N-(4-吡啶基)环丙烷甲酰胺 | 186253-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-吡啶基)环丙烷甲酰胺
• 中文别名: 环丙甲酰胺,N-4-吡啶基-(9CI)
• 英文名称: N-(pyridin-4-yl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-pyridin-4-ylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 186253-90-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01359363
• 分子量: 162.191
• InChiKey: GDEWBNVTMKLWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 环丙甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10%的产率得到N-(4-吡啶基)环丙烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Identification of Amides Derived from trans-2-(Pyridin-3-yl)cyclopropanecarboxylic Acid as Potent Inhibitors of Human Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT)

  摘要：

  Potent, trans-2-(pyridin-3-yl)cyclopropane-carboxamide-containing inhibitors of the human nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) enzyme were identified using fragment-based screening and structure-based design techniques. Multiple crystal structures were obtained of initial fragment leads, and this structural information was utilized to improve the biochemical and cell-based potency of the associated molecules. Many of the optimized compounds exhibited nanomolar antiproliferative activities against human tumor lines in in vitro cell culture experiments. In a key example, a fragment lead (13, K-D = 51 mu M) was elaborated into a potent NAMPT inhibitor (39, NAMPT IC50 = 0.0051 mu M, A2780 cell culture IC50 = 0.000 49 mu M) which demonstrated encouraging in vivo efficacy in an HT-1080 mouse xenograft tumor model.

  DOI：

  10.1021/jm4015108

文献信息

• [EN] NOVEL MORPHOLINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE MORPHOLINE, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2000058292A1

  公开（公告）日：2000-10-05

  L'invention concerne les composés de formule (I) ainsi que leurs sels avec des acides minéraux ou organiques, leurs solvats et/ou leurs hydrates, présentant une forte affinité et une grande sélectivité pour les récepteurs NK1 humains de la Substance P. L'invention concerne également leur procédé de préparation, les composés intermédiaires de formules (IV), (VI) et (VIII) utiles pour leur préparation, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la fabrication de médicaments destinés à traiter toute pathologie où la Substance P et/ou les récepteurs NK1 humains sont impliqués.

  本发明涉及具有式（I）的化合物及其与无机或有机酸的盐、它们的溶剂和/或水合物，具有强烈的亲和力和高选择性，可用于人类物质P的NK1受体。本发明还涉及它们的制备方法，用于它们的制备的式（IV）、（VI）和（VIII）的中间体化合物，包含它们的药物组合物及其用于制造药物以治疗任何涉及物质P和/或人类NK1受体的病理的用途。
• DERIVES DE (1-PHENACY-3-PHENYL-3-PIPERIDYLETHYL)PIPERIDINE, PROCEDE POUR LEUR OBTENTION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1150970A1

  公开（公告）日：2001-11-07
• NOUVEAUX DERIVES DE MORPHOLINE, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1165528A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• [EN] (1-PHENACY-3-PHENYL-3-PIPERIDYLETHYL)PIPERIDINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE (1-PHENACY-3-PHENYL-3-PIPERIDYLETHYL)PIPERIDINE, PROCEDE POUR LEUR OBTENTION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2000047572A1

  公开（公告）日：2000-08-17

  L'invention concerne les composés de formule (I) ainsi que leurs sels avec des acides minéraux ou organiques, leur solvats et/ou leurs hydrates, présentant une forte affinité et une grande sélectivité pour les récepteurs NK1 humains de la Substance P. L'invention concerne également leur procédé de préparation, les composés intermédiaires de formule (VII) utiles pour la préparation, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la fabrication de médicaments destinés à traiter toute pathologie où la Substance P et les récepteurs NK1 humains sont impliqués.
• Fragment-Based Identification of Amides Derived from <i>trans</i>-2-(Pyridin-3-yl)cyclopropanecarboxylic Acid as Potent Inhibitors of Human Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT)
  作者：Anthony M. Giannetti、Xiaozhang Zheng、Nicholas J. Skelton、Weiru Wang、Brandon J. Bravo、Kenneth W. Bair、Timm Baumeister、Eric Cheng、Lisa Crocker、Yezhen Feng、Janet Gunzner-Toste、Yen-Ching Ho、Rongbao Hua、Bianca M. Liederer、Yongbo Liu、Xiaolei Ma、Thomas O’Brien、Jason Oeh、Deepak Sampath、Youming Shen、Chengcheng Wang、Leslie Wang、Hongxing Wu、Yang Xiao、Po-wai Yuen、Mark Zak、Guiling Zhao、Qiang Zhao、Peter S. Dragovich

  DOI：10.1021/jm4015108

  日期：2014.2.13

  Potent, trans-2-(pyridin-3-yl)cyclopropane-carboxamide-containing inhibitors of the human nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) enzyme were identified using fragment-based screening and structure-based design techniques. Multiple crystal structures were obtained of initial fragment leads, and this structural information was utilized to improve the biochemical and cell-based potency of the associated molecules. Many of the optimized compounds exhibited nanomolar antiproliferative activities against human tumor lines in in vitro cell culture experiments. In a key example, a fragment lead (13, K-D = 51 mu M) was elaborated into a potent NAMPT inhibitor (39, NAMPT IC50 = 0.0051 mu M, A2780 cell culture IC50 = 0.000 49 mu M) which demonstrated encouraging in vivo efficacy in an HT-1080 mouse xenograft tumor model.