(2R,3R,4R,5S,6S)-2-((R)-7'-hydroxyheptan-2'-yloxy)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,4,5-triol | 865484-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-((R)-7'-hydroxyheptan-2'-yloxy)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 865484-83-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₆
• 分子量: 278.346
• InChiKey: FLTBAZWJUGGNJX-KISRQWFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-((R)-7'-hydroxyheptan-2'-yloxy)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,4,5-triol 在 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到(R)-6-(tetrahydro-3'R,4'R,5'S-trihydroxy-6'S-methyl-2H-pyran-2'S-yloxy)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从头开始通过钯催化的糖基化不对称合成daumone。

  摘要：

  丁香酮和两种类似物的对映选择性合成已通过七到八步完成。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化反应以形成异头键。通过Noyori还原酰基呋喃和炔丙基酮来引入daumone的糖和糖苷配基部分的不对称性。高度非对映选择性的环氧化和还原性的开环建立了丁烯酮所需的C-2和C-4立体化学。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051383e
• 作为产物：
  描述：

  (2R, 3R, 4R, 5S, 6S)-2-((R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxyl)heptan-2-yloxy)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,4,5-triol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-2-((R)-7'-hydroxyheptan-2'-yloxy)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  从头开始通过钯催化的糖基化不对称合成daumone。

  摘要：

  丁香酮和两种类似物的对映选择性合成已通过七到八步完成。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化反应以形成异头键。通过Noyori还原酰基呋喃和炔丙基酮来引入daumone的糖和糖苷配基部分的不对称性。高度非对映选择性的环氧化和还原性的开环建立了丁烯酮所需的C-2和C-4立体化学。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051383e