituted-9H-purin-9-yl)acetamide as the P2-ligands along

  将嘌呤碱基引入P2-配体可能会增强人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶抑制的效力，因为羰基和NH基团促进了广泛的H键相互作用的形成。在这项工作中，合成和评估了33种化合物，其中含有N-2-（6-取代的9H-嘌呤-9-基）乙酰胺作为P2-配体以及4-甲氧基苯基磺酰胺的抑制剂16a，16f和16j作为P2'-配体，分别在体外对IC50的IC50浓度为43 nM，42 nM和68 nM表现出有效的抑制作用。

表征谱图