(1-(furan-2-yl)ethoxy)trimethylsilane | 136590-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1-(furan-2-yl)ethoxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)ethoxy-trimethylsilane
• CAS: 136590-93-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: YHCLZPGPPWHJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(furan-2-yl)ethoxy)trimethylsilane 在 lipase from Candida antarctica B 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 DL-1-(2-呋喃基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶的合成多功能性：Si–O键形成和裂解的应用

  摘要：

  摘要 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES， 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES，

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610281
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-(2-呋喃基)乙醇 、 三甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 以98%的产率得到(1-(furan-2-yl)ethoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶的合成多功能性：Si–O键形成和裂解的应用

  摘要：

  摘要 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES， 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES，

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610281

文献信息

• A Highly Enantioselective Hydrogenation of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Chiral Frustrated Lewis Pairs
  作者：Simin Wei、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ja507536n

  日期：2014.9.3

  Using a simple combination of tri-tert-butylphosphine and chiral borane generated in situ by the hydroboration of chiral diene with HB(C6F5)2 as a frustrated Lewis pair catalyst, a highly enantioselective metal-free hydrogenation of silyl enol ethers was successfully realized to furnish a variety of optically active secondary alcohols in 93-99% yields with 88->99% ee's.

  通过手性二烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成的三叔丁基膦和手性硼烷的简单组合作为受挫的路易斯对催化剂，成功实现了甲硅烷基烯醇醚的高对映选择性无金属氢化以 93-99% 的收率提供各种光学活性仲醇，其中 ee 为 88->99%。
• Direct oxidation of benzylic and allylic silyl ethers to carbonyl compounds
  作者：Olivier Piva、Ai¨cha Amougay、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80608-9

  日期：1991.8

  Oxidation of benzylic or allylic silyl ethers with DDQ under UV irradiation leads directly to the corresponding carbonyl compounds with moderate to good yields.

  在紫外线照射下，用DDQ氧化苄基或烯丙基甲硅烷基醚可直接生成相应的羰基化合物，并具有中等至良好的收率。