(2S,4R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-methyldecanoic acid | 1408286-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-methyldecanoic acid
• 英文别名: Fmoc-AMD-OH；(2S,4R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyldecanoic acid
• CAS: 1408286-92-9
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: RRWLLTJANAGBMH-KOSHJBKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 (2S,4S,6S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid 、 (2S,4R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-methyldecanoic acid 、 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]propan-2-yl carbamate 、 Fmoc-2-氨基异丁酸 、 (S)-methyl 1-butylpyrrolidine-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S)-1-butanoyl-N-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-1-[[1-[[1-[[(2S,4R)-1-[[(2S)-1-[[1-[[(2S)-1-[[3-[[(2S)-1-(2-hydroxyethylamino)propan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxodecan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1,8-dioxodecan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗癌药Culicin D的Peptaibol框架的合成：AHMOD部分的立体化学分配。

  摘要：

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol302852q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-6-oxohexanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (2S,4R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗癌药Culicin D的Peptaibol框架的合成：AHMOD部分的立体化学分配。

  摘要：

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol302852q

文献信息

• Synthesis of the Peptaibol Framework of the Anticancer Agent Culicinin D: Stereochemical Assignment of the AHMOD Moiety
  作者：Kuo-yuan Hung、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol302852q

  日期：2012.11.16

  The postulated structure of the potent anticancer peptaibol culicinin D has been synthesized using Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). Comparison of the 1H NMR data for the reported structure of culicinin D with the data obtained for the two synthetic polypeptides epimeric at C-6 in the AHMOD unit established the C-6 stereochemistry of the AHMOD residue in the natural product to be (R)

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。