N-(4-吡啶基)氨基甲酰肼 | 153539-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(4-吡啶基)氨基甲酰肼
• 英文名称: 4-(pyridin-4-yl)semicarbazide
• 英文别名: N-(pyridin-4-yl)hydrazinecarboxamide；1-amino-3-pyridin-4-ylurea
• CAS: 153539-26-5
• 化学式: C₆H₈N₄O
• mdl: MFCD18802460
• 分子量: 152.156
• InChiKey: MJTBMALRTPNOQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-吡啶基)氨基甲酰肼 在 chloroamine-T 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(pyridin-4-yl)-5-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Design and development of 1,3,4-oxadiazole derivatives as potential inhibitors of acetylcholinesterase to ameliorate scopolamine-induced cognitive dysfunctions

  摘要：

  The novel hybrids bearing 4-aminopyridine (4-AP) tethered with substituted 1,3,4-oxadiazole nucleus were designed, synthesized, and evaluated for their potential AChE inhibitory property along with significant antioxidant potential. The inhibitory potential (IC50) of synthesized analogs was evaluated against human choli-nesterases (hAChE and hBChE) using Ellman's method. Among all the compounds, 9 with 4-hydroxyl substituent showed maximum hAChE inhibition with the non-competitive type of enzyme inhibition (IC50 = 1.098 mu M; Ki = 0.960 mu M). Further, parallel artificial membrane permeation assay (PAMPA-BBB) showed significant BBB permeability in most of the synthesized compounds. Meanwhile, compound 9 also inhibited AChE-induced A beta aggregation (38.2-65.9%) by thioflavin T assay. The in vivo behavioral studies showed dose-dependent improvement in learning and memory by compound 9. The ex vivo studies also affirmed the significant AChE inhibition and antioxidant potential of compound 9 in brain homogenates.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103025
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4-氨基甲酸苯酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(4-吡啶基)氨基甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸苯酯由相应的胺和肼制备取代的氨基脲

  摘要：

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.052

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Phenoxy-6,7-disubstituted Quinolines Possessing Semicarbazone Scaffolds as Selective c-Met Inhibitors
  作者：Baohui Qi、Haiyan Tao、Di Wu、Jinying Bai、Yandan Shi、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201300087

  日期：2013.8

  Novel quinoline derivatives bearing acyclic semicarbazones were prepared and their chemical structures as well as the relative stereochemistry were confirmed. All the synthesized compounds were evaluated for their c‐Met kinase inhibitory activity and their cytotoxicity against the cell lines HT‐29, MKN‐45, and MDA‐MB‐231 in vitro. Several potent compounds were further evaluated against A549 cells.

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。
• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzofurans Incorporating Pyrazole Moiety as Antiangiogenic Agents
  作者：S. Rida、A. Youssef、M. Badr、A. Malki、Z. Sherif、A. Sultan

  DOI：10.1055/s-0031-1295483

  日期：2012.2

  Novel benzimidazoles, benzothiazoles and benzofurans incorporating pyrazole moiety have been synthesized and screened for their antiangogenic activities, by testing their ability to inhibit human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) proliferation, cord formation and migration in response to chemoattractant. 3 compounds 19, 23 and 26 showed antiangiogenic activities at non-cytotoxic concentrations. Compound 19 was the most active with chemotaxis activity data nearly comparable to that of the positive control, TNP-470. Compound 42 showed a significant cytotoxic effect on the tested cancer cell lines and less antiangiogenesis activity compared to compounds 19, 23 and 26. All the tested compounds, in contrary to TNP-470, interfered with the migratory function of HUVECs in response to vascular endothelial growth factor rather than the endothelial cells proliferation or cord formation. Moreover, a docked pose of compounds 19 and 26 was obtained bound to kinase insert domain receptor using Molecular Operating Environment module.

