1,1-二苯基-3-丁烯-1-醇 | 4165-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenylbut-3-en-1-ol；Allyl-diphenyl-carbinol
• CAS: 4165-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: MCIWONLOVGQSQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-33.5 °C
• 沸点：
  182-183 °C(Press: 32 Torr)
• 密度：
  1.1879 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-3-丁烯-1-醇 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1,1-二苯基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  涉及可见光光氧化还原催化的苄基C（sp 3）–H官能化的杂环化†

  摘要：

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。

  DOI：

  10.1039/c9cc04287c
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1-二苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Radikalische reaktionswege bei thermisch induzierten umsetzungen von zirconocenkomplexen

  摘要：

  的产物的形成2，3和4（A-L从η两个反应）2苯甲酮二茂锆1与烷基卤化物和α-（Cp的热解2的ZrCl） -取代的benzhydrylmethylether 9，后者与程序邻位假设通过自由基中间体的逐步反应路径可以理解为对金属的辅助作用。所提出的中间过渡金属二苯甲酮酮基12表现出与类似的主族金属酮基不同的反应模式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85115-6

文献信息

• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。
• Gadolinium(III) chloride: a novel and an efficient reagent for the synthesis of homoallylic alcohols
  作者：B. Venkat Lingaiah、G. Ezikiel、T. Yakaiah、G. Venkat Reddy、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.124

  日期：2006.6

  efficiently undergo nucleophilic addition reactions with allylstannanes in the presence of GdCl3·6H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields and with high chemoselectivity.

  羰基化合物在极温和的反应条件下，在乙腈中GdCl 3 ·6H 2 O的存在下，与烯丙基锡烷烃有效地进行亲核加成反应，从而以优异的收率和高化学选择性得到相应的均烯丙基醇。
• Rapid and Solvent-Free Synthesis of Homoallyl or Homopropargyl Alcohols Mediated by Zinc Powder
  作者：Jin-xian Wang、Xuefeng Jia、Tuanjie Meng、Li Xin

  DOI：10.1055/s-2005-872178

  日期：——

  A rapid and efficient procedure for the solvent-free synthesis of homoallylic and homopropargyl alcohols has been achieved by zinc-mediated Barbier-type reaction of carbonyl compounds at room temperature.

  室温下，锌介导的Barbier型反应实现了醛酮化合物无溶剂合成同烯丙醇和同炔丙醇的高效快速方法。
• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Ketones with Allylic Carbonates
  作者：Wei Deng、Hegui Gong、Chenglong Zhao、Zhuozhen Tan、Zhuye Liang

  DOI：10.1055/s-0033-1339111

  日期：——

  Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed, which accommodates a variety of allylic and ketone substrates. Although chiral ligand is necessary for the transformation, no enantioselectivity was observed. Nickel-catalyzed efficient umpolung allylation of ketones with allylic carbonates in the presence of zinc powder is developed

  摘要 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。 开发了在锌粉存在下，镍与酮的碳酸烯丙酯进行的镍催化的有效的烯丙基烯丙基化反应，可容纳各种烯丙基和酮的底物。尽管手性配体对于转化是必需的，但是未观察到对映选择性。
• Catalytic Use of a Soluble Organoindium(III) Species for Allylation and Crotylation of Ketones with Boronates
  作者：Miyuki Yamaguchi、Naohide Morita、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201000097

  日期：——

  The unprecedented use of a soluble organoindium species, indium(III) hexamethyldisilazide [In(III)(hmds)3], for catalytic carboncarbon bond formations between ketones and boronates, is reported. Various functionalized tertiary homoallyl alcohols were generated easily in high yields. Remarkably, free hydroxy and primary amine functionalities proved to be tolerated. A rate acceleration and markedly

  前所未有的使用可溶性有机铟物种，铟（III）六甲基二硅的[在式（III）（HMDS）3 ]中，催化碳酮和硼酸酯之间的碳键的形成被报告。容易以高收率产生各种官能化的叔均烯丙基醇。显着地，证明了游离羟基和伯胺官能团是可以容忍的。在甲醇存在下，观察到速率加速和非对映选择性显着提高。基于初步的NMR实验和与α-取代的硼酸酯的α-选择性，我们假设反应性烯丙基（III）物种是通过催化硼-铟超金属化反应原位生成的。