phenylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylenediamine
• 英文别名: 4-ethylsulphonyl-1,2-phenylenediamine；4-(Ethanesulfonyl)benzene-1,2-diamine；4-ethylsulfonylbenzene-1,2-diamine
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD24387248
• 分子量: 200.261
• InChiKey: JRCUHLAJCDQEAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylenediamine 在 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6-ethylsulfonyl-1H-benzimidazol-2-yl)-(4-phenylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel benzimidazole derivative as a highly potent NPY Y5 receptor antagonist with an anti-obesity profile

  摘要：

  Optimization of HTS hit 1 for NPY Y5 receptor binding affinity, CYP450 inhibition, solubility and metabolic stability led to the identification of some orally available oxygen-linker derivatives for in vivo study. Among them, derivative 4i inhibited food intake induced by the NPY Y5 selective agonist, and chronic oral administration of 4i in DIO mice caused a dose-dependent reduction of body weight gain. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.005
• 作为产物：
  描述：

  对乙砜基氯苯 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-苯并咪唑类化合物的设计，合成及其抗癌/抗雌激素活性。

  摘要：

  吲哚-苯并咪唑类化合物由于其抗增殖和抗雌激素作用最近受到关注。但是，尚未研究它们与选择性雌激素受体调节剂（SERM）共有的结构相似性和分子机制。在这项研究中，我们通过分别取代苯并咪唑和吲哚基团的第一个（R 1）和第五个（R 2）位置，合成了新型的乙基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。随后，我们进行了1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析这些新型吲哚-苯并咪唑的对接分析和抗癌活性筛选研究。发现与雌激素受体阴性（ER-）细胞系MDA-MB-231相比，吲哚-苯并咪唑类药物的抗增殖作用在雌激素（E2）反应性细胞系MCF-7和HEPG2之间更为相似。选择R 1：对氟苄基团成员作为前导化合物，因为它们具有有效的抗癌作用和对ER的适度结构亲和力。所选择的化合物的微阵列表达分析和基因富集分析（GSEA）（R 1：对氟苄基：48，49，50，51 ; R 1：3,4-二氟苄基：53）有助于确定衍生物

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103929

文献信息

• Identification of a novel and orally available benzimidazole derivative as an NPY Y5 receptor antagonist with in vivo efficacy
  作者：Yuusuke Tamura、Naoki Omori、Naoki Kouyama、Yuji Nishiura、Kyouhei Hayashi、Kana Watanabe、Yukari Tanaka、Takeshi Chiba、Hideo Yukioka、Hiroki Sato、Takayuki Okuno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.025

  日期：2012.11

  Optimization of lead compound 2 is described, mainly focusing on modification at the C-2 position of the benzimidazole core. Replacement of the phenyl linker of 2 with saturated rings resulted in identification of compound 8b which combines high Y5 receptor binding affinity with a good ADME profile leading to in vivo efficacy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and identification of novel benzimidazole derivatives as highly potent NPY Y5 receptor antagonists with attractive in vitro ADME profiles
  作者：Yuusuke Tamura、Naoki Omori、Naoki Kouyama、Yuji Nishiura、Kyouhei Hayashi、Kana Watanabe、Yukari Tanaka、Takeshi Chiba、Hideo Yukioka、Hiroki Sato、Takayuki Okuno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.020

  日期：2012.9

  Optimization of our HTS hit 1, mainly focused on modification at the C-2 position of the benzimidazole core, is described. Elimination of the flexible and metabolically labile -S-CH2- part and utilization of less lipophilic pyridone substructure led to identification of novel NPY Y5 receptor antagonists 6, which have low to sub-nanomolar Y5 receptor binding affinity with improved CYP450 inhibition profiles, good solubilities and high metabolic stabilities. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BRODA, WITOLD;FIEGE, HELMUT;HAGEDORN, FERDINAND;KASBAUER, JOSEF;ROTHER, H+
  作者：BRODA, WITOLD、FIEGE, HELMUT、HAGEDORN, FERDINAND、KASBAUER, JOSEF、ROTHER, H+

  DOI：——

  日期：——
• US3939194A
  申请人：——

  公开号：US3939194A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3963708A
  申请人：——

  公开号：US3963708A

  公开（公告）日：1976-06-15