triethyl-but-3-en-1-ynyl-silane | 1693-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl-but-3-en-1-ynyl-silane
• 英文别名: but-3-en-1-yn-1-yltriethylsilane；Triaethyl-but-3-en-1-inyl-silan；1-Triaethylsilyl-buten-(3)-in-(1)；Triaethylsilyl-buten-(3)-in-(1)；1-Triaethylsilyl-but-3-en-1-in；4-Triethylsilylbut-1-en-3-yne；but-3-en-1-ynyl(triethyl)silane
• CAS: 1693-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₈Si
• 分子量: 166.338
• InChiKey: OCSDOQKTMLTTJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.8145 g/cm3(Temp: 204 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-but-3-en-1-ynyl-silane 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 1-Triaethylsilyl-buta-1,3-dien
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Sadychsade, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 85, p. 1297,1299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 三乙基矽乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙胺 为溶剂， 以92%的产率得到triethyl-but-3-en-1-ynyl-silane
  参考文献：
  名称：

  醇的 sp3α-碳与烯烃和氢过氧化物的铜和钴催化直接偶联

  摘要：

  开发了一种零价铜和钴催化的醇的 sp(3) α-碳与烯烃和氢过氧化物的直接偶联，其中氢过氧化物作为自由基引发剂，然后作为偶联伙伴。1,3-烯炔和乙烯基芳烃经过烷基化-过氧化反应得到具有优异官能团耐受性的β-过氧醇和β-羟基酮。所得的 β-过氧醇可以进一步转化为 β-羟基炔酮和炔丙基 1,3-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja510635k

文献信息

• Iron-catalyzed peroxidation–carbamoylation of alkenes with hydroperoxides and formamides <i>via</i> formyl C(sp²)–H functionalization
  作者：Jun-Kee Cheng、Liang Shen、Liu-Hai Wu、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc08074c

  日期：——

  A three-component radical coupling reaction of aryl alkenes or 1,3-enynes with tert-butyl hydroperoxide and formamides for the efficient synthesis of β-peroxy amides.

  一种用芳基烯烃或1,3-炔烃与叔丁基过氧化氢和甲酰胺进行三组分自由基偶联反应，高效合成β-过氧基酰胺的方法。
• Cu ^I ‐Catalyzed Sequential Diamination and Dehydrogenation of Terminal Olefins: A Facile Approach to Imidazolinones
  作者：Yingguang Zhu、Yian Shi

  DOI：10.1002/chem.201404381

  日期：2014.10.20

  Diamination of olefins presents a powerful strategy to access vicinal diamines. During the last decade, metal‐catalyzed diamination of olefins has received considerable attention. This study describes an efficient sequential diamination and dehydrogenation process of terminal olefins with CuBr as catalyst and di‐tert‐butyldiaziridinone as nitrogen source, providing a facile and viable approach to a

  烯烃的二胺化提供了一种获得邻位二胺的强大策略。在过去的十年中，金属催化的烯烃二胺化受到了相当多的关注。本研究描述了一种以 CuBr 为催化剂、二叔丁基二氮杂环丙烷酮为氮源的末端烯烃的高效连续二胺化和脱氢过程，为各种咪唑啉-2-酮提供了一种简便可行的方法，这些咪唑啉-2-酮是存在于石墨烯中的重要结构基序。各种生物活性分子。
• Diastereo- and Enantioselective Reactions of Bis(pinacolato)diboron, 1,3-Enynes, and Aldehydes Catalyzed by an Easily Accessible Bisphosphine–Cu Complex
  作者：Fanke Meng、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja5071202

  日期：2014.8.13

  bis-phosphine and are complete in 8 h at ambient temperature; products are generated in 66–94% yield (after oxidation or catalytic cross-coupling), 90:10 to >98:2 diastereomeric ratio, and 85:15–99:1 enantiomeric ratio. Aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted aldehydes and enynes can be used. Utility is illustrated through catalytic alkylation and arylation of the organoboron products as well as applications

  公开了涉及双(频哪醇)二硼[B2(pin)2]、1,3-烯炔和醛的催化对映选择性多组分方法；所得化合物含有主 C-B(pin) 键，以及炔烃和羟基取代的叔碳立体中心。一个关键特征是初始对映选择性 Cu-B(pin) 加成到炔烃取代的末端烯烃上。这个问题和其他关键的机械问题已经通过 DFT 计算进行了研究。反应由市售对映体纯双膦的 Cu 配合物促进，并在环境温度下 8 小时内完成；产物的产率为 66–94%（氧化或催化交叉偶联后），非对映体比例为 90:10 至 >98:2，对映体比例为 85:15–99:1。可以使用芳基-、杂芳基-、烯基-和烷基-取代的醛和烯炔。通过有机硼产物的催化烷基化和芳基化以及在泰洛内酯和霉素 IV 片段的合成中的应用来说明其实用性。
• Copper-Catalyzed Silylperoxidation Reaction of α,β-Unsaturated Ketones, Esters, Amides, and Conjugated Enynes
  作者：Yun Lan、Xi-Hao Chang、Pei Fan、Cui-Cui Shan、Zi-Bai Liu、Teck-Peng Loh、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02754

  日期：2017.10.6

  A synthetic method of copper-catalyzed silylperoxidation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and conjugated enynes has been developed. The realization of silylperoxidation of the carbon–carbon double bond permits direct access to silicon-containing peroxy products in moderate to good yields. Furthermore, this protocol distinguishes itself by operational simplicity and exhibiting good tolerance of

  开发了铜催化α，β-不饱和羰基化合物和共轭烯炔的甲硅烷基过氧化的合成方法。碳-碳双键的甲硅烷基过氧化的实现允许以中等到良好的产率直接获得含硅的过氧产物。此外，该协议以其操作简单性和对各种功能组的良好耐受性而独树一帜。该策略为α，β-不饱和羰基化合物和共轭烯炔的1,2-双官能化提供了有效途径。
• Stereoselective Synthesis of Allenyl Alcohols by Cobalt(III)‐Catalyzed Sequential C−H Bond Addition to 1,3‐Enynes and Aldehydes
  作者：Chaofan Xu、Joseph P. Tassone、Brandon Q. Mercado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.202202364

  日期：2022.6.20

  An efficient and stereoselective Co-catalyzed three-component synthesis of allenyl alcohols is reported. This method introduces two C−C σ bonds through C−H bond activation and sequential addition to 1,3-enynes and a wide range of aldehydes. A plausible mechanism and further transformations are disclosed.

  报道了一种高效、立体选择性的共催化三组分合成丙二烯醇的方法。该方法通过 C−H 键激活和顺序加成到 1,3-烯炔和各种醛来引入两个 C−C σ 键。揭示了一种合理的机制和进一步的转变。