(E)-1-(furan-2-yl)ethanone oxime | 1450-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)ethanone oxime
• 英文别名: 2-acetylfuran oxime；(E)-1-(furan-2-yl)ethan-1-one oxime；1-(2-Furyl)-1-ethanone oxime；(NE)-N-[1-(furan-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 1450-49-3
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: RCUXWEHXMOUJCX-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)ethanone oxime 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-乙酰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  三乙酸锰介导肟的羰基化合物再生

  摘要：

  描述了一种通过用三乙酸锰处理将肟直接转化为醛和酮的新方法。三乙酸锰可以用作有效和温和的氧化剂，以高产率从肟中再生羰基化合物。在反应条件下可以容忍许多官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01688-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  铱催化肟转移加氢合成N-烷氧基胺和羟胺

  摘要：

  发现阳离子铱（Ir）配合物催化肟的转移加氢以得到N-烷氧基胺和羟胺，并且三氟乙酸加速了反应。该协议的实际应用通过克级转化和杀菌剂 furmecyclox (BAS 389F) 的两步合成得到证明，总产量分别为 92% 和 85%。证明了使用手性 Ir 配合物提供手性N-烷氧基胺的不对称方案，但获得的低产率/ee 表明需要进一步开发。

  DOI：

  10.1039/d2ob01084d

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。
• A mild system for synthesis of aldoximes and ketoximes in the presence of N-hydroxyphthalimide in aqueous system
  作者：Xiaoying Jiang、Xiaohe Xu、Yuyan Lin、Yiyan Yan、Pingping Li、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.013

  日期：2018.10

  method for synthesis of oximes from aldehydes or ketones with N-hydroxyphthalimide or N-hydroxysuccinimide in water has been described. It is the first time to utilize NHPI as an oximation reagent to synthesize aldoximes and ketoximes from the corresponding organic carbonyl compounds without other reagents. The reaction tolerates various functional groups and affords the corresponding oximes in 76%–98% yields

  已经描述了在水中用N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺从醛或酮合成肟的有效方法。首次使用NHPI作为肟化试剂，无需其他试剂即可从相应的有机羰基化合物合成醛肟和酮肟。该反应可耐受各种官能团，并以76％–98％的收率提供相应的肟。副产物邻苯二甲酸可以从系统中回收。另外，该方法已经成功地应用于某些药理活性酰胺分子的前体的合成。
• One-pot two-step sequential transformation: Highly efficient construction of o-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile substituted oximes ethers
  作者：Cuibo Liu、Xuguang Yin、Jing Chang、Xiangyang Tang、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.011

  日期：2014.9

  A practical variety of o-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile substituted oximes ethers bearing broad functional groups were synthesized in moderate to good yields. The key highlight of this disclosure involving a one-pot two-step tandem procedure in aqueous media: the in situ formation of aryl aldehydes or ketones oximes followed by the SNAr reaction with pentafluorobenzonitrile via the high selective

  一种实用的各种ö -2,3,5,6-四氟苄腈取代的肟醚轴承广泛的官能团是在中度至良好的产率合成。本发明涉及在水性介质中的单釜两步串联过程的关键亮点：原位形成芳基醛或酮肟，接着在S Ñ经由高选择性下用五氟氩反应F键裂解。
• Direct Synthesis of Nitrones via Transition-Metal-Free Ring-Opening of N-Tosylaziridines with the Nitrogen Atom of Various (E)-Aldoximes and (E)-Ketoximes
  作者：Xing Li、Wenjing Yan、Rui Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Xiuping Tian、Wenlong Wei

  DOI：10.1055/s-0039-1690186

  日期：2019.11

  The KOH-, K2CO3-, or Et3N-catalyzed ring-opening reaction of N-tosylaziridines using the nitrogen atom of a series of (E)-aldoximes and (E)-ketoximes as a nucleophilic atom instead of an oxygen atom was developed to construct various nitrones under mild reaction conditions. Diverse (E)-aldoximes and (E)-ketoximes were demonstrated to be compatible with this reaction and the products of O-ring-opening reactions were not detected for most examples.

  KOH-、K2CO3-或Et3N催化的N-对甲苯磺酰基环氧丙烷的开环反应，使用(E)-醛肟和(E)-酮肟系列化合物的氮原子作为亲核原子，而不是氧原子，以在温和的反应条件下构建各种亚硝酮。多种(E)-醛肟和(E)-酮肟已证明与该反应兼容，并且大多数示例中未检测到O-环开启反应的产物。
• Novel Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Furan-2-yl Amines and Amino Acids
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Sesenoglu、Dinçer Ülkü、Cengiz Arıcı

  DOI：10.1002/hlca.200390022

  日期：2003.1

  A new enantioselective synthesis of furan-2-yl amines and amino acids is described, in which the key step is the oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction of O-benzyl (E)- and (Z)-furan-2-yl ketone oximes to the corresponding chiral amines. The chirality of the furan-2-yl amines is fully controlled by the appropriate choice of the geometrical isomer of the O-benzyl oxime. Oxidation of the

  描述了呋喃-2-基胺和氨基酸的一种新的对映选择性合成，其中关键步骤是恶唑硼烷催化的O-苄基（E）-和（Z）-呋喃-2-基酮肟的对映选择性还原。相应的手性胺。呋喃-2-基胺的手性通过的几何异构体的合适的选择完全控制ø -苄基肟。呋喃环的氧化以高产率提供了氨基酸。