N-benzoyl benzophenone hydrazone | 7355-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl benzophenone hydrazone
• 英文别名: Benzophenon-benzoylhydrazon；N'-diphenylmethylenebenzohydrazide；N-(benzhydrylideneamino)benzamide
• CAS: 7355-77-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: DVRPCCKVVMFGSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl benzophenone hydrazone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲电子试剂存在下二苯甲酮苯甲酰derived的阴离子的意外反应性

  摘要：

  描述了二苯甲酮苯甲酰hydr的阴离子与酰氯的反应。这些提供二氢-乙二唑。在不存在酰氯的情况下，来自苯甲酰hydr的阴离子产生开链产物，例如烯醇醚和N-甲基酰胺。提出了一种电子转移机制来解决这种行为上的变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85298-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 N-benzoyl benzophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Rauterberg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 44, p. 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 4. Further reactions of 1-chloro-2,3-diazabutadienes with S-nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000349

  日期：——

  1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes (Ar1CClNNCHAr2), prepared by the reaction of thionyl chloride with aroylhydrazones (Ar1CONHNCHAr2), react with thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide to give 2-arylidenehydrazino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles, and with potassium thiocyanate to give 1-thiocyanato-1,4-diaryl-2,3-diaza-butadienes which isomerize thermally to arylideneamino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。
• Mild, Stereoselective, and Highly Efficient Synthesis of<i>N</i>-Acylhydrazones Mediated by CeCl₃·7H₂O in a Broad Range of Solvents
  作者：José Maurício dos Santos Filho

  DOI：10.1002/ejoc.201402609

  日期：2014.10

  This method uses a minimal catalytic amount of cerium(III), is stereoselective, and offers several unique features, such as compatibility with aryl, heterocyclic, alkenyl, and sensitive functional groups as well as the ability to prepare N-acylhydrazones from highly hindered substrates. More strikingly, cerium(III) efficiently mediated the reaction with less reactive substrates such as diaryl and alkyl

  在一种温和而实用的方法中，酰肼和醛在氯化铈 (III) 介导下发生缩合反应，迅速转化为 N-酰基腙。该方法使用最低催化量的铈 (III)，具有立体选择性，并提供了几个独特的功能，例如与芳基、杂环、烯基和敏感官能团的相容性以及从高度受阻的底物制备 N-酰基腙的能力. 更引人注目的是，当没有催化剂的经典方案无效时，铈 (III) 可以有效地介导与反应性较低的底物（如二芳基和烷基芳基酮）的反应。该方法能够合成结构多样的 N-酰基腙库，这些库在合成和药物化学中具有应用。
• Facile preparation of allylzinc species from allylboronates and zinc amide via a boron-to-zinc exchange process and their reactions with carbonyl compounds, imines and hydrazones
  作者：Yi Cui、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2cc34340a

  日期：——

  Facile formation of allylzinc species from allylboronate and zinc amide was discovered. The boron-to-zinc exchange process occurred smoothly to afford the corresponding allylzinc amides, which were successfully employed in catalytic allylation reactions with electrophiles. Asymmetric catalysis using a chiral zinc amide is also reported.

  发现从烯丙基硼酸酯和酰胺锌容易形成烯丙基锌物种。硼与锌的交换过程顺利进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，这些酰胺已成功用于与亲电试剂的催化烯丙基化反应中。还报道了使用手性锌酰胺的不对称催化。
• Thermolysis and photolysis of N-benzoylhydrazone derivatives
  作者：Abd El-Aal M. Gaber、Khalid S. Khairou

  DOI：10.1007/s00706-011-0532-4

  日期：2011.10

  N-benzoylhydrazones were subjected to thermolysis by refluxing at 200 °C. Benzil, benzoic acid, biphenyl, benzanilide together with the corresponding ketones, nitriles, substituted methanes, and imines were isolated. Similar treatment of a third hydrazone at 250 °C afforded, in addition to the previous products, toluene, bibenzyl, stilbene, and 2-phenylindole. Photolysis of the same hydrazones in acetonitrile

  摘要通过在200℃下回流将两种选择的N-苯甲酰hydr进行热解。分离出苯，苯甲酸，联苯，苯甲酰苯胺以及相应的酮，腈，取代的甲烷和亚胺。除了先前的产物以外，在250℃下对第三的类似处理提供了甲苯，联苄，二苯乙烯和2-苯基吲哚。相同oni在乙腈中的光解产生了先前报道的产物，但比率不同，并带有嗪衍生物和取代的甲烷。提出了一种涉及N-N和C-N键均溶的自由基机制，该机制通过用异喹啉捕获苯基来证实，以说明所鉴定产物的形成。 图形概要
• Catalytic Use of Zinc Amide for Transmetalation with Allylboronates: General and Efficient Catalytic Allylation of Carbonyl Compounds, Imines, and Hydrazones
  作者：Yi Cui、Wei Li、Takehiro Sato、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201201134

  日期：2013.4.15

  The efficient catalytic allylation of ketones, imines, and hydrazones with allylboronates using a catalytic amount of zinc amide is reported. In this reaction, the boron‐to‐zinc exchange process occurred smoothly to afford the corresponding allylzinc amides, and the desired allylation reactions proceeded in high efficiency (∼0.1 mol%). A mechanistic study revealed that transmetalation was a rate‐determining

  据报道，使用催化量的酰胺锌可有效地将酮，亚胺和与烯丙基硼酸酯催化烯丙基化。在该反应中，硼锌交换过程平稳进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，所需的烯丙基化反应高效进行（约0.1摩尔％）。一项机理研究表明，金属转移是催化循环中一个决定速率的步骤，而且锌中心的酰胺配体在制备活性烯丙基锌中起着关键作用。还研究了催化不对称烯丙基化，并使用手性二胺配体获得了高对映选择性。