2-(4-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenyl ethanone | 90774-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenyl ethanone
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenylethenone；2-(p-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenylethanone；2-(4-Methoxyphenyl)-1,2,2-triphenylethanone；2-(4-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenylethanone
• CAS: 90774-84-8
• 化学式: C₂₇H₂₂O₂
• 分子量: 378.47
• InChiKey: AVDZHRXLEIRUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenyl ethanone 在 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到4-甲氧基三苯代甲基醇
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Toshikazu; Takeuchi, Ken'ichi; Murai, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1987 - 1996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,2,2-三苯乙酮 、 苯甲醚 在 三乙基硅烷 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,2,2-triphenyl ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羰基化合物的无金属，直接和选择性脱氧：获得α，α-二芳基羰基化合物

  摘要：

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000142

文献信息

• Friedel-Crafts Arylation of α-Hydroxy Ketones: Synthesis of 1,2,2,2-Tetraarylethanones
  作者：Anil Kumar、Tej V. Singh、Sajesh P. Thomas、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1002/ejoc.201403438

  日期：2015.2

  Friedel-Crafts arylation of a-hydroxy ketones such as 2-hydroxy- 1,2,2-triarylethanones has been achieved with a variety of arenes and heteroarenes in the presence of Lewis or Bronsted acids. Both sterically hindered and unhindered 1,2,2,2-tetrarylethanones are formed in good to excellent yields by using a stoichiometric amount of triflic acid. The intermediacy of an a-keto carbenium ion has been proposed

  在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，已经用多种芳烃和杂芳烃实现了α-羟基酮例如2-羟基-1,2,2-三芳基乙酮的Friedel-Crafts芳基化。通过使用化学计量量的三氟甲磺酸，空间位阻和无位阻的 1,2,2,2-四芳基乙酮均以良好到极好的产率形成。已经提出了a-酮碳鎓离子的中间体。