(E)-O-propargyloxime of 2-acetylfuran | 159110-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-O-propargyloxime of 2-acetylfuran
• 英文别名: (E)-2-acetylfuran O-propargyloxime；(E)-1-(furan-2-yl)-N-prop-2-ynoxyethanimine
• CAS: 159110-27-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: CAAQAHOZRYYKKG-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-O-propargyloxime of 2-acetylfuran 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(E)-O-bromopropargyloxime of 2-acetylfuran
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of propargyl ethers of heterylaldoximes and ketoximes under interphase catalysis conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02319488
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 3-溴丙炔 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 四正辛基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(E)-O-propargyloxime of 2-acetylfuran
  参考文献：
  名称：

  新型立体选择性合成芳基醛肟和酮肟醚

  摘要：

  醛肟和酮肟 0-醚，尤其是杂芳族醚，表现出广泛的生物活性。合成肟 0-醚的已知方法基于肟盐（NaH/DMF 2 或碱金属醇盐'-'）与烷基卤（主要是溴化物或碘化物）的烷基化，以及羰基化合物与 0-烷基羟胺。l" 在相转移催化 (PTC) 系统 10% aq. NaOWC6H,/R,NX (R = n-Bu, n-Oct; X = Br, HS0, )6-9 或固体 K,CO,/C,H,/18crown-61° 大大简化了这些烷基化反应。最近我们开发了两种新的 FTC 方法，用于从酮肟和烷基碘制备芳族和杂芳族酮肟 0-醚由烷基氯化物原位制备'' 和酮肟 0-乙酸酯和苯甲酸酯。'？然而，肟0-醚合成中的立体选择性通常不高。我们现在报告了一个简单的一锅 FTC 合成芳基和杂芳基醛肟和酮肟 0-醚 11-20 直接从相应的羰基化合物 1-10。该过程涉及形成相应的肟 K 盐，然后用烷基卤和炔丙基卤进行烷基化（表

  DOI：

  10.1080/00304940009356280

文献信息

• O-Alkylation of furan and thiophene ketoximes in conditions of interphase catalysis in a liquid/solid system
  作者：�. Abele、Yu. Popelis、�. Lukevits、M. Shimanska、Yu. Gol'dberg

  DOI：10.1007/bf01164724

  日期：1994.1