  合成了一些新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并呋喃化合物，并将其与吡唑基团结合，筛选其抗血管生成活性，通过测试它们抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖、管道形成和对趋化因子的迁移能力。三个化合物19、23和26在非细胞毒浓度下显示出抗血管生成活性。化合物19的活性最强，其趋化活性数据几乎可与阳性对照TNP-470相媲美。化合物42对测试的癌细胞系表现出显著的细胞毒性作用，但与化合物19、23和26相比，其抗血管生成活性较低。所有测试化合物与TNP-470相反，干扰了HUVEC对血管内皮生长因子的迁移功能，而不是内皮细胞的增殖或管道形成。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物19和26与激酶插入域受体结合的对接构象。
• Structural modification induced hydrogelation and antibacterial properties in supramolecular gels
  作者：Dipankar Ghosh、Pooja Chaudhary、Aathira Pradeep、Surendra Singh、Jayakumar Rangasamy、Krishna K. Damodaran

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122023

  日期：2023.7

  moieties into hydrazone/semicarbazone groups, which was obtained by the modification of the pyridyl functional groups of hydrazone/semicarbazone compounds. The properties of the N-oxide compounds were compared with the pyridyl compounds, and the results showed that the structural modification of the pyridyl-hydrazides to pyridyl-N-oxide hydrazides enhanced the water solubility of the hydrazone gelator.

  低分子量N-氧化物水凝胶剂是通过将N-氧化物部分结合到腙/缩氨基脲基团中合成的，该基团是通过修饰腙/缩氨基脲化合物的吡啶基官能团获得的。将N-氧化物化合物的性质与吡啶基化合物进行了比较，结果表明吡啶酰肼结构修饰为吡啶基-N-氧酰肼提高了腙胶凝剂的水溶性。通过最小凝胶化浓度、凝胶-溶胶转变温度和流变学分析凝胶的相对稳定性，并通过扫描电子显微镜（SEM）分析形态。通过添加不同的钾盐分析凝胶在各种盐存在下的刺激响应特性，腙凝胶显示出对氰离子的选择性响应。腙凝胶显示出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性，而缩氨基脲凝胶则无活性。此外，发现凝胶具有生物相容性，可用作抗菌剂。
• [EN] DELIVERY OF THERAPEUTIC ALKALOID COMPOUNDS<br/>[FR] ADMINISTRATION DE COMPOSÉS ALCALOÏDES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SENSORIUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023076586A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  Disclosed are prodrug compounds that can be converted to mesembrine under biologically relevant conditions, such as hydrolysis in vivo; and related methods of preparing and using these compounds. Stable preparations of isolated mesembrine stereoisomers are also provided.

  所公开的是可在生物相关条件下（如体内水解）转化为美森布林的原药化合物，以及制备和使用这些化合物的相关方法。此外，还提供了分离出的间苯三酚立体异构体的稳定制备方法。
• Dérivés d'indane cétoniques, leur procédé d'obtention, leur application thérapeutique
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0646574A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  L'invention a pour objet de nouveaux dérivés d'indane cétoniques de formule dans laquelle R₁ représente un atome d'hydrogène, d'halogène, un radical de formule NxR₃R3' où x est un entier de 1 à 2, R₃ et R3' sont des radicaux organiques monovalents en C₁ à C₅ hydrogénés ou oxygénés. X et Y sont choisis indépendamment parmi l'oxygène, un radical NyR₄ où y est un entier de 1 à 2 et R₄ est un radical alkyle en C₁ à C₄ ou un radical hydroxylé ou alcoxylé, A est un atome d'oxygène, un radical NR₅ où R₅ est un atome d'hydrogène, un radical organique en C₁ à C₅ linéaire ou ramifié, R₂ est un radical organique monovalent en C₁ à C₆ linéaire ou ramifié ou un cycle aromatique ou hétéroaromatique ayant un ou plusieurs hétéroatomes substitués ou non substitués, R₂ ayant la définition ci-dessus à l'exclusion du radical phényle ou phényle substitué par un groupement alcoxy ou hydroxy lorsque R₁ est de l'hydrogène.

  本发明涉及新的式酮茚衍生物 其中 R₁ 代表氢原子或卤素原子或式 NxR₃R3' 的基，其中 x 是 1 至 2 的整数，R₃ 和 R3' 是氢化或氧 化的 C₁ 至 C₅ 一价有机基。X 和 Y 独立选自氧、基 NyR₄（其中 y 是 1 到 2 的整数，R₄ 是 C₁ 到 C₄ 烷基或羟基化或烷氧基化基）、A 是氧原子、基 NR₅（其中 R₅ 是氢原子）、直链或支链 C₁ 到 C₅ 有机基、R₂ 是线性或支链 C₁ 至 C₆ 一价有机基，或具有一个或多个取代或未取代杂原子的芳香族或杂芳香族环，具有上述定义的 R₂ 不包括苯基或被烷氧基或羟基取代的苯基（当 R₁ 为氢时）。