O-(n-hexanoyl)-L-serine hydrochloride | 1312366-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(n-hexanoyl)-L-serine hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-hexanoyloxypropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1312366-51-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₄*ClH
• 分子量: 239.699
• InChiKey: SRNCJWYGEBWUTH-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 己酰氯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到O-(n-hexanoyl)-L-serine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的简单且可回收的O-酰化丝氨酸衍生物作为高对映选择性催化剂，用于在水存在下的大规模不对称直接羟醛反应

  摘要：

  通过在室温下在三氟乙酸中将丝氨酸与酰氯合理结合，一步合成了新型的O-酰化丝氨酸衍生的有机催化剂。任何步骤均不涉及保护基团或色谱技术，某些组合的丝氨酸表面活性剂有机催化剂可介导酮与一系列芳香醛的直接羟醛反应，从而以高收率（高达99％）和对映选择性提供羟醛产物。 （最高99％ee）。催化剂1b可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中未观察到对映选择性的显着降低。这种新催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.083
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-甲基环己酮 在 O-(n-hexanoyl)-L-serine hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到(2S)-2-[(R)-hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  新的简单且可回收的O-酰化丝氨酸衍生物作为高对映选择性催化剂，用于在水存在下的大规模不对称直接羟醛反应

  摘要：

  通过在室温下在三氟乙酸中将丝氨酸与酰氯合理结合，一步合成了新型的O-酰化丝氨酸衍生的有机催化剂。任何步骤均不涉及保护基团或色谱技术，某些组合的丝氨酸表面活性剂有机催化剂可介导酮与一系列芳香醛的直接羟醛反应，从而以高收率（高达99％）和对映选择性提供羟醛产物。 （最高99％ee）。催化剂1b可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中未观察到对映选择性的显着降低。这种新催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.083

文献信息

• New simple and recyclable O-acylation serine derivatives as highly enantioselective catalysts for the large-scale asymmetric direct aldol reactions in the presence of water
  作者：Chuanlong Wu、Xiangkai Fu、Shi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.083

  日期：2011.6

  products in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee). The catalyst 1b can be easily recovered and reused, and without significant decrease of enantioselectivity was observed for five cycles. This novel catalyst can be efficiently used in large-scale reactions with the enantioselectivities being maintained at the same level, which offers a great possibility for application in industry

  通过在室温下在三氟乙酸中将丝氨酸与酰氯合理结合，一步合成了新型的O-酰化丝氨酸衍生的有机催化剂。任何步骤均不涉及保护基团或色谱技术，某些组合的丝氨酸表面活性剂有机催化剂可介导酮与一系列芳香醛的直接羟醛反应，从而以高收率（高达99％）和对映选择性提供羟醛产物。 （最高99％ee）。催化剂1b可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中未观察到对映选择性的显着降低。这种新催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。