1,1,2-三苯基丙烷-1,2-二醇 | 3784-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1,2-三苯基丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,1,2-triphenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: 1,1,2-triphenylpropane-1,2-diol；(+/-)-1.1.2-triphenyl-propanediol-(1.2)；1,1,2-triphenyl-propane-1,2-diol；(+/-)-1.1.2-Triphenyl-propandiol-(1.2)；α.α.β-Triphenyl-propylenglykol；1.2-Dioxy-1.1.2-triphenyl-propan
• CAS: 3784-22-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: ZEMRSQHDAGIOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三苯基丙烷-1,2-二醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2,3,3-三苯基-丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Hauptmann,S.; Dietrich,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 19, p. 174 - 179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 苯乙酮 在 potassium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到1,1,2-三苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  室温下无​​光催化剂光介导酮/醛与甲酸盐的频哪醇偶联

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种高效的无金属和无光催化剂的方法，用于在光照射下使用甲酸盐还原偶联羰基化合物生产频哪醇。该方法利用高反应性二氧化碳自由基阴离子（CO 2 ˙ -）作为电子还原剂，在室温下通过 365 nm 光对 HCOO -的 C-H 键进行均裂裂解来获得电子还原剂。机理研究表明，甲酸盐的C-H键在365 nm光下发生裂解，形成CO 2 ˙ -和H˙。值得注意的是，在间歇反应中，20 g 规模的底物可以定量转化为相应的蒎醇。这种方法的优点包括广泛的基材兼容性、高效率、易于操作和环保属性，使其成为工业应用的一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1039/d3gc01522j

文献信息

• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• A novel lanthanum metal-assisted reaction of diaryl ketones and electrophiles
  作者：Rui Umeda、Masashi Ninomiya、Toshiaki Nishino、Makoto Kishida、Shunsuke Toiya、Tomoki Saito、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.089

  日期：2015.2

  corresponding unsymmetrical 1,2-diols in moderate to good yields. α-Hydroxy ketones were prepared by the lanthanum metal-assisted reaction of diaryl ketones with esters or nitriles, followed by hydrolysis with aq HCl. It is interesting to note that for the epoxides, the coupling reaction proceeded via the Meinwald rearrangement of epoxides to give the corresponding 1,2-diols.

  已经开发出新颖且有效的镧形成的金属芳基辅助的二芳基酮和各种亲电试剂，例如羰基化合物，酯，腈和环氧化物的碳-碳键形成。当在镧金属和催化量的碘存在下使二芳基酮与二烷基酮反应时，交叉频哪醇偶联反应进行，以中等至良好的产率得到相应的不对称1,2-二醇。通过二芳基酮与酯或腈的镧金属辅助反应，然后用HCl水溶液水解，制备α-羟基酮。有趣的是，对于环氧化物，偶联反应通过环氧化物的迈因瓦尔德重排进行，得到相应的1,2-二醇。
• Retropinacol/Cross-Pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols
  作者：Ulf Scheffler、Reinhard Stößer、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/adsc.201200358

  日期：2012.10.8

  A new concept to access unsymmetrical 1,2-diols with high yields is reported. This new methodology is based on a retropinacol/cross-pinacol coupling process. This transformation is characterized by its operational simplicity and very mild reaction conditions.

  报道了一种以高收率获得不对称1,2-二醇的新概念。这种新的方法基于逆频哪醇/跨频哪醇耦合过程。该转化的特征在于其操作简单和非常温和的反应条件。
• A One-Pot Cross-Pinacol Coupling/Rearrangement Procedure
  作者：Ulf Scheffler、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/hlca.201200402

  日期：2012.10

  A new catalytic retro‐pinacol/cross‐pinacol reaction, followed by subsequent rearrangement or deoxygenation of the intermediately formed vicinal diols, is described. This operationally simple one‐pot protocol allows isolation of geminal α,α‐diphenyl ketones or 1,1‐diphenyl alkenes with high yields and selectivities.

  一种新的催化复古-pinacol /交叉频哪醇反应，接着进行随后的重排或中间形成的邻位二醇的脱氧，进行说明。这种操作简单的一锅操作方案可分离出具有高收率和高选择性的双生α，α-二苯基酮或1,1-二苯基烯烃。
• Reactive plastisol dispersion
  申请人：W.R. Grace & Co.-Conn.

  公开号：EP0124808A1

  公开（公告）日：1984-11-14

  This invention reiates to a reactive plastisol dispersion composition comprising (1) at least one polyvinyl acetal thermoplast in powder form, which is insoluble in the plasticizer at room temperature and plasticizable at a temperature at or above fluxing temperature, and which thermoplast has a flow temperature at 1,000 psi of between 100° and 200°C; (2) a liquid plasticizer comprising an epoxide resin having on average more than one epoxide group in the molecule or a mixture of said epoxide resins in combination with a member of the group consisting of (a) at least one ethylenically unsaturated monomer, oligomer or prepolymer of the formula: wherein R is H or CH3, R, is an organic moiety and n is 1 or more, (b) at least one unsaturated polyester containing the group: wherein R2 and R3 are organic moieties, x is 0-20 and y is 1-20 and y is 1-20, and (c) a mixture of (a) and (b); (3) an effective amount of a latent curing agent for said epoxide resin, which is inactive in the epoxide resin at room temperature and which is selected from the group consisting of dicyandiamide, melamine,guanamine, polycarboxylic acid polyhydrazides, carboxylic acid imides, imidazole derivatives, BF3 adducts and diaryliodonium salts; and, optionally, (4) a curing agent for the plasticizer group member comprising a free radical thermal initiator. The plastisol dispersion after fluxing can form a thermoset sealant, coating or adhesive on exposure to heat.

  本发明涉及一种反应性塑溶胶分散体组合物，其中包括 (1) 至少一种粉末状的聚乙烯醇缩醛热塑性塑料，它在室温下不溶于增塑剂，在助熔温度或更高的温度下可增塑，该热塑性塑料在 1,000 psi 下的流动温度在 100° 至 200°C 之间； (2) 液体增塑剂，包括分子中平均含有一个以上环氧基团的环氧树脂或上述环氧 树脂的混合物，并与以下组成成分结合使用 (a) 至少一种乙烯基不饱和单体、低聚物或预聚物，其式如下 其中 R 为 H 或 CH3，R 为有机分子，n 为 1 或更多、 (b) 至少一种含有以下基团的不饱和聚酯： 其中 R2 和 R3 为有机分子，x 为 0-20，y 为 1-20，以及 (c) (a)和(b)的混合物； (3) 有效量的用于所述环氧树脂的潜伏固化剂，该固化剂在室温下在环氧树脂中不活跃，且选 自二氰胺、三聚氰胺、胍胺、聚羧酸多酰肼、羧酸酰亚胺、咪唑衍生物、BF3 加合物和二元碘鎓盐组成的组； 以及 (4) 用于增塑剂基团成员的固化剂，包括自由基热引发剂。 经过助熔处理的塑溶胶分散体受热后可形成热固性密封剂、涂层或粘合剂。